甲烷 | 74-82-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 甲烷
• 中文别名: 甲基氢化物；液化甲烷
• 英文名称: pyrographite
• 英文别名: active carbon；diamond；carbon；graphite；graphene；Methane
• CAS: 74-82-8
• 化学式: C
• 分子量: 12.011
• InChiKey: VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −183 °C(lit.)
• 沸点：
  −161 °C(lit.)
• 密度：
  0.716 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  0.55 (vs air)
• 闪点：
  -188 ºC
• 介电常数：
  1.7（-173℃）
• 物理描述：
  Methane is a colorless odorless gas. It is also known as marsh gas or methyl hydride. It is easily ignited. The vapors are lighter than air. Under prolonged exposure to fire or intense heat the containers may rupture violently and rocket. It is used in making other chemicals and as a constituent of the fuel, natural gas.
• 颜色/状态：
  Colorless gas
• 气味：
  Odorless
• 味道：
  Tasteless
• 溶解度：
  0.91 mL in 1 g ether at 20 °C; 0.60 mL in 1 g ethyl alcohol at 20 °C
• 蒸汽密度：
  0.554 at 0 °C (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  VP: 1 Pa at -220 °C (solid); -10 Pa at 214.2 °C (solid); 100 Pa at -206.8 °C (solid); 1 kPa at -197 °C (solid); 10 kPa at -183.6 °C (solid); 100 kPa at -161.7 °C
• 亨利常数：
  Henry's Law constant = 0.658 atm-cu m/mol at 25 °C (est)
• 大气OH速率常数：
  6.86e-15 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  999 °F (537 °C)
• 粘度：
  34.8 uP at -181.6 °C; 76.0 uP at -78.5 °C; 102.6 uP at 0 °C; 108.7 uP at 20 °C; 133.1 uP at 100.0 °C; 160.5 uP at 200.5 °C; 181.3 uP at 284 °C; 202.6 uP at 380 °C; 226.4 uP at 499 °C
• 燃烧热：
  -890.8 kJ/mol
• 汽化热：
  8.19 kJ/mol
• 表面张力：
  14 dynes/cm = 0.014 N/m at -161 °C
• 保留指数：
  100
• 稳定性/保质期：

  1. 无毒。虽然甲烷本身不具毒性，但暴露在其中可能因缺氧而导致危险。短期接触会导致头晕、呼吸困难，并可能出现皮肤发绀和失去知觉的症状。液体甲烷与皮肤或眼睛接触会造成冻伤，吸入液态甲烷也会导致口腔和咽喉冻结损伤。因此应注意通风并严防泄漏。

  2. 大鼠吸入实验表明，甲烷的半数致死浓度为400×10^-6，可以认为它是一种无毒气体，但在高浓度下会作为窒息剂。当空气中甲烷含量达到10%时，可能会感到眼睛和前额压迫感，但通过呼吸新鲜空气后这些症状通常会消失。在极高浓度下，则可能迅速出现窒息、呼吸急促、疲劳、恶心和呕吐等症状，并最终因缺氧导致失去意识直至死亡。

  3. 稳定性：甲烷相对稳定。

  4. 避免与强氧化剂、强酸、强碱及卤素接触。

  5. 甲烷不会发生聚合反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  1
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

甲烷通过哺乳动物的肺部被吸收。吸入后，大部分被吸收的剂量未发生改变就被呼出。一小部分甲烷被转化为甲醇，最终转化为二氧化碳。人类对甲烷的吸收速度比大鼠要慢。

Methane is absorbed through the lungs in mammals. when inhaled, the majority of the absorbed dose is exhaled unchanged. A small amount of methane is converted to methanol and ultimately to carbon dioxide. Uptake in humans is less rapid than in the rat.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

少量的甲烷经过代谢转化为甲醇，最终转化为二氧化碳。

Small amt of methane undergoes metabolism to methanol and ultimately to carbon dioxide.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

甲烷在生物学上是惰性的。(L172)

Methane is biologically inactive. (L172)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

甲烷是一种窒息性气体，在封闭空间内会取代氧气。在足够高的浓度下，氧气耗尽可能导致窒息。周围氧气浓度低会导致器官缺氧，加上呼吸时增加的氧气呼出，这会导致全身低氧血症，甚至可能死亡。

Methane is an asphyxiant and displaces oxygen in enclosed spaces. At high enough concentrations, oxygen depletion may cause asphyxiation. Low concentrations of surrounding oxygen results in deficient oxygen to the organs, compounded by increased oxygen exhalation during respiration. This results in generalized hypoxia and possibly death. (L171, A120)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

甲烷是一种窒息性气体，在封闭空间内会取代氧气。在足够高的浓度下，氧气耗尽可能导致窒息，从而导致全身性缺氧，甚至可能死亡。

Methane is an asphyxiant and displaces oxygen in enclosed spaces. At high enough concentrations, oxygen depletion may cause asphyxiation, resulting in generalized hypoxia and possibly death. (L171, L172)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L172)

Inhalation (L172)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

没有证据显示活性炭被系统性吸收。

No evidence of systemic absorption of activated charcoal

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

粪便排泄。

Fecal excretion.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

甲烷的药代动力学...可能和乙烷报告的相似。

The pharmacokinetics of methane ... would probably be similar to that reported for ethane.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

甲烷已经被证明能够通过哺乳动物的肺部被吸收。

Methane has been demonstrated to be absorbed through the lungs in mammals.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  2.1
• 危险品标志：
  F+
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R12
• 危险标志：
  GHS02,GHS04
• 危险品运输编号：
  UN 1971 2.1
• 危险性描述：
  H220,H280
• 危险性防范说明：
  P210,P377,P381,P410 + P403
• 储存条件：
  储存本品时应注意以下事项：将其存放在阴凉、通风的专用易燃气体库房中，远离火种和热源，库温不得超过30℃。与氧化剂等其他化学品分开存放，切忌混储。使用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区应配备泄漏应急处理设备。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

甲烷简介

甲烷，化学式为CH₄，是最简单的有机物。其分子结构呈四面体，四个键的长度相同且键角相等。在标准状态下，甲烷是一种无色、无味的气体。由于具有高度可燃性，它常作为燃料使用（如天然气和沼气的主要成分），并在化工生产中广泛用于制造氢气、一氧化碳、乙炔及甲醛。

制备方法 细菌分解法

将有机质放入沼气池中，在适宜温度和湿度条件下，甲烷菌迅速繁殖并分解有机质产生甲烷、二氧化碳、氢等气体。其中甲烷的含量约为60%-70%，经低温液化后可提取出廉价的甲烷。

合成法

将二氧化碳与氢在催化剂作用下反应生成甲烷和氧气，其化学方程式为： CO₂ + 2H₂ = CH₄ + O₂

另外，碳蒸汽直接与氢反应也可制备高纯度的甲烷。

实验室制法

使用无水醋酸钠（CH₃COONa）和碱石灰（NaOH和CaO做干燥剂），通过如下化学方程式进行反应： CH₃COONa + NaOH = Na₂CO₃ + CH₄↑

收集方法为排水法。

特点与注意事项

1. 必须使用无水醋酸钠与干燥的碱石灰来制取甲烷，否则几乎无法产生。
2. 实验操作及气体收集方式需遵循氧气制备相同规范。

化学性质

无色无臭、可燃性气体。微溶于水，并能溶解于乙醇、乙醚等有机溶剂中。

用途

主要用于转化为氢气和合成氨，也可作为甲醇和其他多种化学品的原料。干气可用作燃料或生产合成氨、炭黑、甲醇；湿气则可裂解为乙烯、丙烯等物质。

生产方法

自然界的天然气、煤层气及沼气是甲烷的主要来源：

1. 天然气分离：天然气中含80%-99%的甲烷，干天然气经过净化后使用；湿天然气则需通过冷凝法、吸收法或吸附法去除乙烷以上的轻烃后再使用。
2. 油田气分离：油气开采时逸出的天然气中，干气含有80%-85%的甲烷，而湿气中的含量为10%，在加压和冷却条件下可液化作为化工原料。
3. 炼厂气分离：石油加工过程中气体中含有20%-50%的甲烷；在从中提取乙烯、丙烯的过程中也可副产甲烷或纯度更高的甲烷。
4. 焦炉气与干馏煤气中同样含有一定比例（约20%-30%或40%-60%）的甲烷，通过深冷法可进一步分离并得到甲烷。

安全信息

• 类别：有害气体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：吸入小鼠LC₅₀为50,000 ppm/2小时。
• 爆炸危险特性：与空气混合易爆
• 可燃性危险特性：易燃，火场可能释放辛辣刺激烟雾并具有窒息性。
• 储存运输：应存放在通风良好、低温干燥的地方，并与氧化剂分开存放。
• 灭火剂：水雾、二氧化碳或泡沫。
• 职业暴露限值：时间加权平均容许浓度为6700 mg/m³。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷 生成 氰
  参考文献：
  名称：

  Lenard, P., Annalen der Physik, 1903, vol. 11, p. 644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium sodium d-tartrate tetrahydrate 反应 1.0h， 生成 甲烷
  参考文献：
  名称：

  碳酸盐基电解液中锂硫电池微孔碳结构的优化

  摘要：

  在基于碳酸盐的电解质中开发合适的硫阴极材料是锂硫电池的重要研究课题。尽管几种微孔碳材料作为硫的主体显示出了这种效果，但是生产微孔碳的方法既不容易也不容易控制。此外，由于微孔碳在制造过程中的复杂性和局限性，很少有研究通过调节碳的不同微孔尺寸（0–2 nm）对锂硫电池的碳酸盐基电解质的电化学行为的影响。主持人。在这里，我们展示了一种直接的碳化过程，即自我活化策略，该过程可以从碱配合物中为硫磺主体生成微孔碳。此外，通过改变先前络合物中的不同碱金属离子，所获得的微孔碳显示出超微孔的主要部分（<0.7 nm，从54.9％到25.8％），这表明主体材料的微孔结构在限制硫分子中起着至关重要的作用。当评估为Li-S电池的基于碳酸盐的电解质中的正极材料时，这种微孔碳/硫复合材料可提供高可逆容量，循环稳定性和良好的倍率性能。

  DOI：

  10.1002/smll.201603533
• 作为试剂：
  描述：

  2-methoxy-3-nitrobenzonitrile 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氘可来昔替尼及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种氘可来昔替尼及其中间体的合成方法，中间体2‑甲氧基‑3‑(1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑3‑基)苯胺由2,3‑二氯硝基苯经醚化反应、腈化反应制得2‑甲氧基‑3‑硝基苯腈；然后在碱的作用下和氯化铵反应生成3‑(2‑甲氧基‑3‑硝基苯基)‑1‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑；最后经催化还原反应得到目标产物；另一中间体N‑(5‑溴‑6‑氰基吡嗪‑3‑基)环丙烷甲酰胺由3‑氨基‑6‑氯哒嗪经溴代反应制得3‑氨基‑4‑溴‑6‑氯哒嗪，然后在低温条件、酸存在下，与亚硝酸钠生成重氮盐，然后加入氰酸盐试剂，生成4‑溴‑6‑氯‑3‑哒嗪甲腈；最后经取代反应得到目标产物，将上述中间体经Buchwald–Hartwig偶联反应、腈水解、缩合得到氘可来昔替尼。#imgabs0#

  公开号：

  CN117756729A

文献信息

• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• Compositions and method comprising heterocyclic compounds containing two
  申请人：——

  公开号：US05030629A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A method and compositions for enhancing absorption of topically administered physiologically active agents through the skin and mucous membranes of humans and animals in a transdermal device or formulation for local or systemic use, comprising a therapeutically effective amount of a pharmaceutically active agent and a non-toxic, effective amount of penetration enhancing agent of the formula I: ##STR1## wherein R is a saturated or unsaturated, straight or branched, cyclic or acyclic hydrocarbon group with from 1 to 19 carbon atoms, alkoxyalkyl, haloalkyl, specifically trifluoromethyl, alkoxy, amino, alkylamino and acylamino; R' and R" are hydrogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, carboxy, carbalkoxy, hydroxyalkyl or lower alkyl ester thereof; X is O or NR.sub.1 wherein R.sub.1 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkoxyalkyl, carbalkoxyalkyl, aminoalkyl, alkyl- and acylaminoalkyl, hydroxyalkyl or hydroxyalkyloxyalkyl and lower alkyl ester thereof; and n is 2 or 3 are disclosed.

  一种用于增强人类和动物皮肤和黏膜对经皮设备或制剂中局部或全身使用的局部应用生理活性药物的吸收的方法和组合物，包括治疗有效量的药用活性剂和公式I的非毒性、有效量的渗透增强剂：##STR1## 其中R是具有1至19个碳原子的饱和或不饱和、直链或支链、环状或非环状的烃基，烷氧基烷基，卤代烷基，特别是三氟甲基，烷氧基，氨基，烷基氨基和酰氨基；R'和R"是氢，烷基，三氟甲基，烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羧基，羧酸烷氧基，羟基烷基或其较低烷基酯；X是O或NR.sub.1，其中R.sub.1是氢，烷基，烯烃基，烷氧基烷基，羧酸烷氧基烷基，氨基烷基，烷基和酰氨基烷基，羟基烷基或羟基烷氧基烷基及其较低烷基酯；n为2或3。
• Method of treatment
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04200648A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  This invention describes a method of treating inflammation in warm-blooded animals by topically administering an effective amount of a benzylideneaniline derivative, and the compositions therefore.

  这项发明描述了一种通过局部施用苯基亚胺衍生物的有效量来治疗温血动物炎症的方法，以及相应的组合物。
• 3-Aryluracils having an ether (thio) carbomyloxy or sulphomyloxy
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04859229A1

  公开（公告）日：1989-08-22

  The invention is concerned with 3-aryluracils of the formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are as described herein, as well as salts thereof and their manufacture, weed control compositions which contain such compounds as the active substance and the use of the active substances or compositions for weed control. The invention is also concerned with herbicidally-active starting materials and weed control compositions containing these.

  这项发明涉及式子##STR1##中的3-芳基尿嘧啶，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6如本文所述，以及它们的盐及其制备方法，含有这些化合物作为活性物质的除草剂组合物以及利用这些活性物质或组合物进行除草的用途。该发明还涉及具有除草活性的起始材料和含有这些起始材料的除草剂组合物。
• Amino-triazolopyridine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06355653B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The invention relates to compounds of formula wherein R1 is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)nOH, halogen or lower alkoxy, and wherein the heteroaryl groups may be optionally linked to the pyrazole ring via an alkylene or alkenyl group, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being lower alkyl, hydroxy-lower alkyl, halogen, hydroxy or lower alkoxy or is —O(CH2)n,phenyl, benzofuryl, indolyl or benzothiophenyl, or is —S-lower alkyl; R2 and R4 are independently from each other hydrogen, cyano or —S(O)2-phenyl; R3 is hydrogen, halogen or is a 5 or 6 membered heteroaryl group, containing 1 to 3 heteroatoms, selected from N, O or S, and which groups are optionally substituted by one or two substituents, which are lower alkyl, —(CH2)n-aryl, hydroxy, halogen, lower alkoxy, morpholinyl, amino, lower alkylamino or —C(O)NR′2, and wherein R′ is lower alkyl or hydrogen, or is phenyl, optionally substituted by one or two substituents being halogen, lower alkyl, lower alkoxy, amino, di-lower alkyl amino, CF3, —OCF3, —NHC(O)lower alkyl, cyano, —C(O)-lower alkyl, —C(O)O-lower alkyl, —S-lower alkyl, —S(O)2NH-phenyl, —S(O)2-methylpiperazinyl; or is —NR′R″, wherein R′ and R″ are independently from each other hydrogen, —(CH2)nphenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen or lower alkoxy, —CH(lower alkyl)-phenyl, indan-1-yl, 1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen, or cycloalkyl; or is —O-phenyl, which phenyl ring is optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy, —O-tetrahydronaphthalenyl or —O—CH2-6-methyl-pyridin-2-yl; or is -benzo[1,3]dioxolyl, -1H-indol-5-yl, naphthyl, benzofuran-2-yl, 1,3,4,9-tetrahydro-b-carbolin-2-yl, piperidin-1-yl, pyrrolidin-1-yl, piperazin-4-yl-methyl or morpholinyl; R5 is —NR2, wherein R may be the same or different and is hydrogen, lower alkyl, phenyl, benzyl, —CO-lower alkyl, —CO-lower alkoxy, -lower alkenyl, —CO(CH2)n-phenyl or —COO(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by CF3, lower alkoxy, halogen or lower alkyl, —CO(CH2)3-NHCO-lower alkoxy, —(CH2)n-phenyl, wherein the phenyl ring is optionally substituted by lower alkoxy, CF3 or halogen, or is 4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-benzoic acid, 1,4,5,6-tetrahydro-pyrimidin-2-yl-benzoic acid or 4,5,6,7-tetrahydro-1H-[1,3]diazepin-2-yl-benzoic acid; n is 0-4 and their pharmaceutically acceptable salts

  该发明涉及以下式的化合物： 其中 R1是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—(CH2)nOH、卤素或较低的烷氧基，其中这些杂芳基团可以选择性地通过烷基或烯基基团与吡唑环连接，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、羟基较低烷基、卤素、羟基或较低的烷氧基，或者是—O( )n、苯基、苯并呋喃基、吲哚基或苯并噻吩基，或者是—S-较低烷基； R2和R4彼此独立地是氢、氰基或—S(O)2-苯基； R3是氢、卤素或者是一个含有1至3个杂原子（N、O或S）的5或6元杂芳基团，该基团可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是较低的烷基、—( )n-芳基、羟基、卤素、较低的烷氧基、吗啉基、氨基、较低的烷基氨基或—C(O)NR′2，其中R′是较低的烷基或氢，或者是苯基，可以选择性地被一个或两个取代基取代，这些取代基可以是卤素、较低的烷基、较低的烷氧基、氨基、二较低烷基氨基、三氟甲基、—OCF3、—NHC(O)较低烷基、氰基、—C(O)-较低烷基、—C(O)O-较低烷基、—S-较低烷基、—S(O)2NH-苯基、—S(O)2-甲基哌嗪基；或者是—NR′R″，其中R′和R″彼此独立地是氢、—( )n苯基，该苯环可以选择性地被卤素或较低的烷氧基取代，—CH(较低烷基)-苯基、茚基、1,2,3,4-四氢萘基，或环烷基；或者是—O-苯基，该苯环可以选择性地被卤素、较低的烷基或较低的烷氧基取代，—O-四氢萘基或—O— -6-甲基吡啶-2-基；或者是-苯并[1,3]二噁咯基、-1H-吲哚-5-基、萘基、苯并呋喃-2-基、1,3,4,9-四氢-β-咔啉-2-基、哌啶-1-基、吡咯烷-1-基、哌嗪-4-基-甲基或吗啉基； R5是—NR2，其中R可以相同也可以不同，是氢、较低的烷基、苯基、苄基、—CO-较低烷基、—CO-较低烷氧基、-较低烯基、—CO( )n-苯基或—COO( )n-苯基，其中苯环可以选择性地被三氟甲基、较低的烷氧基、卤素或较低的烷基取代，—CO( )3-NHCO-较低烷氧基、—( )n-苯基，其中苯环可以选择性地被较低的烷氧基、三氟甲基或卤素取代，或者是4,5-二氢-1H-咪唑-2-基-苯甲酸、1,4,5,6-四氢-嘧啶-2-基-苯甲酸或4,5,6,7-四氢-1H-[1,3]二氮杂环己-2-基-苯甲酸； n为0-4 及其药学上可接受的盐

表征谱图