2-甲基戊烷 | 107-83-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基戊烷
• 中文别名: 二甲基戊烷；二甲基丙基甲烷；异己烷；异己烷, 己烷支链异构体的混和物
• 英文名称: 2-Methylpentane
• 英文别名: isohexane
• CAS: 107-83-5；43133-95-5；73513-42-5
• 化学式: C₆H₁₄
• mdl: MFCD00009406
• 分子量: 86.1772
• InChiKey: AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -154 °C (lit.)
• 沸点：
  62 °C (lit.)
• 密度：
  0.653 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  −10 °F
• 溶解度：
  0.14克/升
• 介电常数：
  1.8899999999999999
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA and STEL for all isomers except n-hexane are 500 and 1,000 ppm, respectively (adopted).
• LogP：
  3.214 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  Watery liquid with a gasoline-like odor, Floats on water. Produces an irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  3.00 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  211 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  5.60e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions.

• 自燃温度：
  583 °F (306 °C)
• 燃烧热：
  3272 kJ/mol (gas); 3245 kJ/mol (liquid)
• 汽化热：
  27.89 kJ/mole at 25 °C
• 气味阈值：
  Odor low: 0.2886 mg/cu m; Odor high: 0.2886 mg/cu m
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3715 at 20 °C/D
• 保留指数：
  559.4;552.89;553.55;562;571.1;576.8;560.09;560.1;567;560.46;560.52;560;560;569.4;569.5;569.6;562;562;569.3;569.4;573.5;568;568;573.6;575.7;568.4;569.7;569.7;569.8;569.8;572;570;570;567;568;568;569.2;569.3;569.4;569.9;569;569;569;569;569;569;569.7;569.8;569;562;568;570;570;560;569;571;570.12;570.28;570.85;571.04;571.13;570;570;570;568;577;568;570;561;570;561.3;570;577.6;570;570;563.4;571.6;572.3;573;571;562;568;570;563;559.97;556.6;571;562.2;571;569;566;560;560;568;564;566;610;570;556;560;562;569;569;576;576;568

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

甲基-2-戊醇是与2-甲基戊烷暴露相关的一种代谢物。

Methyl-2-pentanol was one of the metabolites found in connection with 2-methylpentane exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

己烷主要通过吸入进入人体，因为肺部能够轻易吸收它。己烷通过血液在全身分布，并在肝脏中被混合功能氧化酶代谢成多种代谢物。最初的反应是通过细胞色素P-450同工酶将己烷氧化为己醇，主要是2-己醇。进一步的反应将2-己醇转化为2-己酮、2,5-己二醇、5-羟基-2-己酮、4,5-二羟基-2-己酮以及神经毒素2,5-己二酮。己烷的代谢物通过尿液排出，而未改变的己烷则通过呼出的空气排出。

Hexane is mainly absorbed via inhalation, as it is readily absorbed by the lungs. It is distributed throughout the body in the blood, and metabolized by mixed function oxidases in the liver to a number of metabolites. The initial reaction is oxidation by cytochrome P-450 isozymes to hexanols, predominantly 2-hexanol. Further reactions convert 2-hexanol to 2-hexanone, 2,5-hexanediol, 5-hydroxy-2-hexanone, 4,5-dihydroxy-2-hexanone and the neurotoxicant 2,5-hexanedione. Hexane metabolites are excreted in the urine, while unchanged hexane is excreted in expired air. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

己烷的毒性是由其神经毒素代谢物2,5-己二酮引起的。它通过导致轴突肿胀和变性来损害中枢和周围神经系统。2,5-己二酮还会与轴突细胞骨架蛋白中的赖氨酸侧链氨基团反应形成吡咯。这导致神经丝交联和功能丧失。

Hexane's toxicity is caused by it neurotoxic metabolite, 2,5-hexanedione. It damages the central and peripheral nervous system by causing axonal swelling and degeneration. 2,5-Hexanedione also reacts with lysine side-chain amino groups in axonal cytoskeletal proteins to form pyrroles. This results in neurofilament cross-linking and loss of function. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

己烷主要影响神经系统。它会导致周围神经系统（最终是中枢神经系统）的退化，从神经轴突的损伤开始。接触己烷还可能损害肺和生殖系统。

Hexane mainly affects the nervous system. It causes degeneration of the peripheral nervous system (and eventually the central nervous system), starting with damage to the nerve axons. Exposure to hexane may also damage the lungs and reproductive system. (L977, L978)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和通过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L175）；吸入（L175）；皮肤（L175）

Oral (L175) ;inhalation (L175) ;dermal (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100.0 ppm; 350.0 mg/m3, STEL: 510.0 ppm; 1800.0 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R51/53,R65,R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA2985000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途
可用作化工原料、橡胶溶剂和植物油抽提溶剂等。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
参考值：吸入 - 小鼠 LCL0: 325,000 毫克/立方米 / 2 小时

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧会产生刺激性烟雾

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳或泡沫，或1211灭火剂进行扑灭。

职业标准
时间加权平均容许浓度 (TWA): 500 PPM；短时间接触容许浓度 (STEL): 1000 PPM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊烷 在 tris(μ-oxo)di[(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazanonane)manganese(IV)] hexafluorophosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  “过氧化氢-锰（IV）络合物-乙酸”系统的氧化-第II部分。乙腈中烷烃的加氢过氧化和羟基化

  摘要：

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00233-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 10 wt% platinum on carbon 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Molecular sieving carbon catalysts for liquid phase reactions: Study of alkene hydrogenation using platinum embedded nanoporous carbon

  摘要：

  We present a simple method to synthesize shape selective carbon catalysts for large alkene hydrogenation reactions by tailoring porosity of platinum embedded in polyfurfuryl alcohol derived carbons. A small amount of mesoporosity, in addition to the intrinsic microporous nature of the carbon, shortens the diffusion length for the reactant molecule, enabling these materials to be used for catalysis in the liquid phase. A systematic study of hydrogenation reactions of liquid phase alkenes is reported. The molecular sieving effect of the catalyst was examined by varying molecular length, size, double bond position, stereoregularity and the number of double bonds in the alkenes. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.10.026
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸环己酯 在 ammonium hydroxide 、 2-甲基戊烷 作用下， 生成 环己基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Vapor Phase Reaction between Phosgene and Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a069

文献信息

• En Route to a Practical Primary Alcohol Deoxygenation
  作者：Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/jacs.6b02344

  日期：2016.4.27

  efficient mainly with activated alcohols, which dictates harsh reaction conditions and thus limits its synthetic utility. Later, a significant advancement has been made on aliphatic primary alcohol deoxygenation by employing a ruthenium complex, with good functional group tolerance and exclusive selectivity under practical reaction conditions. Its synthetic utility is further illustrated by excellent

  醇脱氧领域的一个长期科学挑战是在存在其他官能团（如广泛存在于生物分子中的游离羟基和胺）的情况下，具有高选择性和高效率的直接催化 sp(3) CO 去官能化。以前，选择性问题只能通过使用化学计量试剂的经典多步脱氧策略来解决。在此，我们提出了一种基于脱氢/沃尔夫-基什纳 (WK) 还原的催化后过渡金属催化氧化还原设计，以同时解决步骤经济性和选择性方面的挑战。我们假设的早期发展侧重于主要使用活化醇有效的铱催化过程，这决定了苛刻的反应条件，从而限制了其合成效用。之后，采用钌配合物在脂肪族伯醇脱氧方面取得了重大进展，在实际反应条件下具有良好的官能团耐受性和专属选择性。在简单和复杂的分子设置中，其卓越的效率以及完全的化学和区域选择性进一步说明了其合成效用。实验支持还包括机械讨论。总体而言，我们目前的方法成功地解决了相关领域中的上述挑战，为脂肪族伯醇的直接 sp(3) CO 去官能化提供了一种实用的基于
• INHIBITORS OF HEMOPOIETIC CELL KINASE (P59-HCK) AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF INFLUENZA INFECTION
  申请人：Charron Catherine Elisabeth

  公开号：US20120244120A1

  公开（公告）日：2012-09-27

  The present invention relates inter alia to the treatment or prevention of influenza virus infection (including subtypes influenza A virus, influenza B virus, avian strain H5N1, A/H1N1, H3N2 and/or pandemic influenza) using compounds which inhibit the activity of p59-HCK and to a method of screening for a candidate drug substance intended to prevent or treat influenza virus infection in a subject, said method comprising identifying a test substance capable of inhibiting p59-HCK activity.

  本发明涉及治疗或预防流感病毒感染（包括亚型流感A病毒、流感B病毒、禽流感H5N1、A/H1N1、H3N2和/或大流行性流感）的化合物，这些化合物抑制p59-HCK的活性，并涉及一种筛选候选药物物质的方法，该方法旨在预防或治疗受试者的流感病毒感染，所述方法包括识别能够抑制p59-HCK活性的试验物质。
• Substituted anilino-quinazoline (or quinoline) compounds and use thereof
  申请人：Astrazeneca AB

  公开号：US06593333B1

  公开（公告）日：2003-07-15

  The invention concerns amide derivatives of Formula (I), wherein: G is N or CH; R1 is a group such as hydroxy, halo, trifluoromethyl, C1-6alkyl and C1-6alkoxy; each of R2 and R3 is hydrogen, halo, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl; R4 is a group such as hydrogen, hydroxy, C1-6alkyl, C1-6alkoxy and C3-7cycloalkyl, or R4 is of the Formula (IC): —K—J, wherein J is aryl, heteroaryl or heterocyclyl and K is a bond or a group such as oxy and imino, R5 is a group such as hydrogen, halo and trifluoromethyl: m is 1-3 and q is 0-4; or pharmaceutically acceptable salts or in vivo cleavable esters thereof; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the treatment of diseases or medical conditions mediated by cytokines.

  该发明涉及式（I）的酰胺衍生物，其中：G为N或CH；R1为羟基、卤素、三氟甲基、C1-6烷基和C1-6烷氧基等基团；R2和R3中的每一个为氢、卤素、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基；R4为氢、羟基、C1-6烷基、C1-6烷氧基和C3-7环烷基等基团，或R4为式（IC）中的基团：—K—J，其中J为芳基、杂芳基或杂环烷基，K为键或氧基、亚胺基等基团；R5为氢、卤素和三氟甲基等基团；m为1-3，q为0-4；或其药学上可接受的盐或体内可水解酯；其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗由细胞因子介导的疾病或医疗状况中的用途。
• Bicyclic nitrogen heterocycles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06150373A1

  公开（公告）日：2000-11-21

  Amino-substituted dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidinones of the formula in which R.sup.1 represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, R.sup.2 represents lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, and R.sup.3 represents hydrogen, lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, heteroaryl, heteroaryl-lower alkyl, lower cycloalkyl, lower cycloalkenyl or lower cycloalkyl-lower alkyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof are protein kinase inhibitors. They can be used in the treatment or prophylaxis of inflammatory, immunological, oncological, bronchopulmonary, dermatological and cardiovascular disorders, in the treatment of asthma, central nervous system disorders or diabetic complications or for the prevention of graft rejection following transplant surgery.

  氨基取代的二氢嘧啶[4,5-d]嘧啶酮的公式，其中R.sup.1代表氢，低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基或低级环烷基-低级烷基，R.sup.2代表低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基或低级环烷基-低级烷基，R.sup.3代表氢，低级烷基，芳基，芳基-低级烷基，杂芳基，杂芳基-低级烷基，低级环烷基，低级环烯基或低级环烷基-低级烷基，以及药用可接受的盐，它们是蛋白激酶抑制剂。它们可用于治疗或预防炎症、免疫、肿瘤、支气管肺、皮肤和心血管疾病，在治疗哮喘、中枢神经系统疾病或糖尿病并发症，或用于预防移植手术后的移植物排斥反应。
• Reducing Characteristics of Borohydride Exchange Resin–CuSO₄in Methanol
  作者：Tae Bo Sim、Nung Min Yoon

  DOI：10.1246/bcsj.70.1101

  日期：1997.5

  characteristics of borohydride exchange resin (BER)–CuSO4 (cat.) were studied in methanol at room temperature. Carbon–carbon double bonds conjugated with benzene or carbonyl group were more rapidly reduced than was the case with isolated double bonds. Carbonyl groups were readily reduced, whereas esters and amides were inert, and nitriles were slowly reduced. High chemoselectivity was also observed in halide reductions:

  在室温下在甲醇中研究了硼氢化物交换树脂 (BER)–CuSO4（催化剂）的还原特性。与苯或羰基共轭的碳碳双键比分离双键的还原速度更快。羰基很容易被还原，而酯和酰胺是惰性的，而腈则被缓慢还原。在卤化物还原中也观察到了高化学选择性：对溴氯苯和对溴碘苯分别被定量还原为氯苯和溴苯。脂肪族环氧化物对该试剂呈惰性；然而，氧化苯乙烯衍生物很容易还原成相应的脱氧产物。脂肪族叠氮化物在 6 小时内缓慢还原，而苯基叠氮化物在 1 小时内转化为苯胺。硝基环己烷在室温下被还原，但硝基苯、亚硝基苯、偶氮苯和偶氮苯需要升高的温度 (65 °C) 才能快速还原 (1 小时)。同样，N,N-二甲基苯胺N...

表征谱图