环癸烷 | 293-96-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 环癸烷
• 中文别名: 環癸烷
• 英文名称: cyclodecane
• CAS: 293-96-9
• 化学式: C₁₀H₂₀
• mdl: MFCD00003711
• 分子量: 140.269
• InChiKey: LMGZGXSXHCMSAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-10 °C(lit.)
• 沸点：
  201 °C(lit.)
• 密度：
  0.871 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  149 °F
• LogP：
  5.640 (est)
• 蒸汽压力：
  0.56 mmHg
• 保留指数：
  1127;1156;1133.9;1198
• 稳定性/保质期：
  稳定存储。避免与强氧化剂接触。可燃。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险类别码：
  R22,R20

SDS

1.1 产品标识符
: Cyclodecane
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图 无
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C10H20
分子式
: 140.27 g/mol
分子量
成分 浓度
Cyclodecane
-
化学文摘编号(CAS No.) 293-96-9
EC-编号 206-032-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 移去所有火源。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 9 - 10 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
201 °C - lit.
g) 闪点
65 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.871 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

中、大环化合物（如含有8至11个碳原子的中环化合物和12个及以上碳原子的大环化合物，如环癸烷），一直是药物和香料合成中的重点。目前国内外常用的合成方法主要有两种：一种是从高级脂肪酸出发进行合成。通过利用高级脂肪酸的长碳链骨架偶合来提供大环结构，例如从芥酸制备环十五酮及麝香酮（2-甲基环十五酮），此过程涉及多达13步，总产率低于1%；从ω-羟基硬脂酸合成环十七酮则需经过10步。此外，还有通过桐油酸合成大环内酯，如环十五内酯和环十六内酯等。又例如，从Chaulmoogric acid[即：13-(3-环戊烯基)十三酸酯]出发可以制备出环十六酮、2-羟基环十六酮以及环十六内酯等。另一种方法是通过环己酮二过氧化物或三过氧化物的热分解开环合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环癸烷 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)ethane-1,2-diamine 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 1-fluorocyclodecane
  参考文献：
  名称：

  sp3C-H 键的直接催化单氟化：一种具有离子选择性的自由基机制

  摘要：

  最近，我们小组公布了一个系统，其中铜 (I) 和 Selectfluor 之间不寻常的相互作用影响温和的催化 sp(3) CH 氟化。在此，我们报告了基于详尽的 EPR、(19)F NMR、UV-vis、电化学、动力学、合成和计算研究的详细反应机制，令我们惊讶的是，这些研究被揭示为铜在其中起作用的自由基链机制作为发起人。此外，我们通过将离子特性归因于过渡态来解释对单氟化的显着但奇怪的偏好。

  DOI：

  10.1021/ja505136j
• 作为产物：
  描述：

  环癸炔 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 环癸烷
  参考文献：
  名称：

  Many-Membered Carbon Rings. VI. Unsaturated Nine-membered Cyclic Hydrocarbons¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01134a052
• 作为试剂：
  描述：

  环十二烷酮肟 在 三聚氯氰 作用下， 以 环辛烷 、 环癸烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到氮杂环十三烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  WO2007/125002

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photoredox-Mediated Minisci-type Alkylation of <i>N</i>-Heteroarenes with Alkanes with High Methylene Selectivity
  作者：Guo-Xing Li、Xiafei Hu、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acscatal.8b04079

  日期：2018.12.7

  We report a highly efficient and chemoselective Minisci-type alkylation reaction of N-heteroarenes with alkanes under the reagent control of a hypervalent iodine oxidant PFBI-OH. In addition to the high reactivity, PFBI-OH demonstrated a high steric sensitivity for H abstraction of alkanes. This reaction is selective for more sterically accessible secondary C–H bonds over weaker tertiary C–H bonds

  我们报告了在高价碘氧化剂PFBI-OH的试剂控制下，N-杂芳烃与烷烃的高效和化学选择性Minisci型烷基化反应。除具有高反应活性外，PFBI-OH还显示出对烷烃H提取的高空间敏感性。对于较立体的CH键较弱的C-H键而言，此反应具有较高的空间选择性。对于多种无环烷烃，观察到对倒数第二个亚甲基的高选择性。
• Direct Trifluoromethylthiolation of Unactivated C(sp³)H Using Silver(I) Trifluoromethanethiolate and Potassium Persulfate
  作者：Hao Wu、Zhiwei Xiao、Junhui Wu、Yong Guo、Ji-Chang Xiao、Chao Liu、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/anie.201411953

  日期：2015.3.23

  A practical and efficient method for the direct trifluoromethylthiolation of unactivated C(sp3)H bonds by AgSCF3/K2S2O8 under mild conditions is described. The reaction has a good functional‐group tolerance and good selectivity. Initial mechanistic investigations indicate that the reaction may involve a radical process in which K2S2O8 plays key roles in both the activation of the C(sp3)H bond and

  对于未活化的C的直接trifluoromethylthiolation（SP A实用且高效的方法3） H键由AgSCF 3 / K 2小号2 ö 8温和的条件下进行说明。该反应具有良好的官能团耐受性和良好的选择性。初始机械调查表明，该反应可能涉及自由基法具有K 2小号2 ö 8起着关键的作用在C（SP的两个激活3） H键和AgSCF的氧化3。
• Visible light-promoted metal-free sp³-C–H fluorination
  作者：Ji-Bao Xia、Chen Zhu、Chuo Chen

  DOI：10.1039/c4cc05650g

  日期：——

  Photoexcited acetophenone can catalyze the fluorination of unactivated C(sp(3))-H groups. While acetophenone, a colorless oil, only has a trace amount of absorption in the visible light region, its photoexcitation can be achieved by irradiation with light generated by a household compact fluorescent lamp (CFL). This operational simple method provides improved substrate scope for the direct incorporation

  光激发苯乙酮可以催化未活化的 C(sp(3))-H 基团的氟化。虽然苯乙酮是一种无色油，在可见光区域只有微量的吸收，但它的光激发可以通过用家用紧凑型荧光灯 (CFL) 产生的光照射来实现。这种操作简单的方法为将氟原子直接结合到简单的有机分子中提供了改进的底物范围。CFL 照射还可用于促进无色单芳基酮和烯酮/烯醛的某些经典的紫外线促进光反应。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 58. Mitteilung Über die Reaktion einiger vielgliedriger Cycloalkyl-bromide mit Magnesium
  作者：L. Ruzicka、P. Barman、V. Prelog

  DOI：10.1002/hlca.19510340144

  日期：——

  10gliedrigen Cycloalkyl-bromide in ätherischer Lösung mit Magnesium und Umsetzung des erhaltenen Reaktionsproduktes mit Kohlendioxyd wurden neben kleineren Mengen Cycloalkan-carbonsäuren hauptsächlich Kohlenwasserstoff-Gemische erhalten, die aus Cycloalken, Cycloalkan und Dicycloalkyl bestehen. Dieses ungewöhnliche Verhalten wird auf die leichte Bildung der freien Cycloalkyl-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahl

  Bei-der Reaktion der 7- bis 10gliedrigen环烷基溴化物，位于德国的镁和铀矿石中。DiesesungewöhnlicheVerhalten wird auf die leichte Bildung der freien环烷基-Radikale mit einer mittleren Ringgliederzahlzurückgeführt。
• Complementary and selective oxidation of hydrocarbon derivatives by two cytochrome P450 enzymes of the same family
  作者：Md. Raihan Sarkar、Stephen G. Bell

  DOI：10.1039/d0cy01040e

  日期：——

  The cytochrome P450 enzymes CYP101B1 and CYP101C1, which are from the bacterium Novosphingobium aromaticivorans DSM12444, can hydroxylate norisoprenoids with high activity and selectivity. With the goal of expanding and establishing their substrate range with a view to developing applications, the oxidation of a selection of cyclic alkanes, ketones and alcohols was investigated. Cycloalkanes were oxidised

  细胞色素P450酶CYP101B1和CYP101C1，来自细菌新孢子虫DSM12444可高活性和选择性地羟基化类异戊二烯。为了扩展和建立其底物范围，以开发应用，研究了选择环烷烃，酮和醇的氧化。环烷被氧化，但两种酶均显示出中等的结合亲和力和较低的生产活性。我们通过将组氨酸残基切换为苯丙氨酸（H85F），使活性位点更具疏水性，从而改善了这些底物与CYP101B1的结合和活性。环烷烃骨架中酮部分的存在显着改善了两种酶的氧化活性。CYP101C1优选在C-2位置催化环烷酮的氧化，而CYP101B1在远离羰基的位置以较高的生产率氧化这些底物。这表明每种酶的活性位点中环酮的结合方向必须不同。线性酮也被两种酶氧化，但活性和选择性较低。CYP101B1比CYP101C1更有效地氧化具有酯导向基团的环状底物。两种酶都在远离酯导向基团的环系统上以高区域选择性催化这些酯的氧化。CYP101C1比CYP101B1

表征谱图