顺式-1,2-二甲基环丙烷 | 930-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 顺式-1,2-二甲基环丙烷
• 英文名称: cis-1,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: cis-1,2-Dimethyl-cyclopropan；1,cis-2-dimethylcyclopropan；(1S,2R)-1,2-dimethylcyclopropane
• CAS: 930-18-7
• 化学式: C₅H₁₀
• 分子量: 70.1344
• InChiKey: VKJLDXGFBJBTRQ-SYDPRGILSA-N

物化性质

• 熔点：
  -140.87°C
• 沸点：
  35.85°C
• 密度：
  0.6889
• 保留指数：
  492.3;517;515;515

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-1,2-dimethylcyclopropane	2402-06-4	C5H10	70.1344

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trans-1,2-dimethylcyclopropane	2402-06-4	C5H10	70.1344

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1,2-二甲基环丙烷 在 三氯化硼 作用下， 以 gas 为溶剂， 336.9~399.9 ℃ 、10.4 kPa 条件下， 生成 顺-2-戊烯
  参考文献：
  名称：

  在气态1,2-二甲基环丙烷的三氯化硼催化的热异构化中，结构异构与几何异构比较优选

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100313a006
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-pentan-2-ol 在 乙醚 、 三溴化磷 、 magnesium 作用下， 生成 顺式-1,2-二甲基环丙烷
  参考文献：
  名称：

  CYCLOPROPANE HYDROCARBONS FROM gamma-BROMOETHERS¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01121a001

文献信息

• (α,β-Substituted bis(cyclopentadienyl)titanacyclobutanes and their role in productive metathesis
  作者：Daniel A. Straus、Robert H. Grubbs

  DOI：10.1016/0304-5102(85)87013-9

  日期：1985.1

  produces a variety of C1 to C5 hydrocarbons upon thermal decomposition. Evidence for competitive cleavage of the cis-α,β-dimethylmetallacycle to give a titanocene ethylidene or a titanocene methylene is presented. The cis-α,β-dimethyl-metallacycle (as well as Cp2 and has been found to catalyze the metathesis of cis,cis- and trans,trans-2,8-decadiene in low yield with moderate stereospecificity. The mechanism

  报道了α，β-二取代的钛环丁烷的顺式和反式-Cp 2的合成和反应。该顺式异构体是不太稳定，在室温下异构化成反式异构体和不明的产品。所述顺-α.β-dimethylmetallacycle生产多种的C 1至C 5在热分解烃。提供了竞争性裂解顺式-α，β-二甲基金属环以生成钛茂亚乙基或钛茂亚甲基的证据。的顺式-α，β -二甲基-金属环（以及的Cp 2并且已经发现以中等产率的立体产率以低收率催化顺式，顺式和反式，反式-2,8-癸二烯的复分解反应。这些烯烃复分解反应的机理是根据模型中间体，顺式和反式-α，β-二甲基噻吩并环化合物的化学性质进行讨论的。
• Esr studies of the ring opening of cyclopropane radical cations in freon matrices
  作者：Xue-Zhi Qin、Francon Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88093-5

  日期：1986.1

  matrix, however, the ring-closed radical cations initially formed at 77 K undergo ring opening between 83 and 110 K, the more highly substituted radical cations requiring a higher temperature for this transformation. The ring-closed radical cations are 2A1 species for C2v symmetry, the most substituted cyclopropane C-C bond being elongated with the spin density largely confined to the basal carbons

  环丙烷及其几种甲基衍生物的自由基阳离子是在77 K氟利昂基质中通过对母体化合物的稀溶液进行γ射线辐照后通过ESR光谱表征的。在CFCl 3，CF 3 CCl 3和CF 2中ClCCl 3，矩阵，仅闭环物种在可访问的温度范围达到通常观察到CA 160 K.在CFCL 2 CF 2但是，Cl基体中，最初在77 K时形成的闭环自由基阳离子的开环在83和110 K之间，取代度更高的自由基阳离子需要较高的温度才能进行该转化。对于C 2v对称性，闭环的自由基阳离子为2 A 1物种，取代度最高的环丙烷CC键被拉长，其自旋密度在很大程度上以面对面（90°，90°）结构限制在基础碳上。在开环的自由基阳离子中，随着闭环物种弱化的CC键断裂，自由基中心位于最取代的碳原子上。已确定开环物质的自由基构象，RCH 2 CH 2·如预期的在自由基位点处存在α-甲基取代基，由具有二等分构型的环丙烷产生的中心被遮盖，而由1
• The chemistry of tetrachlorodiborane(4)
  作者：M. Zeldin、A. Rosen

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)88283-2

  日期：1972.1

  dimethylcyclopropanes to give ring cleavage addition compounds. IR and NMR data support structures with dichloroboryl groups in the 1,3 position of the hydrocarbon chain. Some evidence is presented to support a stereospecific reaction which involves a 4-centered transition state comparable to that which has been postulated for subchloride addition to olefins. No reaction occurs with 1,1-dichlorocyclopropane

  四氯二硼烷（4）与环丙烷，甲基环丙烷和二甲基环丙烷反应生成环裂解加成化合物。IR和NMR数据支持在烃链的1,3位带有二氯硼基的结构。提出了一些证据来支持立体定向反应，该反应涉及一个4-中心过渡态，该过渡态与假定的将低氯化物添加到烯烃中的过渡态相当。与1，1-二氯环丙烷或环丁烷不发生反应。
• Mare, George R. De; Termonia, Marc, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 3, p. 155 - 160
  作者：Mare, George R. De、Termonia, Marc

  DOI：——

  日期：——
• Lehmkuhl, Herbert; Fustero, Santos, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 9, p. 1361 - 1370
  作者：Lehmkuhl, Herbert、Fustero, Santos

  DOI：——

  日期：——

表征谱图