4-甲基-1-戊醇 | 626-89-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醇
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲基-1-戊醇
• 中文别名: 四甲基戊醇；4-甲基戊醇(异己醇)
• 英文名称: 4-Methyl-1-pentanol
• 英文别名: isohexyl alcohol；4-methylpentan-1-ol；4-methylpentanol
• CAS: 626-89-1；1320-98-5
• 化学式: C₆H₁₄O
• mdl: MFCD00002962
• 分子量: 102.177
• InChiKey: PCWGTDULNUVNBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -48.42°C (estimate)
• 沸点：
  160-165 °C (lit.)
• 密度：
  0.821 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  125 °F
• 溶解度：
  DMF：50mg/mL；二甲基亚砜：50mg/mL；乙醇：50mg/mL； PBS（pH 7.2）：1.4 mg/mL
• LogP：
  1.702 (est)
• 保留指数：
  851;852.6;839;840;866;868;821;823;827;838;827;821;827;827;839;827;838;821;821;838

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S24/25
• 危险类别码：
  R10,R37
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 1987 3/PG 3
• RTECS号：
  NR3020000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险性防范说明：
  P210,P403+P235
• 危险性描述：
  H225

制备方法与用途

用途

4-甲基-1-戊醇是一种重要的有机化合物，广泛应用于有机合成、表面活性剂、增塑剂以及制药等行业。例如，以4-甲基-1-戊醇和丙烯酸异己酯为原料可以合成3-异己氧基丙酸异己酯。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-甲氧基-4-甲基戊烷	Methyl-isohexyl-ether	3590-70-3	C7H16O	116.203
  2-甲基戊烷	2-Methylpentane	107-83-5	C6H14	86.1772
  4-甲基戊酸	4-Methylpentanoic acid	646-07-1	C6H12O2	116.16

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  C7-9-烷基醇	6-methylheptanol	91994-92-2	C8H18O	130.23
  异十醇	8-methyl-1-nonanol	25339-17-7	C10H22O	158.284
  ——	4-methyl-1,4-pentanediol	1462-10-8	C6H14O2	118.176
  ——	5-Chloro-4-methyl-pentan-1-ol	121560-76-7	C6H13ClO	136.622
  4-甲基-1-(4-甲基戊氧基)戊烷	isopentylmethyl ether	64192-92-3	C12H26O	186.338
  2-甲基戊烷	2-Methylpentane	107-83-5	C6H14	86.1772
  ——	4-Chlor-4-methylpentan-1-ol	72144-73-1	C6H13ClO	136.622
  4-甲基戊酸	4-Methylpentanoic acid	646-07-1	C6H12O2	116.16
  ——	isohexyl-vinyl ether	117887-98-6	C8H16O	128.214

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊醇 在 五氧化二钒 、 铁粉 氢气 作用下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  铁催化剂上醇和酮的有效气相脱氧

  摘要：

  讨论了一种在600 K和1-2·10 5 Pa下铁催化剂上将醇和酮气相脱氧为烃的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98301-1
• 作为产物：
  描述：

  异己烯 在 C₃₃H₅₈CoN₃PSi₂ 、 1,3-二甲基-1,3,2-二氮杂硼杂环戊烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-1-戊醇
  参考文献：
  名称：

  钴和铁催化的异构化-支链烯烃的加氢硼化：品加烷硼烷和1,3,2-二氮杂硼烷的末端硼氢化

  摘要：

  The synthesis and characterization of a series of structurally varied N-phosphinoamidinate-ligated cobalt complexes is described, along with the successful application of these and a related iron complex as precatalysts in the isomerization hydroboration of terminal, geminal, and internal alkenes. These reactions proceed under mild conditions (23-65 degrees C), at relatively low base-metal loadings (1-5 mol %), typically without cosolvent, and with high terminal hydroboration selectivity across a broad spectrum of branched alkenes. With some of the alkene substrates examined, the Nphosphinoamidinate-ligated precatalysts employed herein are shown to provide alternative terminal selectivity versus other previously reported precatalyst classes for such transformations. Reports of terminal-selective metal-catalyzed alkene isomerization hydroboration disclosed thus far in the literature employ pinacolborane (HBPin); while effective in the system herein, we also report the first examples of such transformations employing either 1,3-dimethyl-1,3-diaza-2-boracydopentane or benzo-1,3,2-diazaborolane. The application of these 1,3,2-diazaborolanes in place of HBPin in some instances enables novel terminal selectivity in the isomerization hydroboration of branched alkenes.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00823
• 作为试剂：
  描述：

  辛胺 、 1-氯萘 在 4-甲基-1-戊醇 、 C₃₄H₄₇ClNiO₃P₂ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-octylnaphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  利用辅助连接实现芳基亲电试剂与脂肪醇的镍催化 CO 交叉偶联

  摘要：

  (L)Ni(o-tolyl)Cl 预催化剂（L = PAd-DalPhos 或 CyPAd-DalPhos）的使用使伯、仲或叔脂肪醇与（杂）芳基的 C(sp2)-O 交叉偶联亲电试剂，包括使用（杂）芳基氯化物、磺酸盐和新戊酸盐的这种镍催化转化的前所未有的例子。除了提供钯催化的有竞争力的替代方案外，这项工作还确立了利用辅助连接作为促进具有挑战性的镍催化 C(sp2)-O 交叉偶联的补充手段的可行性，而无需求助于贵金属光氧化还原催化方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01800

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CARBOXYLIC ACID HYDRAZIDES OR SALTS THEREOF AND USE THEREOF TO INCREASE STRESS TOLERANCE IN PLANTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20180206495A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides The invention relates to substituted aryl- and heteroarylcarbonyl hydrazides of the general formula (I) or salts thereof where the radicals of the formula (I) are each as defined in the description for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, and for enhancing plant growth and/or for increasing plant yield.

  该发明涉及通式（I）的取代芳基和杂芳基羰基肼或其盐，其中通式（I）的基团如描述中所定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，促进植物生长和/或增加植物产量。
• HERBICIDAL AND FUNGICIDAL 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-CARBOXAMIDES AND 5-OXY-SUBSTITUTED 3-PHENYLISOXAZOLINE-5-THIOAMIDES
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150245616A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Herbicidally and fungicidally active 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-carboxamides and 5-oxy-substituted 3-phenylisoxazoline-5-thioamides of the formula (I) are described. In this formula (I), X, X 2 to X 6 , R 1 to R 4 are radicals such as hydrogen, halogen and organic radicals such as substituted alkyl. A is a bond or a divalent unit. Y is a chalcogen.

  具有除草和杀菌活性的5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-羧酰胺和5-氧代取代的3-苯基异噁唑啉-5-硫酰胺的化合物如下式（I）所述。 在这个式子（I）中，X，X2至X6，R1至R4是氢、卤素和有机基团，如取代烷基等。A是一个键或二价基团。Y是硫族元素。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。

表征谱图