(E)-4-(2-bromovinyl)phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromovinyl)phenol
• 英文别名: 4-(2-Bromovinyl)phenol；4-[(E)-2-bromoethenyl]phenol
• 化学式: C₈H₇BrO
• 分子量: 199.047
• InChiKey: BEBYUMZXLGWXSW-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromovinyl)phenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 magnesium chloride 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-((R,E)-4-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylbut-1-en-1-yl)phenyl (tert-butoxycarbonyl)-D-alaninate
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性电化学还原交叉偶联

  摘要：

  开发了一种电化学驱动的镍催化的芳基氮丙啶与烯基溴的对映选择性还原交叉偶联，提供了具有优异E选择性的对映体富集的 β-芳基高烯丙胺。这种电解还原策略在没有异质金属还原剂和牺牲阳极的情况下进行，通过在未分割的电池中采用恒流电解，并以三乙胺作为终端还原剂。该反应具有条件温和、立体控制显着、底物范围广、官能团相容性优异的特点，这从生物活性分子的后期功能化就可以看出。机理研究表明，这种转化符合立体收敛机制，其中氮丙啶通过亲核卤化物开环过程被激活。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c12869
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 碘苯二乙酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-(2-bromovinyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  四氟吡啶硫化物与卤乙烯光催化交叉偶联合成β,γ-不饱和羰基化合物

  摘要：

  β,γ-不饱和羰基化合物是有机合成和药物化学中的通用结构单元。在此，我们报道了由四氟吡啶硫化物与卤乙烯合成β,γ-不饱和羰基化合物。这种交叉偶联反应利用了光催化和锌催化的优点，锌催化因其毒性较小、地球资源丰富且成本效益高而受到青睐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01800

文献信息

• Dimethylzinc‐Initiated Radical Coupling of β‐Bromostyrenes with Ethers and Amines
  作者：Amanda Sølvhøj、Andreas Ahlburg、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201502429

  日期：2015.11.2

  A new coupling reaction has been developed in which β‐bromostyrenes react with ethers and tertiary amines to introduce the styryl group in the α‐position. The transformation is mediated by Me2Zn/O2 with 10 % MnCl2 and is believed to proceed by a radical addition–elimination mechanism. The ether and the amine are employed as solvent and the coupling takes place through the most stable α radical for unsymmetrical

  已开发出一种新的偶联反应，其中β-溴苯乙烯与醚和叔胺反应，在α-位引入苯乙烯基。该转变是由具有10％MnCl 2的Me 2 Zn / O 2介导的，并且据认为是通过自由基加成-消除机理进行的。醚和胺用作溶剂，偶合通过非对称底物的最稳定的α基团发生。获得的产物为纯E异构体，产率中等至良好。可以使用一系列较小的环状和非环状醚/胺以及各种取代的β-溴苯乙烯实现偶联。
• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• A Photochemoenzymatic Hunsdiecker‐Borodin‐Type Halodecarboxylation of Ferulic Acid
  作者：Claudio Zippilli、Miguel Jimenez Bartolome、Thomas Hilberath、Lorenzo Botta、Frank Hollmann、Raffaele Saladino

  DOI：10.1002/cbic.202200367

  日期：2022.10.6

  Halodecarboxylation of α,β-unsaturated ferulic acid was achieved by combining photo-, bio- and phase transfer catalysis in a biphasic system. Reactive hypobromite was formed in situ by combining Blue-LED and vanadium chloroperoxidase, and efficiently transferred from the aqueous to the organic layer by a phase-transfer catalyst, improving overall performance and selectivity.

  通过在双相系统中结合光催化、生物催化和相转移催化，实现了 α,β-不饱和阿魏酸的卤代脱羧。通过结合 Blue-LED 和钒氯过氧化物酶原位形成反应性次溴酸盐，并通过相转移催化剂有效地将次溴酸盐从水层转移到有机层，从而提高整体性能和选择性。
• Selective gas-permeable films
  申请人：MATSUSHITA ELECTRIC INDUSTRIAL CO., LTD.

  公开号：EP0070730A1

  公开（公告）日：1983-01-26

  A selective gas-permeabie film comprising a cross- inked copolymer product of a bifunctional polyorganosiloxane and a mixture of a styrene polymer having an aromatic ring at the side chain thereof, a phenolic polymer laving an aromatic ring at the main chain thereof or an addition polymer of a phenolic compound and a phenyl ether compoung joined through methylene groups and a polymer having functional end hydroxyl groups. Alterna- ively, the copolymer product may be of the bifunctional poiyorganosiloxane and the addition polymer alone.

  一种选择性透气薄膜，包括双官能团聚有机硅氧烷与苯乙烯聚合物（其侧链上有一个芳香环）、酚醛聚合物（其主链上有一个芳香环）或酚类化合物与苯基醚的加成聚合物（通过亚甲基连接）以及具有官能团羟基的聚合物的混合物的交墨共聚物。另外，双官能团有机硅氧烷和加成聚合物的共聚物也可以是单独的。
• Flame-retardant resin composition and laminate manufactured therefrom
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0298733A1

  公开（公告）日：1989-01-11

  A flame-retardant resin composition contains a prepolymer represented by the general formula:     wherein R₁ stands for a hydrogen atom or an unreactive saturated group; R₂ stands for a reactive unsaturated group; m and n each stand for a positive number of 1 to 4 and X and Y are each a copolymerization ratio and are in the range of 0.3 to 0.7 with the proviso that the sum total of X and Y is 1. as an essential component. The flame retardant resin composition is curable with uniform crosslinking density and without substantial stress concentration and is suitable for producing a laminate for a multilayer printed wiring board having a high thermal impact resistance as well as excellent heat resistance and electrical characteristics and a low dielectric constant.

  一种阻燃树脂组合物含有通式如下的预聚物： 其中，R₁ 代表氢原子或非活性饱和基团；R₂ 代表活性不饱和基团；m 和 n 分别代表 1 至 4 的正数；X 和 Y 分别是共聚比率，范围在 0.3 至 0.7 之间，但 X 和 Y 的总和为 1。 作为基本成分。该阻燃树脂组合物可固化，交联密度均匀，无大量应力集中，适用于生产多层印刷线路板的层压板，该层压板具有较高的耐热冲击性、优异的耐热性和电气特性以及较低的介电常数。