p-methoxycinnamoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-methoxycinnamoyl chloride
• 英文别名: 4-methoxycinnamoyl chloride；p-Methoxy-zimtsaeurechlorid；3-(4-methoxyphenyl)acrylic acid chloride；4-methoxycinnamic acid chloride；3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• mdl: MFCD00039314
• 分子量: 196.633
• InChiKey: CGOJOQBYEAVATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxycinnamoyl chloride 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成 4-chlorophenyl 4-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  Y-取代苯基X-取代肉桂酸酯与Z-取代苯氧化物的亲核置换反应中的结构-反应性相关性

  摘要：

  已经通过分光光度法测量了 4-硝基苯基 X-取代肉桂酸酯 (4a-4e) 和 Y-取代苯基肉桂酸酯 (5a-5e) 与 Z-取代苯氧基阴离子的亲核置换反应的二级速率常数 (kN)在 80 mol % H2O/20 mol % DMSO 中，温度为 25.0 ± 0.1 o C。 4a-4e 与 4-氯酚 (4-ClPhO – ) 反应的 Hammett 图由两条相交的直线组成，可将其视为速率决定步骤 (RDS) 的变化。然而，已经得出结论，非线性哈米特图不是由于 RDS 的变化，而是由于通过共振相互作用在肉桂酰基部分具有吸电子基团的底物的基态稳定引起的，因为 Yukawa-Tsuno图与 ρX = 0.89 和 r = 0.58 表现出极好的线性相关性。肉桂酸 4-硝基苯酯 (4c) 与 Z-取代的酚盐反应的布朗斯台德型图是线性的，βnuc = 0.76。Y-取代的肉桂酸苯酯 (5a-5d)

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.8.2455
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-methoxycinnamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  具有镇痛活性的新型 6β-酰基氨基吗啡喃

  摘要：

  Aminomorphinans 是一类相对年轻的阿片类药物，其中发现了具有高体外功效和良好体内作用的物质。我们报告了新型 6β-酰基氨基吗啡喃的合成和药理学评价。6β-吗啡胺和6β-可待因胺是通过光信反应立体选择性合成的。随后用不同取代的肉桂酸将氨基吗啡烷酰化。肉桂酰吗啡胺的体外结合研究显示对所有阿片受体具有中等亲和力，对 mu 阿片受体有一定的选择性，而肉桂酰可待因胺仅对 mu 阿片受体有亲和力。体内镇痛研究表明，由 mu 和 delta 受体介导的 6β-肉桂酰吗啡胺具有显着的镇痛活性。发现先导化合物与吗啡大致等效（ED 50 3.13 ± 1.09 mg/kg），但没有危险的副作用呼吸抑制，这是与传统阿片类药物治疗相关的一个主要问题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.09.031
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 吡啶 、 氯仿 、 p-methoxycinnamoyl chloride 作用下， 生成 (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Robinson; Shinoda, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1977

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Dearomatization of Pyridines via an Energy-Transfer-Catalyzed Intramolecular [4+2] Cycloaddition
  作者：Jiajia Ma、Felix Strieth-Kalthoff、Toryn Dalton、Matthias Freitag、J. Luca Schwarz、Klaus Bergander、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.10.016

  日期：2019.11

  The catalytic dearomatization of pyridines, accessing medicinally relevant N-heterocycles, is of high interest. Currently direct, dearomative strategies rely generally on reduction or nucleophilic addition, thus limiting the architecture of the dearomatized products to a six-membered ring. We herein introduce a catalytic, dearomative cycloaddition reaction with pyridines using photoinduced energy transfer

  吡啶的催化脱芳香化作用，获得医学上相关的氮-杂环，引起了人们的极大兴趣。当前直接的脱芳香化策略通常依赖于还原或亲核加成，从而将脱芳香化产物的结构限制为六元环。我们在本文中介绍了使用光诱导的能量转移催化作用与吡啶进行的催化脱芳香环加成反应，从而推进脱芳香化方法，并增加了吡啶脱芳香化产物的拓扑结构。这种空前的方法具有高收率，广泛的底物范围（44个例子），出色的官能团耐受性和简便的可扩展性。此外，采用了可回收且可持续的聚合物固定化光催化剂。计算和实验研究支持一种机制，其中肉桂基部分通过可见光介导的能量转移催化被提升为其相应的激发三线态，然后向吡啶进行区域选择性和脱芳香性的[4 + 2]环加成。这项工作证明了可见光催化对实现热挑战性有机转化的贡献。
• Novel Series of O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as potent antagonists of the bradykinin B2 receptors
  作者：Holger Heitsch、Adalbert Wagner、Bernward A Schölkens、Klaus Wirth

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00736-7

  日期：1999.2

  The synthesis and the SAR study of novel O-substituted 8-quinolines and 4-benzothiazoles as highly potent non-peptide bradykinin B2 receptor antagonists are described. Several members of this series of antagonists efficiently inhibited the BK-induced vasoconstriction on different isolated organ preparations.

  描述了新型O-取代的8-喹啉和4-苯并噻唑作为高效非肽缓激肽B2受体拮抗剂的合成和SAR研究。该系列拮抗剂的几个成员有效抑制了BK诱导的不同分离器官制剂的血管收缩。
• Design, Synthesis and Molecular Docking Analysis of Flavonoid Derivatives as Potential Telomerase Inhibitors
  作者：Zhan-Fang Fan、Sai-Tim Ho、Rui Wen、Ya Fu、Lei Zhang、Jian Wang、Chun Hu、Pang-Chui Shaw、Yang Liu、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.3390/molecules24173180

  日期：——

  Based on the structural scaffolds of natural products, two series of flavonoid derivatives, for a total of twelve compounds, were designed and synthesized as potential human telomerase inhibitors. Using a modified TRAP-PCR assay, compound 5c exhibited the most potent inhibitory activity against human telomerase with an IC50 value of less than 50 μM. In vitro, the results demonstrated that compound

  基于天然产物的结构支架，设计并合成了两个系列的黄酮类衍生物，共十二种化合物，作为潜在的人类端粒酶抑制剂。使用改良的 TRAP-PCR 测定，化合物 5c 对人端粒酶表现出最有效的抑制活性，IC50 值小于 50 μM。在体外，结果表明化合物 5c 对五类肿瘤细胞系具有有效的抗癌活性。进行了与人端粒酶全酶结合的分子对接和分子动力学分析，以阐明活性化合物5c的结合模式。这一发现有助于基于天然产物的结构支架合理设计更有效的端粒酶抑制剂。
• Photocatalyzed Intramolecular [2+2] Cycloaddition of <i>N</i> ‐Alkyl‐ <i>N‐(</i> 2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides
  作者：Wanderson C. Souza、Bianca T. Matsuo、Priscilla M. Matos、José Tiago M. Correia、Marilia S. Santos、Burkhard König、Marcio W. Paixão

  DOI：10.1002/chem.202003641

  日期：2021.2.19

  N‐Alkyl‐N‐(2‐(1‐arylvinyl)aryl)cinnamamides are converted into natural product inspired scaffolds via iridium photocatalyzed intramolecular [2+2] photocycloaddition. The protocol has a broad substrate scope, whilst operating under mild reaction conditions. Tethering four components forming a trisubstituted cyclobutane core builds rapidly high molecular complexity. Our approach allows the design and

  N-烷基-N-（ 2-（1-芳基乙烯基）芳基）肉桂酰胺通过铱光催化的分子内[2 + 2]光环加成反应转变为天然产物。该协议具有广泛的底物范围，同时在温和的反应条件下运行。束缚形成三取代的环丁烷核心的四个成分会迅速建立高分子复杂性。我们的方法允许设计和合成多种四氢环丁酮[ c ]喹啉-3（1 H）-酮，产率在20–99％之间，并且具有出色的区域选择性和非对映选择性。此外，已证明在环丁烷环断裂后，1,7-烯炔的分子内[2 + 2]-环加成反应会导致类似烯炔的复分解。
• Catalyzed addition of acid chlorides to alkynes by unmodified nano-powder magnetite: synthesis of chlorovinyl ketones, furans, and related cyclopentenone derivatives
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.041

  日期：2013.8

  Inexpensive and commercially available nano-powder magnetite is an excellent catalyst for the addition of acid chlorides to internal and terminal alkynes, yielding the corresponding chlorovinyl ketones in good yields. The process has been applied to the synthesis of 5-chloro-4-arylcyclopent-2-enones, 3-aryl-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones, and (E)-3-alkylidene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ones

  廉价且可商购的纳米粉末磁铁矿是将酰氯添加到内部和末端炔烃中的极佳催化剂，可以高收率得到相应的氯乙烯酮。该方法已应用于合成5-氯-4-芳基环戊-2-烯酮，3-芳基-1 H-环戊[ a ]萘-1-酮和（E）-3-亚烷基-2,3二氢-1- ħ环戊二烯并〔一个萘-1-酮，只需更改起始酰氯或炔烃的性质即可。经过测试的所有过程均具有可接受的或优异的区域选择性和立体选择性。此外，使用浸渍在磁铁矿催化剂上的铱可将氯酰化过程与第二个脱氯化氢-环化过程相结合，以一锅的方式生成高收率的1-芳基-2,4-二烷基呋喃，而与性质无关起始试剂，包括杂芳族试剂。