对羟基肉桂酸乙酯 | 17041-46-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 对羟基肉桂酸乙酯
• 中文别名: 邻羟基肉桂酸乙酯；3-(2-羟基苯基)丙烯酸乙酯；4-羟基肉桂酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 3-(2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 17041-46-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: SRBYHEKXHQYMRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68°C
• 沸点：
  322℃
• 密度：
  1.162
• 闪点：
  137℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

制备方法

对羟基肉桂酸乙酯是一种医药中间体。

用途简介

暂无相关信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对羟基肉桂酸乙酯 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 香豆素
  参考文献：
  名称：

  二氯{双[1- [1-（二环己基膦酰基）哌啶]}钯催化的Mizoroki-Heck反应：（水诱导）配体降解促进钯纳米颗粒形成

  摘要：

  钯基二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]络合物– [（P {（NC 5 H 10）（C 6 H 11）2 }）2 Pd（Cl）2 ]易于从反应中定量获得N 2下的[Pd（cod）（Cl）2 ]（cod = cycloocta-1,5-diene）与甲苯中两当量的1-（dicyclohexylphosphanyl）piperidine的合成在室温下仅需几分钟。该配合物是具有出色的官能团耐受性的高活性Heck催化剂，可在低催化剂负载下可靠地运行。各种活化的，未活化的，失活的，官能化的，位阻的和杂环的芳基溴化物，它们可能包含硝基，氯或三氟甲烷基团，腈，乙缩醛，酮，醛，醚，酯，内酯，酰胺，苯胺，苯酚，酚，醇，羧酸和杂环芳基溴化物（例如吡啶和衍生物）以及含有甲基硫烷基的噻吩和芳基溴化物已成功地与各种（也官能化的）烯烃偶联，并具有优异的收率和选择性（E-异构体通常是在140°C下在DMF中0.05 m

  DOI：

  10.1002/adsc.201100646
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-苯氧基丙酸 在 2-甲基-2-丁醇 、 N-Boc-L-缬氨酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 对羟基肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho- or meta-C–H Olefination of Phenol Derivatives

  摘要：

  A combination of weakly coordinating auxiliaries and ligand acceleration allows for the development of both ortho- and meta-selective C-H olefination of phenol derivatives. These reactions demonstrate the feasibility of directing C-H functionalizations when functional groups are distal to target C-H bonds. The meta-C-H functionalization of electron-rich phenol derivatives is unprecedented and orthogonal to previous electrophilic substitution of phenols in terms of regioselectivity. These methods are also applied to functionalize alpha-phenoxyacetic acids, a fibrate class of drug scaffolds.

  DOI：

  10.1021/ja400659s

文献信息

• Bioactivity and structure-activity relationship of cinnamic acid esters and their derivatives as potential antifungal agents for plant protection
  作者：Kun Zhou、Dongdong Chen、Bin Li、Bingyu Zhang、Fang Miao、Le Zhou

  DOI：10.1371/journal.pone.0176189

  日期：——

  mali. Compounds C1 and C2 showed the higher activity with average EC50 values of 17.4 and 18.5 μg/mL and great potential for development of new plant antifungal agents. The structure-activity relationship analysis showed that both the substitution pattern of the phenyl ring and the alkyl group in the alcohol moiety significantly influences the activity. There exists complexly comprehensive effect between

  合成了一系列肉桂酸酯及其衍生物，并通过菌丝体生长速率法评估了其对四种植物病原真菌的体外抗真菌活性。还得出了构效关系。几乎所有化合物在0.5 mM时对每种真菌均表现出一定的抑制活性。八种化合物对真菌的平均活性较高，对真菌的平均EC50值为17.4-28.6μg/ mL，比商品杀真菌剂标准多菌灵甲基多菌灵对苯二氮芥或kresoxim-的活性高出商业杀菌剂多菌灵标准多菌灵。甲基对P. grisea和Valsa mali都有抗性。化合物C1和C2具有较高的活性，平均EC50值为17.4和18.5μg/ mL，具有开发新型植物抗真菌剂的巨大潜力。结构-活性关系分析表明，醇部分中苯环和烷基的取代方式均显着影响活性。苯环上的取代基与醇部分中的烷基之间的活性存在复杂的综合影响。因此，肉桂酸酯由于具有高活性，天然化合物或天然化合物骨架，结构简单，易于制备，成本低廉和环保等优点，在开发用于植物保护的新型抗真菌
• Palladium-catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans via intramolecular trapping of O-ylides with activated alkenes
  作者：Palagulla Maheswar Reddy、Kuppan Ramachandran、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.02.032

  日期：2021.4

  An efficient palladium catalyzed diastereoselective synthesis of 2,2,3-trisubstituted dihydrobenzofurans has been accomplished in good yield as a single diastereomer. The transformation involves in-situ generation of oxonium ylide from 2-hydroxyphenyl substituted enone and diazo compound followed by intramolecular trapping via Michael addition. Successful integration of the developed method with intramolecular

  作为单一的非对映异构体，已经以高收率完成了钯的高效催化的2,2,3-三取代的二氢苯并呋喃的非对映选择性合成。该转化涉及从2-羟基苯基取代的烯酮和重氮化合物原位产生叶立德氧化by，然后通过迈克尔加成进行分子内捕集。成功地将开发的方法与分子内醇醛缩合相结合，以高收率得到了有效的二苯并呋喃衍生物。
• One-Step Synthesis of Substituted Benzofurans from <i>ortho</i> - Alkenylphenols <i>via</i> Palladium-Catalyzed CH Functionalization
  作者：Dejun Yang、Yifei Zhu、Na Yang、Qiangqiang Jiang、Renhua Liu

  DOI：10.1002/adsc.201600082

  日期：2016.6.2

  A dehydrogenative oxygenation of C(sp2)H bonds with intramolecular phenolic hydroxy groups has been developed, which provides a straightforward and concise access to structurally diversely benzofurans from ortho‐alkenylphenols. The reaction is catalyzed by palladium on carbon (Pd/C) without any oxidants and sacrificing hydrogen acceptors.

  C（的脱氢氧合SP 2）与分子内酚羟基H键已被开发，这提供了从结构上多样的苯并呋喃一个简单和简明的访问邻-alkenylphenols。该反应由钯/碳（Pd / C）催化，不带任何氧化剂且不牺牲氢受体。
• Palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade: An environmentally benign and efficient synthesis of 4-arylcoumarins in water
  作者：Junmin Chen、Wei Liu、Liandi Zhou、Yongli Zhao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.032

  日期：2018.6

  An environmentally benign and efficient approach for the synthesis of 4-arylcoumarins from ortho-hydroxy cinnamate ester derivatives with aryl iodides was developed in water under aerobic conditions. This transformation proceeds through a palladium catalyzed Heck-arylation/cyclization cascade reaction. The present protocol features a wide substrate scope and readily available starting materials to

  在水中好氧条件下，开发了一种环境友好，有效的方法，由邻羟基肉桂酸酯衍生物与芳基碘化物合成4-芳基香豆素。该转化通过钯催化的Heck-芳基化/环化级联反应进行。本方案具有广泛的底物范围和容易获得的起始材料，以高至优异的产率提供所需的产物。
• Radical-induced expeditious stereoselective synthesis of 2-alkyl 3-allyl <i>trans</i>-2,3-dihydrobenzofurans (TADHBs)
  作者：Debayan Sarkar、Sushree Ranjan Sahoo

  DOI：10.1080/00397911.2017.1415357

  日期：2018.3.4

  ABSTRACT A thorough study on radical-induced cyclopropyl ring fragmentation with encompassed olefinic and cyclopropane environment has been performed. Interestingly, the fragmentation has occasioned onto a stereoselective synthesis of 3-allyl trans-2,3-dihydrobenzofurans with impressive yields. The trans-dihydrobenzofurans are present as central core in many molecules of medicinal interest and the

  摘要 对包含烯烃和环丙烷环境的自由基诱导的环丙基环断裂进行了彻底的研究。有趣的是，片段化引发了立体选择性合成 3-烯丙基反式-2,3-二氢苯并呋喃，收率令人印象深刻。反式二氢苯并呋喃是许多具有药用价值的分子的中心核心，本协议提供了对嵌入式分子结构的直接访问。图形概要