4-甲基-1-戊烯 | 691-37-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 无环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 4-甲基-1-戊烯
• 中文别名: 1-异己烯；4-甲-1-戊烯；异丁基乙烯；1-异已烯；異丁基乙烯
• 英文名称: 4-Methyl-1-pentene
• 英文别名: 4-methylpentene；4-methylpent-1-ene
• CAS: 691-37-2
• 化学式: C₆H₁₂
• 分子量: 84.1613
• InChiKey: WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -155 °C
• 沸点：
  53-54 °C(lit.)
• 密度：
  0.665 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  −25 °F
• 溶解度：
  Soluble in alcohol, benzene, chloroform, petroleum (Weast, 1986); miscible in pentene, hexane, and heptene.
• LogP：
  3.38
• 物理描述：
  4-methyl-1-pentene is a colorless liquid. (USCG, 1999)
• 蒸汽压力：
  438.93 mm Hg (USCG, 1999)
• 保留指数：
  554.6;547;556.2;561.7;560;554;556.7;556.7;557.1;557.1;556;556.8;556;556;555.1;555.7;556.4;556.5;557;557.6;558;558.4;559.1;559.4;560.9;562;559;557;553;558;548;546;552;551;548.3;560.3;556.8;562;556;556;554;547.2;559;554;549;561;561;568
• 稳定性/保质期：
  • 远离氧化物和酸。
  • 存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S62,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。储存地点须远离氧化剂。避免与空气或氧化物接触。请勿将它们与酸一同存放。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	4-甲基-1-戊烯
化学品英文名称：	4-Methyl-1-pentene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	691-37-2
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：4-甲基-1-戊烯

有害物成分 含量 CAS No. 4-甲基-1-戊烯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	吸入或摄入对身体有害。蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。对皮肤有刺激性。接触后引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：	对环境有危害，对大气可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用大量流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	给饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂能发生强烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。在使用和贮存过程中，易发生自聚反应，酿成事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-31
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。在确保安全情况下堵漏。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗液放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，撒湿冰或冰水冷却，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	通常商品加有阻聚剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。应与氧化剂、酸类分开存放，切忌混储。不宜大量储存或久存。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：100 未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，佩带防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	必要时戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。避免长期反复接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-53．6
沸点(℃)：	54
相对密度(水=1)：	0．67
相对蒸气密度(空气=1)：	2．90
饱和蒸气压(kPa)：	56．52(38℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-31
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：300
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 6 H 12
分子量：	84.16
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成，用作塑料单体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸类。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31010
UN编号：	2288
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

化学性质： 这是一种无色液体，熔点为−153.63℃，沸点为53.6～53.9℃，相对密度为0.6646（20/4℃），折光率为1.3825。其闪点为−31℃，不溶于水。

用途： 该物质是合成材料聚4-甲基-1-戊烯的单体，并可用作有机合成中间体，制备甲基异丁基酮、2-异丁基-6-甲基庚烯以及异戊二烯等产品。

生产方法： 通过丙烯二聚而获得。具体过程是将丙烯与金属反应形成有机钾化合物，在此化合物作为催化剂作用下进行二聚反应，该反应在160℃、约6MPa条件下进行，丙烯的单程转化率为48%左右，最终以78%左右的收率得到4-甲基-1-戊烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 10 wt% platinum on carbon 、 氢气 作用下， 30.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  Molecular sieving carbon catalysts for liquid phase reactions: Study of alkene hydrogenation using platinum embedded nanoporous carbon

  摘要：

  We present a simple method to synthesize shape selective carbon catalysts for large alkene hydrogenation reactions by tailoring porosity of platinum embedded in polyfurfuryl alcohol derived carbons. A small amount of mesoporosity, in addition to the intrinsic microporous nature of the carbon, shortens the diffusion length for the reactant molecule, enabling these materials to be used for catalysis in the liquid phase. A systematic study of hydrogenation reactions of liquid phase alkenes is reported. The molecular sieving effect of the catalyst was examined by varying molecular length, size, double bond position, stereoregularity and the number of double bonds in the alkenes. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2012.10.026
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 在 sulfated ZrO₂-SiO₂-1:1 mixed xerogel 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-1-戊烯
  参考文献：
  名称：

  ZrO2-SiO2 混合氧化物干凝胶和气凝胶作为固体酸催化剂用于 α-蒎烯的无溶剂异构化和 4-甲基-2-戊醇的脱水

  摘要：

  具有不同 Zr/Si 摩尔比的硫酸化和非硫酸化 ZrO2-SiO2 混合氧化物干凝胶和气凝胶样品被评估为用于 α-蒎烯异构化和 4-甲基-2-戊醇脱水的固体酸催化剂。硫酸化导致干凝胶和气凝胶样品对所研究反应的催化活性增强。例如，硫酸化催化剂显示 86-98% 的 α-蒎烯转化率和 8-35% 的 4-甲基-2-戊醇转化率。莰烯和柠檬烯的选择性数据表明需要中等酸度。与环己醇脱水的相关性表明，α-蒎烯的异构化是布朗斯台德酸催化的反应。发现4-甲基-2-戊醇转化率与酸中心密度和单位面积硫的关系呈线性。图形摘要

  DOI：

  10.1007/s10562-011-0602-6
• 作为试剂：
  描述：

  噻蒽 5-氧化物 在 4-甲基-1-戊烯 、 三氟甲磺酸酐 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 噻蒽
  参考文献：
  名称：

  烯烃与亚氨基杂蒽的烯丙基胺化得到烷基烯丙胺

  摘要：

  烯丙基 C-H 胺化目前是用（磺）酰胺或氨基甲酸酯完成的。在这里，我们展示了第一个可以直接提供烷基烯丙胺的烯丙基胺化，这是由基于噻蒽的氮源的反应性实现的，该氮源可以在一个步骤中从伯胺制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08248

文献信息

• Iron-Catalyzed Highly Enantioselective Hydrosilylation of Unactivated Terminal Alkenes
  作者：Biao Cheng、Wenbo Liu、Zhan Lu

  DOI：10.1021/jacs.8b01638

  日期：2018.4.18

  The iron-catalyzed highly Markovnikov-type selective and enantioselective hydrosilylation of terminal aliphatic alkenes with good functional group tolerance is developed. This operationally simple protocol uses earth-abundant transition metal catalyst, readily available aliphatic alkenes and hydrosilanes to construct valuable chiral organosilanes with better than 99% ee in most cases. The chiral aliphatic

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• Investigation of the structural requirements for N-methyl-D-aspartate receptor positive and negative allosteric modulators based on 2-naphthoic acid
  作者：Mark W. Irvine、Guangyu Fang、Kiran Sapkota、Erica S. Burnell、Arturas Volianskis、Blaise M. Costa、Georgia Culley、Graham L. Collingridge、Daniel T. Monaghan、David E. Jane

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.12.054

  日期：2019.2

  a series of styryl substituted compounds with partial NAM activity and a preference for inhibition of GluN2D versus the other GluN2 subunits. In particular, the 3-and 2-nitrostyryl derivatives UBP783 (79i) and UBP792 (79h) had IC50s of 1.4 μM and 2.9 μM, respectively, for inhibition of GluN2D but showed only 70-80% maximal inhibition. GluN2D has been shown to play a role in excessive pain transmission

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• Palladium-Catalyzed Aerobic Anti-Markovnikov Oxidation of Aliphatic Alkenes to Terminal Acetals
  作者：Saki Komori、Yoshiko Yamaguchi、Yasutaka Kataoka、Yasuyuki Ura

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02919

  日期：2019.3.15

  Terminal acetals were selectively synthesized from various unbiased aliphatic terminal alkenes and 1,2-, 1,3-, or 1,4-diols using a PdCl2(MeCN)2/CuCl catalyst system in the presence of p-toluquinone under 1 atm of O2 and mild reaction conditions. The slow addition of terminal alkenes suppressed the isomerization to internal alkenes successfully. Electron-deficient cyclic alkenes, such as p-toluquinone

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• Radical Addition of Perfluoroalkyl Iodides to Alkenes and Alkynes Initiated by Sodium Dithionite in an Aqueous Solution in the Presence of a Novel Fluorosurfactant
  作者：Zhiwei Xiao、Huawei Hu、Jiaoli Ma、Qingyun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201300433

  日期：2013.7

  fluoroalkylation to occur in the water without adding organic solvent. The addition of perfluoroalkyl iodides with olefins and alkynes under the initiation of Na2S2O4 in water in the presence of the fluorosurfactant gave the corresponding adducts in good to excellent yields. The fluorosurfactant was suitable for a radical addition process.

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  DOI：10.1002/anie.202005652

  日期：2020.8.24

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表征谱图