(1E,3E,5E)-4-(6-phenylhexa-1,3,5-trienyl)phenol | 682756-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E,5E)-4-(6-phenylhexa-1,3,5-trienyl)phenol
• 英文别名: (1E,3E,5E)-1-(4-hydroxyphenyl)-6-phenyl-1,3,5-hexatriene；4-[(1E,3E,5E)-6-phenylhexa-1,3,5-trienyl]phenol
• CAS: 682756-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: TUMLIQLGMWXECU-HOXLXQKJSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-206 °C
• 沸点：
  451.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 、 (1E,3E,5E)-4-(6-phenylhexa-1,3,5-trienyl)phenol 在 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以41%的产率得到phosphoric acid dibenzyl ester (1E,3E,5E)-4-(6-phenylhexa-1,3,5-trienyl)phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的1,6-二苯基-1,3,5-己三烯。

  摘要：

  制备了由（1E，3E，5E）-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH）荧光基团附着在磷酸二酯上构成的亲脂性染料，其在不同溶剂体系中和在检查脂质体膜双层。染料功能化末端合成的关键步骤是受保护的碘酚与炔丙醇的Sonogashira偶联；全反式多烯核的其余苯环和双键是由与反式肉桂醛的Wittig反应产生的。像DPH本身一样，其磷酸化衍生物的发射强度在极性介质中被猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.005
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E,5E)-1-{4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl}-6-phenylhexa-1,3,5-triene 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以30%的产率得到(1E,3E,5E)-4-(6-phenylhexa-1,3,5-trienyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的1,6-二苯基-1,3,5-己三烯。

  摘要：

  制备了由（1E，3E，5E）-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH）荧光基团附着在磷酸二酯上构成的亲脂性染料，其在不同溶剂体系中和在检查脂质体膜双层。染料功能化末端合成的关键步骤是受保护的碘酚与炔丙醇的Sonogashira偶联；全反式多烯核的其余苯环和双键是由与反式肉桂醛的Wittig反应产生的。像DPH本身一样，其磷酸化衍生物的发射强度在极性介质中被猝灭。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.01.005

文献信息

• Synthesis of α,ω-Diarylbutadienes and -Hexatrienes via Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Vinyl Bromides under Palladium Catalysis
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol9027896

  日期：2010.2.5

  Readily available cinnamic acid derivatives such as ferulic acid couple with β-bromostyrenes and 1-bromo-4-phenylbutadiene under palladium catalysis accompanied by decarboxylation to produce the corresponding α,ω-diarylbutadienes and -hexatrienes, respectively. Some of the products exhibit solid-state fluorescence.

  易得的肉桂酸衍生物（如阿魏酸）在钯催化下与β-溴苯乙烯和1-溴-4-苯基丁二烯偶合，并伴随脱羧反应分别生成相应的α，ω-二芳基丁二烯和-己三烯。一些产品表现出固态荧光。
• Phosphorylated 1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene
  作者：Ling Ma、Jessica C. Morgan、Wendy E. Stancill、William E. Allen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.01.005

  日期：2004.3

  A lipophilic dye consisting of a (1E,3E,5E)-1,6-diphenyl-1,3,5-hexatriene (DPH) fluorophore attached to a phosphate diester was prepared, and its fluorescence behavior in different solvent systems and in a liposomal membrane bilayer was examined. The key step in the synthesis of the functionalized end of the dye is a Sonogashira coupling of protected iodophenol with propargyl alcohol; the remaining

  制备了由（1E，3E，5E）-1,6-二苯基-1,3,5-己三烯（DPH）荧光基团附着在磷酸二酯上构成的亲脂性染料，其在不同溶剂体系中和在检查脂质体膜双层。染料功能化末端合成的关键步骤是受保护的碘酚与炔丙醇的Sonogashira偶联；全反式多烯核的其余苯环和双键是由与反式肉桂醛的Wittig反应产生的。像DPH本身一样，其磷酸化衍生物的发射强度在极性介质中被猝灭。