trans-p-octadecyloxycinnamic acid | 107019-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-p-octadecyloxycinnamic acid
• 英文别名: E-4-n-octadecyloxycinnamic acid；4-octadecyloxycinnamic acid；4-octadecyloxy-trans-cinnamic acid；4-Octadecyloxy-trans-zimtsaeure；4-N-Octadecyloxycinnamic；(E)-3-(4-octadecoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 107019-92-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: ZQZOVFQJZLBPET-BSYVCWPDSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.969±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-octadecyloxycinnamic acid 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-Octadecoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。1.烷氧基肉桂酸衍生物的合成及其降血脂活性。

  摘要：

  合成了110多种烷氧基肉桂酸衍生物，并在大鼠筛选系统中评估了它们的降血脂活性。发现肉桂酸，α-甲基肉桂酸及其各种具有较高对烷氧基取代基的酯具有比氯贝贝特更高或相当的降血脂活性。适当的长度（C12-C16）和烷氧基取代基的对位似乎对活性至关重要。一些活性对烷氧基肉桂酸的氯乙基和甲基丙烯酰氧基乙基酯以及甘油单酯比相应的游离酸更具活性。

  DOI：

  10.1021/jm00175a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-hydroxycinnamate 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 trans-p-octadecyloxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸衍生的恶唑啉离子作为新型细胞毒性剂。

  摘要：

  取代的肉桂酰氯11被转化为（2-羟乙基）-恶唑啉鎓氯化物14，N，N-双-（2-氯乙基）酰胺16和（2-氯乙基）-恶唑啉鎓氯化物17。尽管衍生物14具有电子-供体取代基（Me或MeO）比被吸电子基团（NO（2），Cl或CF（3））取代的取代基更有效，细胞毒性肌动蛋白的差异不明显。一系列烷氧基取代的衍生物14中亲脂性的修饰导致活性更高的化合物，其中具有4-辛氧基-苯基取代基的14t在microM范围内最有效且显示出细胞毒活性。假定恶唑啉盐起烷基化剂的作用，

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(02)01375-2

文献信息

• Synthetic pathway for a new calamitic series of liquid crystal: Comparison with corresponding linkage group
  作者：Vinay S. Sharma、Rajesh H. Vekariya、Anuj S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2017.1370957

  日期：2017.7.24

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Two homologous series based on three linking groups have been synthesized and characterized by elemental analyses and spectroscopic techniques such as Fourier transform infrared [FT-IR] and protonmagnetic resonance magnetic resonance [1H-NMR] spectroscopy. The mesomorphic properties of these compounds were observed by optical polarized light microscopy (POM) and differential

  图形摘要 摘要 合成了基于三个连接基团的两个同源系列，并通过元素分析和光谱技术（如傅里叶变换红外 [FT-IR] 和质子磁共振磁共振 [1H-NMR] 光谱）表征。通过偏振光显微镜（POM）和差示扫描量热法（DSC）观察这些化合物的介晶性质。在本次调查中，我们合成了两个同源系列，即。4-(3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基)prop-1-en-1-yl) 苯基 4-n-烷氧基苯甲酸酯) (series-1) 和 4-( 3-oxo-3-(4-((-3-phenylallylidene) 氨基) 苯基) prop-1-en-1-yl) 苯基 3-(4-n-烷氧基苯基) 丙烯酸酯 (series-2)。这两个系列的不同之处在于第一个连接基团。
• Study the effects of terminal side chain and –nitro group on mesomorphic behaviour of cinnamate-chalconyl based liquid crystal
  作者：Vinay S. Sharma、R. B. Patel

  DOI：10.1080/15421406.2016.1262672

  日期：2017.1.22

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The influence of the terminal side chain and lateral nitro on mesomorphism due to the flexibility and polarity of lateral group is investigated. A new homologues series is synthesized to accomplish this aim. The C1 to C3 homologue are nonmesomorphic, while the rest of the homologues exhibit enantiotropic nematic and smectic properties. The texture of the nematic mesophase

  图形摘要 摘要 由于侧基的柔性和极性，研究了末端侧链和侧硝基对介晶的影响。合成了一个新的同系物系列来实现这一目标。C1 到 C3 同系物是非介晶的，而其余同系物则表现出对映向列和近晶特性。向列中间相的织构为螺纹、纹影和液滴型。所有这些化合物都通过元素分析和 FTIR 和 1 H 核磁共振 (NMR) 的光谱技术表征。通过偏光显微镜 (POM)、差示扫描量热法 (DSC) 和 X 射线衍射技术研究相行为。
• Mesomorphism dependence on central bridges and the efficiency order of the tail group
  作者：G. N. Bhola、U. C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421406.2016.1146937

  日期：2016.5.2

  ABSTRACT A novel homologous series: RO-C6H4‒CH˭CH‒COO‒C6H4‒CH˭N-C6H3 (CH3)2 of ortho-meta Schiff's bases has been synthesized and studied with a view to understanding and establishing the effects of molecular structure on mesomorphic properties and to provide a source of novel liquid crystalline (LC) materials. The series consists of 13 homologues (C1 to C8, C10, C12, C14, C16 & C18). C1 and C3 homologues

  摘要 合成并研究了一个新的同源系列：RO-C6H4-CH˭CH-COO- -CH˭N-C6H3 (CH3)2 的邻位希夫碱，以了解和建立分子结构的影响介晶特性，并提供新型液晶 (LC) 材料的来源。该系列由 13 个同源物（C1 到 C8、C10、C12、C14、C16 和 C18）组成。C1 和 C3 同系物是非介晶的，C2 和 C4 单向性的，C6 和 C7 单向性的和对映性的，C5 仅是对映性的，C8、C10、C12 是对映性的近向性加线虫的，C14、C16 仅是对映性的。使用配备加热台的光学偏光显微镜测定纹理和转变温度。分析和光谱数据证实了分子结构。平均近晶和向列热稳定性分别为 100.16°C 和 110.83°C。将当前新系列的介晶特性与结构相似的同源系列进行比较。
• “Dependence of Mesomorphism in Combination with Fluoro and Chloro Groups”
  作者：Avani R. Ranchchh、Bhavna R. Tharesha、U.C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421406.2019.1624034

  日期：2018.11.2

  Abstract A novel azoester homologous series with chloro lateral group and a fluoro terminal end group was synthesized and characterized for mesomorphic properties. It consists of thirteen azo ester derivatives from trans-4-n-alkoxy cinnamic acid with 4-hydroxy-3-chloro phenyl azo-3-chloro-4-fluoro benzene. Mesomorphic property commences from C4homologue as smectic.C1 to C3 member of the series are

  摘要 合成了一种具有氯侧基和氟端基的新型偶氮酯同源系列，并对其介晶性质进行了表征。它由来自反式-4-n-烷氧基肉桂酸与 4-羟基-3-氯苯基偶氮-3-氯-4-氟苯的十三种偶氮酯衍生物组成。介晶性质从 C4 同系物作为近晶开始。该系列的 C1 到 C3 成员是​​非介晶的。C4 至 C18 同源是对映近晶 A 相。向列中间相完全不存在。同系物的质地和转变温度由配备加热台的光学偏光显微镜确定。包括一些成员的 1H NMR、IR 光谱、质谱。光谱分析支持分子结构。相图用于说明整个系列的介晶行为。近晶相的中间相长度在 18.0°C 到 69.00C 之间变化。将新型偶氮酯系列的介晶性质与结构相似的系列进行比较。
• Mesomorphism dependence on geometric shapes in isomeric molecules
  作者：G. N. Bhola、U. C. Bhoya

  DOI：10.1080/15421406.2016.1146931

  日期：2016.5.2

  and nematic are 161.0 °C and 237.6 °C, respectively, whose total mesophase (Sm+N) length ranges from 71.0 °C to 126.0 °C. Cr–M, Sm–N, and N–I transition curves of a phase diagram behaved in normal manner except negligible abnormality at C14 dimer of N–I transition curve. N–I transition curve exhibited odd– even effect nearby up to C7 dimer. Analytical and spectral data supported molecular structures

  摘要 合成并研究了液晶 (LC) 特性的新型同源系列对称二聚体 RO-C6H4-CH˭CH-COO- -OOC-CH˭CH- -OR，以了解和确定其影响在异构系列的情况下，特别参考几何形状对 LC 特性或特性的分子结构的影响。同源系列由 13 个二聚体（C1 到 C18）组成。C1 到 C8 仅是对映向列的，而从 C10 到 C18 的其余二聚体同系物除了具有线虫性外，还具有对映性近亲性。向列相的织构为螺纹或纹影，近晶相的织构为近晶A或C型。转变温度和织构通过配备加热台的光学偏振显微镜确定。近晶和向列的热稳定性为 161。分别为 0 °C 和 237.6 °C，其总中间相 (Sm+N) 长度范围为 71.0 °C 至 126.0 °C。相图的 Cr-M、Sm-N 和 N-I 转变曲线表现正常，除了 N-I 转变曲线的 C14 二聚体可忽略不计的异常。N-I 过渡曲线在 C7 二