对羟基肉桂酸乙酯 | 2979-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对羟基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: p-coumaric acid ethyl ester；ethyl p-hydroxycinnamate；ethyl coumarate；ethyl p-coumarate；ethyl 4-hydroxycinnamate；4-hydroxycinnamic acid ethyl ester；ethyl 3-(4-hydroxyphenyl)acrylate；EPHC
• CAS: 2979-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD00210460
• 分子量: 192.214
• InChiKey: ZOQCEVXVQCPESC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73～74℃
• 沸点：
  320.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基肉桂酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 对羟基苯丙酸
  参考文献：
  名称：

  钌催化的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化反应合成3,4-Dihydroquinolin-2（1 H）-ones

  摘要：

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00781
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 在 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 3.0h， 生成 对羟基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Cinnamate Esters from Styrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962029k

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Nano Pd–Fe₃O₄@Alg beads: as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions
  作者：Radheshyam S. Shelkar、Sitaram H. Gund、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c4ra08726g

  日期：——

  efficient and magnetically separable nano Pd–Fe3O4@Alg beads as catalysts for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions. This catalyst was characterized by SEM, TEM, HRTEM, XRD, EDAX, FT-IR, VSM, DSC-TGA, BET, and UV-Visible spectroscopy. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activity and stability for C–C and C–N bond forming coupling reactions with excellent product yield under

  催化过程是许多化学工业的基础。在对各种非均相催化体系的比较研究中，我们报告了高效且可磁分离的纳米Pd–Fe 3 O 4 @Alg珠粒作为Suzuki，Heck和Buchwald–Hartwig偶联反应的催化剂。通过SEM，TEM，HRTEM，XRD，EDAX，FT-IR，VSM，DSC-TGA，BET和UV-可见光谱对催化剂进行表征。这种非均相催化剂在无配体条件下对C–C和C–N键形成偶联反应具有很高的催化活性和稳定性，并具有优异的产物收率。纳米Pd–Fe 3 O 4的珠可以通过外部磁体将@Alg从反应混合物中分离出来，并重复使用几个连续的循环，而催化活性没有明显的损失。在水性介质中的Suzuki和Heck偶联反应是较绿色的路线，这是该方案的另一个优点。
• Pd-chelated 1,3,5-triazine organosilica as an active catalyst for Suzuki and Heck reactions
  作者：S. Elavarasan、K. Kala、Ibrahim Muhammad、A. Bhaumik、M. Sasidharan

  DOI：10.1016/j.mcat.2019.110521

  日期：2019.10

  condensation reaction between cyanuric chloride and 3-aminopropyl triethoxysilane. The resultant MPMO material serves as an effective solid chelating agent through amine and triazine functionalities for Pd(II) to provide Pd-MPMO. The Pd-MPMO material was thoroughly characterized by a small-angle XRD, HRTEM, N2 sorption, 13C CP-MAS NMR, 29Si CP-MAS NMR, and ICP analyses. The Pd-MPMO serves as an active catalyst

  具有分子水平控制的新型功能性周期性介孔有机硅的设计可用于能源和环境研究的多个领域，包括吸附，催化，纳米技术和能量收集。本文中，我们通过自组装N 2，N 4，N 6提出了三聚氰胺（1,3,5-三嗪）功能化的周期性介孔二氧化硅（MPMO）-三（3-（三乙氧基甲硅烷基）丙基）-1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺（TTET）与原硅酸四乙酯（TEOS）通过共聚策略进行。通过氰尿酰氯与3-氨基丙基三乙氧基硅烷之间的缩合反应合成了TTET倍半硅氧烷烷前体。所得的MPMO材料通过Pd（II）的胺和三嗪官能团充当有效的固体螯合剂，从而提供Pd-MPMO。通过小角度XRD，HRTEM，N 2吸附，13 C CP-MAS NMR，29 Si CP-MAS NMR和ICP分析对Pd-MPMO材料进行了全面表征。Pd-MPMO用作C的活性催化剂在无配体和无助催化剂的条件下，通过Suzuki和Heck交叉偶联方法进行
• Exploration of phenylpropanoic acids as agonists of the free fatty acid receptor 4 (FFA4): Identification of an orally efficacious FFA4 agonist
  作者：Steven M. Sparks、Christopher Aquino、Pierette Banker、Jon L. Collins、David Cowan、Caroline Diaz、Steven T. Dock、Donald L. Hertzog、Xi Liang、Erin D. Swiger、Josephine Yuen、Grace Chen、Channa Jayawickreme、David Moncol、Christopher Nystrom、Vincent Rash、Thomas Rimele、Shane Roller、Sean Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.034

  日期：2017.3

  The long chain free fatty acid receptor 4 (FFA4/GPR120) has recently been recognized as lipid sensor playing important roles in nutrient sensing and inflammation and thus holds potential as a therapeutic target for type 2 diabetes and metabolic syndrome. To explore the effects of stimulating this receptor in animal models of metabolic disease, we initiated work to identify agonists with appropriate

  长链游离脂肪酸受体4（FFA4 / GPR120）最近被认为是脂质传感器，在营养物传感和炎症中起着重要作用，因此具有作为2型糖尿病和代谢综合征的治疗靶标的潜力。为了探索在代谢性疾病动物模型中刺激该受体的作用，我们启动了鉴定具有适当药代动力学特性的激动剂的工作，以支持进入体内研究的进程。对一系列苯丙酸的广泛SAR研究导致鉴定出化合物29，一种在两种2型糖尿病临床前模型中降低血浆葡萄糖的FFA4激动剂。
• One‐Pot Wittig Reactions in Aqueous Media: A Rapid and Environmentally Benign Synthesis of α,β‐Unsaturated Carboxylic Esters and Nitriles
  作者：Jinlong Wu、Congyong Yue

  DOI：10.1080/00397910600773684

  日期：2006.10

  Abstract One‐pot Wittig reactions of ethyl bromoacetate and bromoacetonitrile with aldehydes in the presence of PPh3 and LiOH in water were investigated. Most of the olefination reactions completed within 5–120 min in refluxing water containing 1.2 M LiCl to afford the olefin products in 71–97% yields with 100:0–55:45 ratios of E:Z isomers.

  摘要 研究了溴乙酸乙酯和溴乙腈与醛在 PPh3 和 LiOH 存在下在水中的一锅 Wittig 反应。大多数烯烃化反应在含有 1.2 M LiCl 的回流水中在 5–120 分钟内完成，以 71–97% 的收率提供 E:Z 异构体比例为 100:0–55:45 的烯烃产物。