2,2-二氯-1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙烷-1-酮 | 50807-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二氯-1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙烷-1-酮
• 中文别名: 1H-吡唑-5-磺酸,3-乙酰基-1-甲基-
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-dichloroethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-2,2-dichloroethanone；2,2-Dichloro-1-(4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)ethan-1-one；1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethanone
• CAS: 50807-17-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂O
• 分子量: 245.149
• InChiKey: VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氯-1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙烷-1-酮 、 对硝基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以74%的产率得到(4-(tert-butyl)phenyl)((2RS,3RS)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  格利雅（Grignard）介导的2,2,2-三氯-1-芳酮的还原†

  摘要：

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。

  DOI：

  10.1039/c5ob00541h
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 在 盐酸 、 硫酸 、 lithium perchlorate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.25h， 以83%的产率得到2,2-二氯-1-[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]乙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃衍生物电化学合成α，α-二卤代苯乙酮

  摘要：

  摘要利用电化学方法，可以容易地以良好或优异的收率获得一系列的α，α-二卤代苯乙酮。该电化学过程在含水介质中以恒定电流在分开的电池中进行。该反应可以在室温下在无金属和无氧化剂的条件下平稳进行，这为α，α-二卤代苯乙酮衍生物的生态合成提供了有利条件。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.02.030

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 1-Aryl-2,2-dichloroethanones
  作者：Alexander Terent’ev、Sergey Khodykin、Nikolay Troitskii、Yuri Ogibin、Gennady Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-834871

  日期：——

  1-Arylethanones are readily chlorinated with an aqueous HCl-H2O2 system using ethanol as a cosolvent. The reaction proceeds rapidly and results in selective conversion of 1-arylethanones into 1-aryl-2,2-dichloroethanones in yields of 48-89%, depending on the nature of the substituent in the aryl group.

  1-芳基乙酮可通过含水的HCl-H2O2体系与乙醇作为共溶剂的方式轻松地进行氯化反应。反应迅速进行，并且能选择性地将1-芳基乙酮转化为1-芳基-2,2-二氯乙酮，产率根据芳基团上取代基的性质不同而介于48-89%之间。
• Iodine–DMSO-promoted divergent reactivities of arylacetylenes
  作者：Suhail A. Rather、Atul Kumar、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1039/c9cc00346k

  日期：——

  generation of different structures. The reaction represents the first of its kind, involving the use of different iodine concentrations, temperatures, acids and salt to adjust the selectivity for the synthesis of different alkenes, α-functionalized ketones and α-ketomethylthioesters.

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。
• Electrochemical Oxidative Oxydihalogenation of Alkynes for the Synthesis of α,α-Dihaloketones
  作者：Xiangtai Meng、Yu Zhang、Jinyue Luo、Fei Wang、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00052

  日期：2020.2.7

  An electrochemical oxydihalogenation of alkynes has been developed for the first time. Using this sustainable protocol, a variety of α,α-dihaloketones can be prepared with readily available CHCl3, CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, and CH2Br2 as the halogen source under electrochemical conditions at room temperature.

  炔烃的电化学氧二卤代化是第一次开发。使用这种可持续的方案，可以在室温下电化学条件下，使用容易获得的CHCl3，CH2Cl2，ClCH2CH2Cl和CH2Br2作为卤素源，制备各种α，α-二卤代酮。
• ASYMMETRIC ORGANIC PEROXIDE, CROSSLINKING AGENT COMPRISING THE SAME, AND METHOD OF CROSSLINKING WITH THE SAME
  申请人：NOF CORPORATION

  公开号：EP1233014A1

  公开（公告）日：2002-08-21

  A crosslinking agent comprising an asymmetry organic peroxide having at least one structure unit of (substituted)benzoylcarbonyloxy group represented by the following formula (1) in the molecule thereof. Environmentally friendly crosslinking agents and crosslinked silicone rubber moldings are provided thereby. Specifically, useful crosslinking agents and crosslinking processes for silicone rubber are provided.

  一种交联剂，包括至少具有分子中表示为以下式（1）的（取代）苯甲酰羰氧基结构单元的不对称有机过氧化物。因此提供了环保的交联剂和交联硅橡胶成型品。具体提供了用于硅橡胶的有用交联剂和交联工艺。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。

表征谱图