异庚烷 | 591-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 异庚烷
• 中文别名: 异辛烷；三甲基异丁基甲烷；2-甲基已烷(异庚烷)；2-甲基己烷
• 英文名称: 2-Methylhexane
• 英文别名: isoheptane
• CAS: 591-76-4；31394-54-4
• 化学式: C₇H₁₆
• mdl: MFCD00009487
• 分子量: 100.204
• InChiKey: GXDHCNNESPLIKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  25.5 °C
• 沸点：
  89.3-89.4 °C(Press: 748 Torr)
• 密度：
  0.6842 g/cm3(Temp: 15 °C)
• 闪点：
  -11 °C
• 物理描述：
  COLOURLESS LIQUID WITH CHARACTERISTIC ODOUR.
• 溶解度：
  2.53e-05 M
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 3.4
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, kPa at 14.9 °C: 5.3
• 自燃温度：
  220 °C
• 保留指数：
  664.8;656.8;657.59;662.9;658.98;656.9;659.6;660.46;660.54;667;661.02;661.15;661;667.4;667.4;667.7;663;659;666.9;667.3;667.6;665;667;664.7;667.7;667.8;667.8;667.8;667.8;671;665;667.6;667.6;667.7;668.1;668;668;666;667;667;667.1;667.4;667.5;667.6;666;666;666;667;667;667;667.8;667.8;667;659;667;667;668;663;668.35;668.68;669.01;669.5;669.95;668;667;668;667;667;662.5;669;664.5;667;667;664.2;668.5;658.18;663;666;664.2;664;666.4;658.7;666;667;667;662;662;667;667;664;659;667;667;667;676;676;654

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

挥发性烃主要通过肺部吸收，也可能在摄入后通过吸吮进入体内。

Volatile hydrocarbons are absorbed mainly through the lungs, and may also enter the body after ingestion via aspiration. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

石油馏分是中枢神经系统抑制剂，会导致肺部损伤。

Petroleum distillates are central nervous system depressants and cause pulmonary damage. (A600)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

石油馏分是有害的，可能导致肺损伤、中枢神经系统抑制以及心脏效果，如心律失常。它们还可能影响血液、免疫系统、肝脏和肾脏。

Petroleum distillates are aspiration hazards and may cause pulmonary damage, central nervous system depression, and cardiac effects such as cardiac arrhythmias. They may also affect the blood, immune system, liver, and kidney. (A600, L1297)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

口服（T29）；吸入（T29）；皮肤（T29）

Oral (T29) ; inhalation (T29) ; dermal (T29)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S16,S29,S33,S60,S61,S62,S9
• 危险类别码：
  R38,R50/53,R11,R,R65
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  29011000
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异庚烷 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 硝酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-Methyl-2-nitrohexane
  参考文献：
  名称：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化硝酸硝化烷烃

  摘要：

  在温和条件下使用 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 首次成功实现了烷烃与硝酸的催化硝化反应；发现目前硝化的关键是NHPI与硝酸反应原位生成NO2和邻苯二甲酰亚胺N-氧基自由基。

  DOI：

  10.1039/b102374h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-己烯 在 乙醇 、 (^BQ‑NC^OP)IrHCl 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 12.0h， 以65%的产率得到异庚烷
  参考文献：
  名称：

  NCP钳形铱配合物催化乙醇转移氢化烯烃：范围和机制

  摘要：

  描述了使用乙醇作为氢源实现未活化烯烃的转移氢化 (TH) 的第一种通用催化方法。已经开发出一种新的 NCP 型钳形铱络合物 (BQ-NCOP)IrHCl，其含有刚性苯并喹啉主链，可有效、温和地将未活化的 CC 多键与乙醇进行 TH，形成乙酸乙酯作为唯一的副产品。各种烯烃，包括多取代的烷基烯烃、芳基烯烃和杂原子取代的烯烃，以及含 O 或 N 的杂芳烃和内部炔烃，都是合适的底物。重要的是，(BQ-NCOP)Ir/EtOH 系统在反应性官能团（如酮和羧酸）存在下对烯烃氢化表现出高化学选择性。此外，与 C2D5OD 的反应为氘标记化合物提供了一条便捷的途径。详细的动力学和机理研究表明，单取代烯烃（如 1-辛烯、苯乙烯）和多取代烯烃（如环辛烯 (COE)）表现出基本的机理差异。乙醇的 OH 基团在苯乙烯反应中显示出正常的动力学同位素效应 (KIE)，但在 COE 的情况下显示出显着的反向 KIE。对

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01038
• 作为试剂：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 异庚烷 、 镍 作用下， 生成 7-methoxy-octahydro-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of Δ⁹-1-octalone and synthesis of a new unconjugated 1-octalone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50014a001

文献信息

• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• Encapsulation of Crabtree's Catalyst in Sulfonated MIL‐101(Cr): Enhancement of Stability and Selectivity between Competing Reaction Pathways by the MOF Chemical Microenvironment
  作者：Alexios Grigoropoulos、Alasdair I. McKay、Alexandros P. Katsoulidis、Robert P. Davies、Anthony Haynes、Lee Brammer、Jianliang Xiao、Andrew S. Weller、Matthew J. Rosseinsky

  DOI：10.1002/anie.201710091

  日期：2018.4.16

  Crabtree's catalyst was encapsulated inside the pores of the sulfonated MIL-101(Cr) metal-organic framework (MOF) by cation exchange. This hybrid catalyst is active for the heterogeneous hydrogenation of non-functionalized alkenes either in solution or in the gas phase. Moreover, encapsulation inside a well-defined hydrophilic microenvironment enhances catalyst stability and selectivity to hydrogenation

  Crabtree 的催化剂通过阳离子交换被封装在磺化 MIL-101(Cr) 金属有机骨架 (MOF) 的孔内。这种混合催化剂对于溶液或气相中非官能化烯烃的非均相氢化具有活性。此外，封装在明确的亲水性微环境内增强了催化剂的稳定性以及对于具有连接官能团的底物的氢化相对于异构化的选择性。因此，在烯醇氢化中，封装催化剂在整体转化率和选择性方面显着优于其均相催化剂，MOF主体的化学微环境有利于两种竞争反应途径中的一种。
• Effective gas-phase deoxygenation of alcohols and ketones on iron catalyst
  作者：L.S. Glebov、A.I. Mikaya、A.E. Yatsenko、V.G. Zaikin、G.A. Kliger、S.M. Loktev

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98301-1

  日期：1985.1

  A method of gas-phase deoxygenation of alcohols and ketones into hydrocarbons on iron catalyst at 600 K and 1–2·105 Pa is discussed.

  讨论了一种在600 K和1-2·10 5 Pa下铁催化剂上将醇和酮气相脱氧为烃的方法。
• Site-Selective C–H Benzylation of Alkanes with N-Triftosylhydrazones Leading to Alkyl Aromatics
  作者：Zhaohong Liu、Shanshan Cao、Weijie Yu、Jiayi Wu、Fanhua Yi、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.031

  日期：2020.8

  an abundant and valuable resource for transformation into value-added fine chemicals. However, selective functionalization of specific C(sp3)–H bonds in alkanes for alkyl-alkyl bond formation is a significant challenge because of their intrinsic inertness and the small differences in reactivity among various C(sp3)–H bonds. Here, we report a silver-catalyzed site-selective C(sp3)–H benzylation of simple

  烷烃是转化为高附加值精细化学品的宝贵资源。但是，由于烷烃固有的惰性以及各种C（sp 3）-H键之间的反应性差异小，因此烷烃中特定的C（sp 3）-H键选择性官能化以形成烷基-烷基键是一项重大挑战。在这里，我们报告使用N的简单烷烃的银催化位点选择性C（sp 3）–H苄基化-triftosylhydrazones作为方便的卡宾前体，可以合成高附加值的烷基化芳烃。还实现了从醛开始的一锅两步方案，从而构成了烷烃对芳基醛的正式还原烷基化。实验研究和DFT计算表明[Tp Br3 Ag] 2催化剂的作用是3倍：它调节卡宾反应性，抑制卡宾二聚作用，并避免产物过度插入。所有这三个方面对于将供体卡宾首次分子间分子插入简单烷烃的C（sp 3）-H键的成功至关重要。
• Oxidations by the reagent “O2–H2O2–vanadium derivative–pyrazine-2-carboxylic acid’. Part 12. Main features, kinetics and mechanism of alkane hydroperoxidation†
  作者：Georgiy B. Shul’pin、Yuriy N. Kozlov、Galina V. Nizova、Georg Süss-Fink、Sandrine Stanislas、Alex Kitaygorodskiy、Vera S. Kulikova

  DOI：10.1039/b101442k

  日期：——

  Various combinations of vanadium derivatives (n-Bu4NVO3 is the best catalyst) with pyrazine-2-carboxylic acid (PCA) catalyse the oxidation of saturated hydrocarbons, RH, with hydrogen peroxide and air in acetonitrile solution to produce, at temperatures <40 °C, alkyl hydroperoxides, ROOH, as the main primary products. These compounds are easily reduced with triphenylphosphine to the corresponding alcohols

  钒衍生物的各种组合（n -Bu 4 NVO 3是最好的催化剂），用吡嗪-2-羧酸（PCA）催化饱和烃RH的氧化，用过氧化氢和空气在乙腈溶液中的氧化，在<40°C的温度下生成烷基氢过氧化物ROOH作为主要催化剂农产品。这些化合物容易被三苯基膦还原成相应的醇，然后可以通过GLC定量测定。某些类似于PCA的氨基酸可以起到助催化剂的作用；但是，吡啶甲酸和咪唑-4,5-二羧酸的氧化速率和最终产物收率较低，而咪唑-4-羧酸和吡唑-3,5-二羧酸几乎没有活性。羟基自由基对烷烃RH的攻击引起氧化，从而产生烷基R 4。后者进一步与分子大气中的氧迅速反应。这样形成的过氧自由基ROO 3可以转化为氢过氧化物烷基。根据对环己烷氧化的动力学研究，我们得出结论，反应的限速步骤是含有一个配位PCA分子的复合物的单分子分解：VV（PCA）（H 2 O 2）→V IV（PCA）+HOO˙+ H +。在V IV由此物种发生反应形成进一步与第二H

表征谱图