acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester | 58523-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester
• 英文别名: 3-(4-acetoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride；p-acetoxyphenylpropenoic acid chloride；4-acetyloxycinnamoyl chloride；4-acetoxycinnamoyl chloride；p-acetylcoumaroyl chloride；acetylcoumaric acid；2-Propenoyl chloride, 3-[4-(acetyloxy)phenyl]-, (E)-；[4-(3-chloro-3-oxoprop-1-enyl)phenyl] acetate
• CAS: 58523-18-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₃
• 分子量: 224.644
• InChiKey: FXTAOSIHTREOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列含有肉桂酰基的Bolaamphiphiles的界面组装：间隔基控制的填充，光化学和奇偶效应

  摘要：

  一系列bolaamphiphiles与烷基间隔的4-羟基肉桂头部基团和不同的长度（Ñ= 6–12）旨在研究它们在从空气/水界面获得的有组织薄膜中的光化学性质。已经发现，间隔基的长度和奇偶数都可以很好地调节分子的堆积以及光化学。当间隔物长度从6个亚甲基单元改变为12个亚甲基单元时，组装体从J聚集体改变为H聚集体。具有偶数间隔的多亚甲基间隔基的分子倾向于在空气/水界面处形成三维纳米棒结构。对于具有奇数间隔基的衍生物的组装，根据链长和表面压力，观察到各种形态，例如纳米螺旋和纳米纤维。保兰两亲的不同堆积可能随后影响有组织薄膜中肉桂酰基的光化学。从酚羟基的H键与酰胺基团的相互作用，π-π堆积以及烷基间隔基的疏水性相互作用中可以了解组装中的间隔基效应。提出了一种包装模型来解释这种现象。

  DOI：

  10.1021/la204653b
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 在 哌啶 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型胆碱酯酶抑制剂苯基肉桂酰胺衍生物的合成，细胞毒性和分子模型研究

  摘要：

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.015
• 作为试剂：
  描述：

  反式-4-乙酰氧基肉桂酸 、 氯化亚砜 、 叠氮化钠 在 氯化亚砜 、 acetic acid 4-(2-chlorocarbonylvinyl)phenyl ester 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以p-Acetoxy-cinnamic acid azide of melting point 114°C (decomposition) is obtained的产率得到p-Acetoxy-zimtsaeureazid
  参考文献：
  名称：

  N-cinnamylcarbamic acid esters

  摘要：

  化合物的胺式##SPC1##其中R.sub.1是低烷基，低烷氧基或氨基，R.sub.2是氢或低烷基，R.sub.3是氢，低烷基，羧基或低烷氧羰基，R.sub.4是氢或低烷基，R.sub.5是低烷基，芳基-低烷基或可选择性功能修饰的羧基-低烷基，R.sub.6表示卤素，三氟甲基，低烷基，低烯基，低烷氧基，低烯基氧基，硝基，低烷氧甲基，氨基甲酰，N-低烷基氨基甲酰，腈，低炔氧基或氢，并且它们的盐可以阻断心脏和血管的β-受体，对于治疗心律失常和心绞痛以及作为特别是药物活性物质的中间体是有用的。

  公开号：

  US04014920A1

文献信息

• Preparation of monolignol γ-acetate, γ-p-hydroxycinnamate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates: selective deacylation of phenolic acetates with hydrazine acetate
  作者：Yimin Zhu、Matthew Regner、Fachuang Lu、Hoon Kim、Allison Mohammadi、Timothy J. Pearson、John Ralph

  DOI：10.1039/c3ra42818d

  日期：——

  We report here a reliable and facile synthesis of a range of monolignol γ-p-hydroxycinnamate (including p-coumarate, ferulate, and caffeate), γ-acetate, and γ-p-hydroxybenzoate conjugates, many not previously reported, that are either putative intermediates in the biosynthesis of natural lignins or new monomer-conjugates destined for upcoming designer lignins. The key was the development of a highly selective deacylation approach for phenolic acetates; i.e., a method that cleaves phenolic acetates while leaving the sensitive monolignol ester conjugates intact.

  我们在这里报告了一种可靠且简便的合成方法，可以合成一系列单酚γ-p-羟基肉桂酸盐（包括p-香豆酸、香豆酸盐和咖啡酸盐）、γ-醋酸盐和γ-p-羟基苯甲酸盐结合物，许多尚未被报道过。这些化合物可能是天然木质素生物合成过程中的中间体，或是即将用于设计木质素的新单体结合物。关键在于开发了一种高选择性的酚酸酯去酰基化方法；即一种能够切割酚酸酯，同时保持敏感的单酚酯结合物不被破坏的方法。
• Tandem Ring-Opening-Ring-Closing Metathesis for Functional Metathesis Catalysts
  作者：Amit A. Nagarkar、Mohammad Yasir、Aurelien Crochet、Katharina M. Fromm、Andreas F. M. Kilbinger

  DOI：10.1002/anie.201604112

  日期：2016.9.26

  Use of a tandem ring‐opening–ring‐closing metathesis (RORCM) strategy for the synthesis of functional metathesis catalysts is reported. Ring opening of 7‐substituted norbornenes and subsequent ring‐closing metathesis forming a thermodynamically stable 6‐membered ring lead to a very efficient synthesis of new catalysts from commercially available Grubbs’ catalysts. Hydroxy functionalized Grubbs’ first‐

  据报道，串联开环-闭环复分解（RORCM）策略用于功能复分解催化剂的合成。7位取代的降冰片烯的开环和随后的闭环易位形成了热力学上稳定的6元环，可从市售的Grubbs催化剂非常高效地合成新催化剂。已合成了羟基官能化的Grubbs第一代和第三代催化剂。已经进行了机理研究以阐明烯键的攻击顺序。该策略还用于合成亚甲基钌配合物。
• First total chemical synthesis of natural acyl derivatives of some phenolglycosides of the family Salicaceae
  作者：Maxim L. Belyanin、Elena V. Stepanova、Vladimir D. Ogorodnikov

  DOI：10.1016/j.carres.2012.10.006

  日期：2012.12

  readily available phenols and glucose was accomplished. A simple method for the synthesis of phenolglycosides derivatives of 2-acyloxy salicyl and gentisyl alcohol was developed. The key step of these natural products' synthesis is a selective removal of acetyl groups in the presence of other acyl groups.

  水杨科的某些天然酚类糖苷的总合成，即：salireposide，populosides A，B和C，而在植物中不存在脱氧水杨苷（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-苄基苯甲酸酯）和异水杨苷的过乙酸（2-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-5-苯甲酰氧基苄醇），是从容易获得的酚和葡萄糖开始的。开发了一种简单的合成2-酰氧基水杨基和龙胆醇的酚苷衍生物的方法。这些天然产物合成的关键步骤是在其他酰基存在下选择性除去乙酰基。
• Synthesis of cinnamic acid-derived 4,5-dihydrooxazoles
  作者：Juraj Kronek、Tomáš Nedelčev、Marcel Mikulec、Angela Kleinová、Jozef Lustoň

  DOI：10.2478/s11696-013-0405-x

  日期：2013.1.1

  A range of cinnamic units containing 4,5-dihydrooxazoles was prepared using two different synthetic routes. The first method was based on the transformation of substituted cinnamic or benzoic acids to 2-styryl-4,5-dihydrooxazoles. Several derivatives containing phenolic groups were prepared in this manner. The second approach consisted of a reaction between the 4,5-dihydrooxazole moiety and double bond-containing compounds. These compounds contain two or more reactive centres capable of providing polymerisations and also organic reactions.

  通过两种不同的合成途径制备了一系列含有4,5-二氢噁唑基团的肉桂酸单元。第一种方法是将取代肉桂酸或苯甲酸转化为2-苯乙烯基-4,5-二氢噁唑。通过这种方法制备了几种含酚基团的衍生物。第二种方法是4,5-二氢噁唑基团与含有双键的化合物之间的反应。这些化合物包含两个或更多的反应中心，能够进行聚合反应和有机反应。

• Design, synthesis, and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives as potential antitumor candidate
  作者：Panhu Zhu、Wenfeng Ye、Jiaming Li、Yanchun Zhang、Weijun Huang、Mohan Cheng、Yujun Wang、Yang Zhang、Huicai Liu、Jian Zuo

  DOI：10.1111/cbdd.12873

  日期：2017.3

  A novel class of tetrahydroisoquinoline derivatives were designed and synthesized as antitumor agents and evaluated for their in vitro and in vivo biological activities. The antiproliferative activities of all the target compounds on HUVEC, MCF-7 and HT-29 were evaluated. Compared with Colchicine (1.04x10-2 muM), 17d and 17e exhibited outstanding activity on MCF-7 with IC50 values 0.26x10-2 muM and

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。