辛基环丙烷 | 1472-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 辛基环丙烷
• 英文名称: octylcyclopropane
• 英文别名: n-octyl-cyclopropane；Cyclopropane, octyl-
• CAS: 1472-09-9
• 化学式: C₁₁H₂₂
• 分子量: 154.296
• InChiKey: VFWTZFZJUAJMJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72-75 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.812±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1115.7;1075

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛基环丙烷 在 Chromatron W 、 铂 氢气 作用下， 以 gas 为溶剂， 生成 十一烷 、 2-甲基癸烷
  参考文献：
  名称：

  Reaction chromato-mass spectrometry when studying cyclopropane compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00956170
• 作为产物：
  描述：

  辛基丙二酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四乙基对甲苯磺酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 辛基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  Electroorganic chemistry. Part 58. New synthesis of cyclopropanes from 1,3-dicarbonyl compounds utilizing electroreduction of 1,3-dimethanesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00137a012

文献信息

• Selective mixed coupling of carboxylic acids (II). — photolysis of unsymmetrical diacylperoxides with alkenyl-, halo-, keto-, carboxyl-groups and a chiral α-carbon. Comparison with the mixed kolbe electrolysis
  作者：Michael Feldhues、Hans J. Schäfer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97195-9

  日期：1985.1

  cholanoyl or 3- and 4-carboxyalkanoyl peroxides can be coupled (40 – 70 %). The α-chiral diacyl peroxide ls undergoes the photochemical coupling reaction with 80 % retention of its configuration. The photolysis of diacyl peroxides at −78° C proves to be a favorable supplement of the Kolbe-electrolysis in cases, where the electrolysis fails or produces low yields.

  制备烯基酰基和官能化的烷酰基十二烷酰过氧化物，产率为70％至97％，并在-78°C下光解。因此，4至10个烯酰基和4-烷酰过氧化物可提供良好的产率（56 – 68％）的不对称偶联产物。类似地，可以将α-与σ-卤代烷酰基，胆酰基或3-和4-羧基烷酰基过氧化物偶联（40-70％）。α-手性二酰基过氧化物ls经历光化学偶联反应，其构型保留80％。在电解失败或产率低的情况下，在-78°C下二酰过氧化物的光解被证明是Kolbe电解的有利补充。
• ESTER HYDRAZONES AS POSSIBLE PRECURSORS TO ALKOXYDIAZOALKANES: II. THE DECOMPOSITION OF ESTER (<i>p</i>-TOLYLSULFONYL) HYDRAZONE SALTS IN APROTIC SOLVENTS
  作者：Robert J. Crawford、Rintje Raap

  DOI：10.1139/v65-047

  日期：1965.2.1

  The thermal and photochemical decomposition of methyl benzoate (p-tolylsulfonyl)hydrazone salts in 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, or diglyme gives rise to benzaldehyde dimethyl acetal, methyl benzoate azine (II), meso-1,2-diphenyl-1,2-dimethoxyethane, and methyl α-(p-tolylsulfonyl)benzyl ether. The thermal decomposition in the presence of diethyl fumarate produced diethyl 3-methoxy-3-phenyl-trans-1,2-cyclopropanedicarboxylate (XIV) in 62% yield; a low yield (4%) of the two isomeric forms of 1-methoxy-2-n-octyl-1-phenyl-cyclopropane (V) was formed in 1-decene. The thermal and photochemical decomposition of potassium 4-pentenyl benzoate (p-tolylsulfonyl)hydrazone (XVIII) produced 1-phenyl-2-oxabicyclo[4.1.0]heptane (XXI) in 14 and 21% yield respectively. These products provide additional evidence for the occurrence of alkoxydiazoalkanes and suggest alkoxycarbenes as possible intermediates in the decomposition of ester (p-tolylsulfonyl)hydrazone salts.

  在1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷或二甘醇中，对甲苯磺酰基苯甲酸甲酯的热分解和光化学分解会产生苯甲醛二甲基缩醛、苯甲酸甲酯腙（II）、meso-1,2-二苯基-1,2-二甲氧基乙烷和甲基α-(对甲苯磺酰基)苄醚。在存在己烯二酸二乙酯的情况下，热分解产生了产率为62%的二乙酯3-甲氧基-3-苯基-反-1,2-环丙烷二甲酸酯（XIV）；在1-癸烯中形成了产率为4%的1-甲氧基-2-正辛基-1-苯基环丙烷（V）的两种异构体，热分解和光化学分解钾4-戊烯基苯甲酸甲酯（对甲苯磺酰基）腙（XVIII）分别产生了1-苯基-2-氧代双环[4.1.0]庚烷（XXI），产率分别为14%和21%。这些产物为烷氧基重氮烷和烷氧基碳负离子在酯（对甲苯磺酰基）腙盐分解中的发生提供了额外证据，并暗示了烷氧基碳负离子可能是可能的中间体。
• Preparation and synthetic utility of cyclopropyl phenyl sulfides
  作者：C.L. Bumgardner、J.R. Lever、S.T. Purrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87347-5

  日期：1982.1

  Primary alkyl halides and epoxides react with 1-lithiocyclopropyl phenyl sulfide to give derivatives suitable for transformation to carbonyl compounds or for desulfurization.

  伯烷基卤化物和环氧化物与1-硫代环丙基苯硫醚反应，生成适合转化为羰基化合物或脱硫的衍生物。
• Breaking of the C−C Bond of Cyclobutanones by Rhodium(I) and Its Extension to Catalytic Synthetic Reactions
  作者：Masahiro Murakami、Hideki Amii、Kunji Shigeto、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja9604525

  日期：1996.1.1

  complex. When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. Breaking of the carbon−carbon bond was next combined with hydrogenolysis. When cyclobutanone was treated under hydrogen pressure with a catalytic amount of a rhodium(I) complex having a bidentate diphos...

  描述了铑 (I) 催化合成转化的研究，包括选择性断裂 C-C 键 α 到环丁酮的羰基。用等摩尔量的 (Ph3P)3RhCl 在甲苯中回流处理环丁酮时发生脱羰，得到相应的环丙烷。环丙烷的形成表明，Rh(I) 在初始步骤中插入了羰基碳和 α-碳之间的键。还实现了环丁酮的催化脱羰。反应的模式和速率很大程度上取决于铑（I）配合物的配体。When a cyclobutanone bearing a hydrogen atom at the 3-position was used, appropriate choice of the catalyst system led to the selective formation of either a cyclopropane or an alkene. 碳-碳键的断裂接下来与氢解结合。当环丁酮在氢气压力下用催化量的具有双齿双膦的铑（I）配合物处理时..
• BuLi—AlCl3—CH2I2 as a new reagent system for olefin cyclopropanation
  作者：T. P. Zosim、F. T. Sadykova、I. R. Ramazanov、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/s11172-022-3391-8

  日期：2022.1

  method for cyclopropanation of olefins with the BuLi—AlCl3—CH2I2 reagent system was developed. The reaction is tolerant of a wide range of unsaturated alkyl- and aryl-substituted hydrocarbons of linear and cyclic structure (octene-1, decene-1, tetradecene-1, styrene, 1-vinylnaphthalene, cyclohexene, cyclooctene, myrcene) and gives high yields (63–87%) of the corresponding cyclopropanation products.

  开发了BuLi-AlCl 3 -CH 2 I 2试剂体系烯烃环丙烷化的新方法。该反应可耐受各种直链和环状结构的不饱和烷基和芳基取代烃（1-辛烯、1-癸烯、1-十四碳烯、苯乙烯、1-乙烯基萘、环己烯、环辛烯、月桂烯），并产生高产率（63-87%）相应的环丙烷化产物。涉及空间位阻烯烃（2-环丁基亚金刚烷、2,2'-双（金刚亚基））的反应以 40-45% 的产率产生含环丙烷的多环烃。

表征谱图