methyl O-geranyl-4-coumarate | 6466-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl O-geranyl-4-coumarate
• 英文别名: 4-Geranyloxy-zimtsaeure-methylester；Methyl p-geranyloxycinnamate；methyl 3-[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 6466-92-8
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: KSSYIBXTLHIBBX-PALWVLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl O-geranyl-4-coumarate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以94%的产率得到O-geranyl-4-coumaric acid
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-substituted cinnamic acids and acetanilides are selective growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在抗结核疗法管线的初始发现阶段，需要有选择性的化学发现。这些化学实体最好能针对新的作用机制，以解决结核分枝杆菌的耐药性问题。本研究采用羟基肉桂酸和乙酰氨基苯酚骨架来评估构型异构体对体外抗结核活性的影响。对不同取代的肉桂酸和乙酰氨基苯酚的最小抑制浓度值进行的全细胞评估表明，游离的正交羟基具有效力和选择性。2-oumaric acid 和 2-acetamidophenol 对结核杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度均低于 150 μM，选择性指数高于 30。

  DOI：

  10.1039/c3md00251a
• 作为产物：
  描述：

  对羟基肉桂酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 methyl O-geranyl-4-coumarate
  参考文献：
  名称：

  2-Hydroxy-substituted cinnamic acids and acetanilides are selective growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis

  摘要：

  在抗结核疗法管线的初始发现阶段，需要有选择性的化学发现。这些化学实体最好能针对新的作用机制，以解决结核分枝杆菌的耐药性问题。本研究采用羟基肉桂酸和乙酰氨基苯酚骨架来评估构型异构体对体外抗结核活性的影响。对不同取代的肉桂酸和乙酰氨基苯酚的最小抑制浓度值进行的全细胞评估表明，游离的正交羟基具有效力和选择性。2-oumaric acid 和 2-acetamidophenol 对结核杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度均低于 150 μM，选择性指数高于 30。

  DOI：

  10.1039/c3md00251a

文献信息

• Synthesis and evaluation of a novel series of pseudo-cinnamic derivatives as antituberculosis agents
  作者：Georges Koumba Yoya、Florence Bedos-Belval、Patricia Constant、Hubert Duran、Mamadou Daffé、Michel Baltas

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.082

  日期：2009.1

  In an effort to develop potent new antituberculous drugs effective against Mycobacterium tuberculosis, we have prepared series of cinnamic derivatives (thioesters and amides) with 4-hydroxy and 4-alkoxy groups and investigated the in vitro activities of these compounds. Among them some displayed a good in vitro antibacterial activity, such as (E)-N-(2-acetamidoethyl)-3-4-[(E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyloxy]phenyl} acrylamide 4b that showed a minimum inhibitory concentration of 0.1 mu g/mL (0.26 mu M) against M. tuberculosis H37Rv. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.