2-甲基戊烷 | 107-83-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 2-甲基戊烷
• 中文别名: 二甲基戊烷；二甲基丙基甲烷；异己烷；异己烷, 己烷支链异构体的混和物
• 英文名称: 2-Methylpentane
• 英文别名: isohexane
• CAS: 107-83-5；43133-95-5；73513-42-5
• 化学式: C₆H₁₄
• mdl: MFCD00009406
• 分子量: 86.1772
• InChiKey: AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -154 °C (lit.)
• 沸点：
  62 °C (lit.)
• 密度：
  0.653 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3 (vs air)
• 闪点：
  −10 °F
• 溶解度：
  0.14克/升
• 介电常数：
  1.8899999999999999
• 暴露限值：
  ACGIH TLV: TWA and STEL for all isomers except n-hexane are 500 and 1,000 ppm, respectively (adopted).
• LogP：
  3.214 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  Watery liquid with a gasoline-like odor, Floats on water. Produces an irritating vapor. (USCG, 1999)
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 蒸汽密度：
  3.00 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  211 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  5.60e-12 cm3/molecule*sec
• 稳定性/保质期：

  Stable under recommended storage conditions.

• 自燃温度：
  583 °F (306 °C)
• 燃烧热：
  3272 kJ/mol (gas); 3245 kJ/mol (liquid)
• 汽化热：
  27.89 kJ/mole at 25 °C
• 气味阈值：
  Odor low: 0.2886 mg/cu m; Odor high: 0.2886 mg/cu m
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3715 at 20 °C/D
• 保留指数：
  559.4;552.89;553.55;562;571.1;576.8;560.09;560.1;567;560.46;560.52;560;560;569.4;569.5;569.6;562;562;569.3;569.4;573.5;568;568;573.6;575.7;568.4;569.7;569.7;569.8;569.8;572;570;570;567;568;568;569.2;569.3;569.4;569.9;569;569;569;569;569;569;569.7;569.8;569;562;568;570;570;560;569;571;570.12;570.28;570.85;571.04;571.13;570;570;570;568;577;568;570;561;570;561.3;570;577.6;570;570;563.4;571.6;572.3;573;571;562;568;570;563;559.97;556.6;571;562.2;571;569;566;560;560;568;564;566;610;570;556;560;562;569;569;576;576;568

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

甲基-2-戊醇是与2-甲基戊烷暴露相关的一种代谢物。

Methyl-2-pentanol was one of the metabolites found in connection with 2-methylpentane exposure.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

己烷主要通过吸入进入人体，因为肺部能够轻易吸收它。己烷通过血液在全身分布，并在肝脏中被混合功能氧化酶代谢成多种代谢物。最初的反应是通过细胞色素P-450同工酶将己烷氧化为己醇，主要是2-己醇。进一步的反应将2-己醇转化为2-己酮、2,5-己二醇、5-羟基-2-己酮、4,5-二羟基-2-己酮以及神经毒素2,5-己二酮。己烷的代谢物通过尿液排出，而未改变的己烷则通过呼出的空气排出。

Hexane is mainly absorbed via inhalation, as it is readily absorbed by the lungs. It is distributed throughout the body in the blood, and metabolized by mixed function oxidases in the liver to a number of metabolites. The initial reaction is oxidation by cytochrome P-450 isozymes to hexanols, predominantly 2-hexanol. Further reactions convert 2-hexanol to 2-hexanone, 2,5-hexanediol, 5-hydroxy-2-hexanone, 4,5-dihydroxy-2-hexanone and the neurotoxicant 2,5-hexanedione. Hexane metabolites are excreted in the urine, while unchanged hexane is excreted in expired air. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

己烷的毒性是由其神经毒素代谢物2,5-己二酮引起的。它通过导致轴突肿胀和变性来损害中枢和周围神经系统。2,5-己二酮还会与轴突细胞骨架蛋白中的赖氨酸侧链氨基团反应形成吡咯。这导致神经丝交联和功能丧失。

Hexane's toxicity is caused by it neurotoxic metabolite, 2,5-hexanedione. It damages the central and peripheral nervous system by causing axonal swelling and degeneration. 2,5-Hexanedione also reacts with lysine side-chain amino groups in axonal cytoskeletal proteins to form pyrroles. This results in neurofilament cross-linking and loss of function. (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

己烷主要影响神经系统。它会导致周围神经系统（最终是中枢神经系统）的退化，从神经轴突的损伤开始。接触己烷还可能损害肺和生殖系统。

Hexane mainly affects the nervous system. It causes degeneration of the peripheral nervous system (and eventually the central nervous system), starting with damage to the nerve axons. Exposure to hexane may also damage the lungs and reproductive system. (L977, L978)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和通过皮肤被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and through the skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（L175）；吸入（L175）；皮肤（L175）

Oral (L175) ;inhalation (L175) ;dermal (L175)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 100.0 ppm; 350.0 mg/m3, STEL: 510.0 ppm; 1800.0 mg/m3
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R51/53,R65,R11,R38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901100000
• 危险品运输编号：
  UN 1208 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  SA2985000
• 包装等级：
  II

制备方法与用途

用途
可用作化工原料、橡胶溶剂和植物油抽提溶剂等。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
参考值：吸入 - 小鼠 LCL0: 325,000 毫克/立方米 / 2 小时

爆炸物危险特性
与空气混合可爆

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂易燃；燃烧会产生刺激性烟雾

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中，并与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳或泡沫，或1211灭火剂进行扑灭。

职业标准
时间加权平均容许浓度 (TWA): 500 PPM；短时间接触容许浓度 (STEL): 1000 PPM

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基戊烷 在 tris(μ-oxo)di[(1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazanonane)manganese(IV)] hexafluorophosphate 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-甲基-2-戊醇
  参考文献：
  名称：

  “过氧化氢-锰（IV）络合物-乙酸”系统的氧化-第II部分。乙腈中烷烃的加氢过氧化和羟基化

  摘要：

  高级烷烃（环己烷，正戊烷，正庚烷，甲基丁烷，2-和3-甲基戊烷，3-甲基己烷，顺式和反式十氢化萘）在20°C下在空气中于乙腈中被H 2 O 2氧化（或（IV）锰盐[L 2 Mn 2 O 3 ]（PF 6）2存在下（L ＝ 1,4,7-三甲基-1,4-7-三氮杂环壬烷）作为催化剂。反应混合物的必需组分是乙酸。2小时后的营业额达到3300，基于烷烃的氧化产物收率为46％。氧化最初提供相应的烷基氢过氧化物作为主要产物，但是随后这些化合物分解产生相应的酮和醇。反应的区域和键选择性很高：C（1）：C（2）：C（3）：C（4）≈1：40：35：35和1°：2°：3°是1： （15–40）：（180–300）。与十氢化萘的两种异构体反应，得到（用PPh 3处理后）在叔位羟基化的醇，如果是顺式，则顺式/反式比为〜2-十氢化萘，如果是反式十氢化萘，则约为30 （即在后者的情况下，反应是立体特异性的）。轻链烷

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00233-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 10 wt% platinum on carbon 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Molecular sieving carbon catalysts for liquid phase reactions: Study of alkene hydrogenation using platinum embedded nanoporous carbon

  摘要：

  We present a simple method to synthesize shape selective carbon catalysts for large alkene hydrogenation reactions by tailoring porosity of platinum embedded in polyfurfuryl alcohol derived carbons. A small amount of mesoporosity, in addition to the intrinsic microporous nature of the carbon, shortens the diffusion length for the reactant molecule, enabling these materials to be used for catalysis in the liquid phase. A systematic study of hydrogenation reactions of liquid phase alkenes is reported. The molecular sieving effect of the catalyst was examined by varying molecular length, size, double bond position, stereoregularity and the number of double bonds in the alkenes. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.10.026
• 作为试剂：
  描述：

  氯甲酸环己酯 在 ammonium hydroxide 、 2-甲基戊烷