甲基环戊烷 | 96-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 甲基环戊烷
• 英文名称: methyl-cyclopentane
• 英文别名: MCP；1-methylcyclopentane；IDX-19370；Methylcyclopentane
• CAS: 96-37-7
• 化学式: C₆H₁₂
• mdl: MFCD00001382
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: GDOPTJXRTPNYNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -142.4 °C
• 沸点：
  72 °C(lit.)
• 密度：
  0.749 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  −11 °F
• 溶解度：
  In methanol, g/L: 380 at 5 °C, 415 at 10 °C, 500 at 15 °C, 595 at 20 °C, 740 at 25 °C, 1,100 at 30 °C. Miscible at higher temperatures (Kiser et al., 1961).
• 介电常数：
  2.0（20℃）
• LogP：
  3.37 at 20℃
• 物理描述：
  Methylcyclopentane appears as a colorless liquid. Insoluble in water and less dense than water. Flash point near 20°F. Very dangerous fire risk. Vapors may be narcotic and irritating. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  COLORLESS LIQUID
• 气味：
  Like gasoline
• 蒸汽密度：
  2.9 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  vapor pressure = 138 mm Hg at 25 °C
• 自燃温度：
  496 °F (258 °C)
• 燃烧热：
  3938.1 kJ/mol @ 298.15 K
• 汽化热：
  29.08 kJ/mol
• 表面张力：
  21.60 dynes/cm= 0.0216 N/m @ 20 °C
• 折光率：
  INDEX OF REFRACTION: 1.4097 @ 20 °C/D
• 保留指数：
  623.8;618;618.7;623;610.93;620.72;620.72;621;620.67;620.81;621;625.4;625.8;627.5;620;648;625.4;629.1;625.6;619;620;635.1;648.4;656.3;630.4;630.5;630.6;630.7;630.8;625;619;628.2;628.2;631.1;631.3;630;631;626;629;632;654;654;654;658;626.6;628.4;630.1;631.5;638.1;624;626;627;629;631;633;630.4;630.8;628;634;620;628;628;628;626;633;634;630;625;621;624;628;627;621.3;625.2;629.1;633.3;619.2;622.8;630;627;621;627;626;619.7;625;629;630;631;619;619;620;626;631;650;628;620;627;629;628;631;650;640;640
• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性**：稳定。 2. **禁配物**：强氧化剂、强酸、强碱、卤素。 3. **聚合危害**：不发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在吞咽后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

甲基环戊烷存在于汽油中，可能对人类有致癌性（2B组）。

Methylcyclopentane is found in gasoline, which is possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的吸入物质，可能导致肺部损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律不齐。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。（A600，L1297）

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

口服（L400）；吸入（L400）；皮肤给药（L400）

Oral (L400) ; inhalation (L400) ; dermal (L400)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

石油馏分中毒可能导致恶心、呕吐、咳嗽、肺部刺激逐步发展为肺水肿、血痰和支气管肺炎。在高剂量下，还可能发生中枢神经系统抑制，症状包括虚弱、眩晕、呼吸缓慢且浅、昏迷和抽搐。石油馏分对皮肤也有刺激性。

Petroleum distillate poisoning may cause nausea, vomiting, cough, pulmonary irritation progressing to pulmonary edema, bloody sputum, and bronchial pneumonia. At high amounts, central nervous system depression may also occur, with symptoms such as weakness, dizziness, slow and shallow respiration, unconsciousness, and convulsions. Petroleum distillates are also irritating to the skin. (A594)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S36,S6,S62
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38,R65,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• RTECS号：
  GY4640000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2298 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H225,H302,H304,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P331
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色透明的液体。其熔点为-142.5℃，沸点71.82℃，相对密度0.7486（在20/4℃时），折射率1.4097，闪点为-23℃。它易溶于醚，并能与醇和苯混溶，但不溶于水。

用途
该物质能够溶解树脂、蜡、沥青、橡胶以及干性油，可用作有机溶剂。此外，它还是气相色谱的参比物质，并且是一级易燃液体。另外，它还用作色谱分析的标准物质。

生产方法
甲基环戊烷主要存在于工业己烷中，占比约5%。由于其沸点（68.74℃）与正己烷接近，采用一般精馏法难以完全分离。因此，通常通过与甲醇共沸蒸馏的方法，可以获得纯度超过99%的甲基环戊烷。

类别
易燃液体

毒性分级
低毒

急性毒性
吸入：大鼠 LCL0 值为 95,000 毫克/立方米

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时易燃；燃烧会产生刺激烟雾

储运特性
应存放在通风干燥的库房内，并与氧化剂和酸类分开存放

灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Kasanski; Rumjanzewa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1947, p. 183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯并呋喃 在 molybdenum trisulfide 作用下， 生成 甲基环戊烷
  参考文献：
  名称：

  Mach; Chadshinow, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1932, vol. 7, p. 32

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  异丁基苯 、 一氧化碳 在 甲基环戊烷 、 氢氟酸 、 三氟化硼 作用下， -25.0~-15.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 4-异丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Production method of alkylbenzaldehydes

  摘要：

  公开号：

  EP1524256B1

文献信息

• Alleno-Acetylenic Cage (AAC) Receptors: Chiroptical Switching and Enantioselective Complexation of<i>trans</i>-1,2-Dimethylcyclohexane in a Diaxial Conformation
  作者：Cornelius Gropp、Nils Trapp、François Diederich

  DOI：10.1002/anie.201607681

  日期：2016.11.7

  (AACs) are highly conformation sensitive, the longest wavelength Cotton effect at 304 nm switches from Δϵ=+191 m−1 cm−1 for open (P)4‐AAC⊂acetonitrile to Δϵ=−691 m−1 cm−1 (ΔΔϵ=882 m−1 cm−1) for closed (P)4‐AAC⊂cyclohexane. Complete chiral resolution of (±)‐trans‐1,2‐dimethylcyclohexane was found in the X‐ray structures, with (P)4‐AAC exclusively bound to the (R,R)‐ and (M)4‐AAC to the (S,S)‐guest. Guest

  四个带有OH末端的对映纯1,3-二乙炔基（DEA）被连接在间苯二酚[4]芳烃空洞的边缘上。该系统在由圆形H键阵列封闭的笼形和开放式之间进行构象转换，叔醇基向外延伸。笼型在非极性溶剂中占主导地位，在小极性溶剂中呈开放构象。在溶液和X射线共晶结构中都确认了这两种状态。异炔乙炔笼（AAC）的ECD光谱对构象高度敏感，最长波长在304 nm处的棉花效应从开放的（P）4 -AAC乙腈的Δϵ = + 191  m -1  cm -1切换到Δϵ = −691  m -1 厘米-1（ΔΔ ε = 882 米-1 厘米-1），用于封闭（P）4 -AAC⊂cyclohexane。在X射线结构中发现了（±）-反-1,2-二甲基环己烷的完全手性拆分，其中（P）4- AAC仅与（R，R）-和（M）4- AAC结合（S，S）-访客。客体夹杂物以较高能量的双轴构象发生。
• Hydrodefluorination and Other Hydrodehalogenation of Aliphatic Carbon−Halogen Bonds Using Silylium Catalysis
  作者：Christos Douvris、C. M. Nagaraja、Chun-Hsing Chen、Bruce M. Foxman、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ja100605m

  日期：2010.4.7

  Trialkylsilylium cation equivalents partnered with halogenated carborane anions (such as Et(3)Si[HCB(11)H(5)Cl(6)]) function as efficient and long-lived catalysts for hydrodehalogenation of C-F, C-Cl, and C-Br bonds with trialkylsilanes as stoichiometric reagents. Only C(sp(3))-halogen bonds undergo this reaction. The range of C-F bond-containing substrates that participate in this reaction is quite broad and

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• Hydrodeoxygenation of mono- and dimeric lignin model compounds on noble metal catalysts
  作者：Burcu Güvenatam、Osman Kurşun、Erik H.J. Heeres、Evgeny A. Pidko、Emiel J.M. Hensen

  DOI：10.1016/j.cattod.2013.12.011

  日期：2014.9

  substances such as diphenyl ether, benzyl phenyl ether, diphenyl methane and biphenyl was investigated. Although dimeric oxygen-bridged model compounds such as benzylphenyl ether and diphenyl ether can be readily converted to monomeric species in the presence of noble metal catalysts, cleavage of C–C bonds in diphenyl methane and biphenyl was not observed. Plausible reaction mechanisms are proposed.

  系统地研究了反应条件（温度，酸度）对负载的Pt，Pd和Ru催化剂对木质素模型化合物水相加氢脱氧（HDO）的催化性能的影响。苯酚的转化是通过芳香环的氢化而产生的，从而得到环己酮，然后将其转化为环己醇和环己烷。尽管对于Pt和Pd基催化剂，芳环加氢速率较高，但对于Ru / C，环己酮中极性C = O部分的加氢速率更快。贵金属催化剂上苯酚到环己烷的完全HDO只能在布朗斯台德酸助催化剂存在下实现。在愈创木酚转化中，在Pt / C上0.5小时内即可实现有效的脱甲氧基化和环氢化。在酸性条件下 在4小时内，转化率为75％，对环己烷的选择性接近90％。为了深入了解在HDO条件下裂解木质素中芳族单元之间共价键的可能性，研究了二聚模型物质（如二苯醚，苄基苯醚，二苯甲烷和联苯）的反应性。尽管在贵金属催化剂的存在下，二聚氧桥接的模型化合物（例如苄基苯基醚和二苯醚）可以很容易地转化为单体形式，但未观察到二苯基甲烷和联
• Alkyl isocyanides as precursors for the formation of carbon-carbon bonds
  作者：C. Chatgilialoglu、B. Giese、B. Kopping

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98016-x

  日期：1990.1

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective mediator for the formation of carbon-carbon bonds via radicals using alkyl isocyanides as precursors.

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。
• Cross coupling reactions of multiple CCl bonds of polychlorinated solvents with Grignard reagent using a pincer nickel complex
  作者：Yashraj Gartia、Abhijit Biswas、Matthew Stadler、Udaya Bhasker Nasini、Anindya Ghosh

  DOI：10.1016/j.molcata.2012.07.007

  日期：2012.11

  The nickel(II) complex of a bulky pincer-type ligand, N,N′-bis(2,6-diisopropylphenyl)-2,6-pyridinedicarboxamido, was examined for sp3–sp3 coupling of Grignard reagents with polychlorinated solvents. The nickel(II) complex catalyzed CC coupling of polychlorinated alkyl halides, such as dichloromethane (CH2Cl2), chloroform (CHCl3), and carbon tetrachloride (CCl4), with various Grignard reagents. The

  检查了大钳形配体N，N'-双（2,6-二异丙基苯基）-2,6-吡啶二甲酰胺基的镍（II）配合物与多氯溶剂的格氏试剂的sp 3 –sp 3偶联。镍（II）络合物通过各种格氏试剂催化多氯代烷基卤化物（例如二氯甲烷（CH 2 Cl 2），氯仿（CHCl 3）和四氯化碳（CCl 4））的CC偶联。在环境反应条件下并在短时间内（20分钟）内进行了多个CCl键的有效活化。该催化剂显示出该反应类型迄今报道的最高活性，催化剂负载量低至0.4 mol％，周转频率（TOF）高达724 h-1。对于正在研究的所有多氯代溶剂，该催化剂均能够通过CC键形成取代所有氯原子。催化过程可能被证明是补救有毒多氯溶剂的有效方法，同时可产生合成和商业上重要的化学物质。

表征谱图