联环戊基 | 1636-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 联环戊基
• 中文别名: 双环戊烷
• 英文名称: bicyclopentyl
• 英文别名: Dicyclopentyl；Cyclopentyl-cyclopentan；bicyclopentane；1,1'-bicyclopentyl；cyclopentylcyclopentane
• CAS: 1636-39-1
• 化学式: C₁₀H₁₈
• mdl: MFCD00045406
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MAWOHFOSAIXURX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -35.352--35.331 °C
• 沸点：
  188.7°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8102 (estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、己烷（微溶）
• 保留指数：
  1087

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联环戊基 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 生成 1-cyclopentylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 1, p. 2023 - 2025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 在 二叔丁基过氧化物 、 [Cu(o-Ph₂PC₆H₄C(O)(N)C₆H₄PPh₂-o)]₂ 、 叔丁醇 作用下， 生成 联环戊基
  参考文献：
  名称：

  CuI-酰胺双（膦）通过 C(sp3)–H 活化催化未活化烷烃的 C(sp3)–C(sp3) 直接同源和异源偶联

  摘要：

  在此，我们提出了一种 Cu I-二聚体，[Cu I {Ph 2 PC 6 H 4 C( O )NC 6 H 4 PPh 2 - o }] 2 ，它催化了苄基和具有优异产率和区域选择性的环烷烃衍生物。该方法非常简单并且可以容忍各种功能。在 Cu-N 键断裂和氮质子化中观察到协同金属-配体协同作用，并促进双功能途径，最大限度地减少催化中间体的自由能波纹。

  DOI：

  10.1039/d4cc01119h

文献信息

• Nickel-catalyzed, sodium iodide-promoted reductive dimerization of alkyl halides, alkyl pseudohalides, and allylic acetates
  作者：Michael R. Prinsell、Daniel A. Everson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1039/c0cc01716g

  日期：——

  The first general method for the reductive dimerization of alkyl halides, alkyl mesylates, alkyl trifluoroacetates, and allylic acetates is reported which proceeds with low catalyst loading (0.5 to 5 mol%), generally high yields (80% ave yield), and good functional-group tolerance.

  据报道，第一种用于卤代烷，烷基甲磺酸烷基酯，三氟乙酸烷基酯和烯丙基乙酸酯的还原二聚的通用方法以较低的催化剂负载量（0.5至5 mol％），通常高的收率（平均收率80％）和良好的功能性进行。组容忍度。
• Alkane functionalization on a preparative scale by mercury-photosensitized cross-dehydrodimerization
  作者：Stephen H. Brown、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/ja00190a032

  日期：1989.4

  5-trioxacyclohexane < ethanol < isobutane < THF < Etsub 3}SiH. The observed selectivities generally parallel those for homodimerization, reported in the preceding paper, but certain differences are noted, and reasons for the differences are proposed. The bond-dissociation energymore » of Etsub 3}SiH is estimated from the reactivity data to be 90 kcal/mol. Eleven new carbinols are synthesized. 39 refs., 6 tabs

  烷烃可以通过烷烃与醇、醚或硅烷之间的汞光敏反应以高转化率和高化学和量子产率在多克规模下官能化，得到同二聚体和交叉脱氢二聚体。由于同二聚体和交叉二聚体的极性差异很大，因此产物混合物的分离通常特别容易。当通过改变液体组成来调节气相中组分的比例时，也可以偏向产物组成。这对于最大化化学产率或通过有利于形成最容易分离的化合物对来简化分离是有用的。讨论了反应的机理基础，并详细描述了许多特定类型的合成，例如 2,2-二取代的甲醇。交叉二聚的选择性被证明超过了均二聚的选择性，并讨论了原因。不同化合物和化合物类别的相对反应性为 MeOH < 对二恶烷 < 环己烷 < 1,3,5-三恶六环己烷 < 乙醇 < 异丁烷 < THF < Etsub 3}SiH。观察到的选择性通常与前一篇论文中报道的均二聚化的选择性相似，但注意到了某些差异，并提出了差异的原因。Etsub 3}SiH 的键离解能根据反应性数据估计为
• A Structure–Activity Study of Ni-Catalyzed Alkyl–Alkyl Kumada Coupling. Improved Catalysts for Coupling of Secondary Alkyl Halides
  作者：Peng Ren、Oleg Vechorkin、Kim von Allmen、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1021/ja200270k

  日期：2011.5.11

  of several well-defined Ni catalysts that are significantly more active and efficient than the pincer complex [((Me)N(2)N)NiCl] for the coupling of secondary alkyl halides. The best two catalysts are [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] and [((H)NN)Ni(2,4-lutidine)Cl]. The improved activity and efficiency was attributed to the fact that phosphine and lutidine ligands in these complexes can dissociate from the Ni

  对 Ni 催化的烷基-烷基熊田型交叉偶联反应进行了结构-活性研究。合成了一系列新的镍（II）配合物，包括具有三齿钳状双（氨基）酰胺配体（（R）N（2）N）和具有双齿混合氨基-酰胺配体（（R）NN）的配合物并对其进行了结构表征. 这些配合物的配位几何形状从方形平面、四面体到方形金字塔形。该配合物已被研究作为未活化的烷基卤化物，特别是仲烷基碘化物与烷基格氏试剂交叉偶联的预催化剂。与先前报道的 Ni 钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 获得的结果进行了比较。预催化剂中的金属转移位点对于催化是必需的。预催化剂的配位几何形状和自旋状态影响很小或没有影响。这项工作导致发现了几种明确定义的 Ni 催化剂，这些催化剂比钳形复合物 [((Me)N(2)N)NiCl] 更活跃、更有效，用于偶联仲烷基卤化物。最好的两种催化剂是 [((H)NN)Ni(PPh(3))Cl] 和 [((H)NN)Ni(2
• Replacing Conventional Carbon Nucleophiles with Electrophiles: Nickel-Catalyzed Reductive Alkylation of Aryl Bromides and Chlorides
  作者：Daniel A. Everson、Brittany A. Jones、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/ja301769r

  日期：2012.4.11

  general method is presented for the synthesis of alkylated arenes by the chemoselective combination of two electrophilic carbons. Under the optimized conditions, a variety of aryl and vinyl bromides are reductively coupled with alkyl bromides in high yields. Under similar conditions, activated aryl chlorides can also be coupled with bromoalkanes. The protocols are highly functional-group tolerant (−OH,

  提出了通过两个亲电碳的化学选择性组合合成烷基化芳烃的一般方法。在优化的条件下，各种芳基和乙烯基溴化物以高产率与烷基溴化物还原偶联。在类似条件下，活化的芳基氯也可以与溴代烷烃偶联。该协议具有高度的官能团耐受性（-OH、-NHTs、-OAc、-OTs、-OTf、-COMe、-NHBoc、-NHCbz、-CN、-SO2Me），并且反应在台式上组装，无需排除空气或湿气的特殊预防措施。该反应显示出与传统交叉偶联反应不同的化学选择性，例如铃木-宫浦反应、斯蒂尔反应和日山-丹麦反应。带有亲电和亲核碳的底物导致亲电碳 (R-X) 处的选择性偶联，并且在亲核碳 (R-[M]) 处不发生有机硼 (-Bpin)、有机锡 (-SnMe3) 和有机硅的反应(-SiMe2OH) 含有机卤化物 (X–R–[M])。Hammett 研究表明，σ 和 σ(-) 参数与取代芳基溴化物与溴代烷烃的相对反应速率呈线性相关。这些相关性
• Ni-Catalyzed Reductive Homocoupling of Unactivated Alkyl Bromides at Room Temperature and Its Synthetic Application
  作者：Yu Peng、Long Luo、Chang-Song Yan、Jian-Jian Zhang、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1021/jo401936v

  日期：2013.11.1

  unactivated primary, secondary, and tertiary alkyl bromides is described. The catalytic system can be easily generated from air-stable and cheap materials and demonstrates broad functional group tolerance, thus allowing facile access to useful dimeric triterpene and lignan-like molecules. Moreover, the dimerization of tertiary bromide 6 efficiently establishes sterically hindered vicinal quaternary

  描述了一种室温镍催化的还原方法，用于未活化的伯，仲和叔烷基溴的均相偶联。催化体系可以容易地由空气稳定且廉价的材料产生，并显示出宽泛的官能团耐受性，因此可以轻松获得有用的二聚三萜和木脂素样分子。而且，叔溴化物6的二聚作用有效地建立了位阻式邻位季碳（C3a和C3a'），这是有趣的双吡咯并[2,3- b ]二氢吲哚生物碱的关键连接，从而使我们能够完成总外消旋体的合成。烟嘌呤（9）和叶硫蒽（10））。另外，该二聚方法可扩展为双过氢呋喃[2,3- b ]呋喃（5a）和二聚螺酮5b的高度立体选择性合成，这表明可能涉及自由基。

表征谱图