trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate | 151481-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate
• 英文别名: 4-hydroxycinnamic acid-O-sulfate；(p-sulphooxy) cinnamic acid；4-hydroxycinnamate sulfate；p-coumaric acid-4'-sulfate；p-(sulfoxy)cinnamic acid；p-coumaric acid sulfate；(E)-3-(4-sulfooxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 151481-49-1
• 化学式: C₉H₈O₆S
• 分子量: 244.225
• InChiKey: OYDCCWNLILCHDJ-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.616±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate 在 arylsulfatase from Helix pomatia 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-香豆酸
  参考文献：
  名称：

  使用质谱对螺旋螺旋藻中的芳基硫酸酯酶进行全面的动力学和底物特异性分析。

  摘要：

  硫酸酯酶将硫酸化的代谢产物水解成其相应的醇，并存在于生活的所有领域。这些酶已在药物的代谢研究，兴奋剂控制分析以及代谢组学中得到了重要应用。由于涉及硫酸化代谢物的代谢过程与人体病理生理状况之间的联系，人们对硫酸酯酶的兴趣有所增加。在本文中，我们介绍了从蜗牛螺旋果树提取的最常用的芳基硫酸酯酶的首次综合底物特异性和动力学分析。在过去，这种酶以酶的粗混合物形式使用，但是最近，我们已经纯化了该硫酸酯酶，以在代谢组学驱动的硫酸盐代谢物发现中的新应用。为了评估这种混杂硫酸酯酶的底物特异性，我们合成了一系列结构多样的新型硫酸盐代谢物，并采用质谱分析法对动力学底物水解进行了评估。我们对纯化的酶的分析表明，硫酸酯酶对具有双环或三环芳族骨架的代谢物具有强烈的偏好，而对单环芳族酚则具有较小的偏好。该代谢物文库和质谱方法可用于表征人类和肠道菌群中其他硫酸酯酶，以研究它们与疾病发展的关系。我们对纯化的酶的分析表明，硫

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.031
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 三甲基铵三氧化硫共聚物 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以99%的产率得到trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate
  参考文献：
  名称：

  使用质谱对螺旋螺旋藻中的芳基硫酸酯酶进行全面的动力学和底物特异性分析。

  摘要：

  硫酸酯酶将硫酸化的代谢产物水解成其相应的醇，并存在于生活的所有领域。这些酶已在药物的代谢研究，兴奋剂控制分析以及代谢组学中得到了重要应用。由于涉及硫酸化代谢物的代谢过程与人体病理生理状况之间的联系，人们对硫酸酯酶的兴趣有所增加。在本文中，我们介绍了从蜗牛螺旋果树提取的最常用的芳基硫酸酯酶的首次综合底物特异性和动力学分析。在过去，这种酶以酶的粗混合物形式使用，但是最近，我们已经纯化了该硫酸酯酶，以在代谢组学驱动的硫酸盐代谢物发现中的新应用。为了评估这种混杂硫酸酯酶的底物特异性，我们合成了一系列结构多样的新型硫酸盐代谢物，并采用质谱分析法对动力学底物水解进行了评估。我们对纯化的酶的分析表明，硫酸酯酶对具有双环或三环芳族骨架的代谢物具有强烈的偏好，而对单环芳族酚则具有较小的偏好。该代谢物文库和质谱方法可用于表征人类和肠道菌群中其他硫酸酯酶，以研究它们与疾病发展的关系。我们对纯化的酶的分析表明，硫

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.031

文献信息

• Metabolites of Orally Administered Perilla frutescens Extract in Rats and Humans.
  作者：Takahiro NAKAZAWA、Keisuke OHSAWA

  DOI：10.1248/bpb.23.122

  日期：——

  BRITTON var. acuta KUDO (Perillae Herba, Labiatae), the aqueous extract was orally administered to rats and humans, and metabolites in the urine, plasma, and/or bile were analyzed by a high-performance liquid chromatograph (HPLC) equipped with a photodiode array detector. When the extract was administered to rats, 10 metabolites, trans-caffeic acid-4-O-sulfate (1), trans-p-coumaric acid-4-O-sulfate (2)

  作为我们从紫苏叶BRITTON var。中寻找生物活性物质的一部分。acuta KUDO（Perillae Herba，Labiatae），将水提取物口服给予大鼠和人类，并通过配备光电二极管阵列检测器的高效液相色谱仪（HPLC）分析尿液，血浆和/或胆汁中的代谢产物。当将提取物施用于大鼠时，有10种代谢物，即反式咖啡酸4-O-硫酸盐（1），反式对香豆酸-4-O-硫酸盐（2），反式阿魏酸-4-O-硫酸盐（3），反式-香豆酸-3-O-硫酸盐（4），反式咖啡酸（5），间-羟基苯丙酸（6），反式-对香豆酸（7），反式尿液中检出了香豆酸（8），木犀草素（9）和芹菜素（10），而四种代谢物，黄cut素6、7-二-O-β-葡糖醛酸（11），芹菜素-4' 在胆汁中发现了-O-硫酸盐-7-O-β-葡糖醛酸苷（12），芹菜素-7-O-β-葡糖醛酸苷（13）和Diosmetin-7-O-β-葡糖醛酸苷（14）。在
• 2-Hydroxy-substituted cinnamic acids and acetanilides are selective growth inhibitors of Mycobacterium tuberculosis
  作者：Juan D. Guzman、Parisa N. Mortazavi、Tulika Munshi、Dimitrios Evangelopoulos、Timothy D. McHugh、Simon Gibbons、John Malkinson、Sanjib Bhakta

  DOI：10.1039/c3md00251a

  日期：——

  Selective chemical hits are required for feeding the initial discovery phase of the anti-tuberculosis therapeutics pipeline. These chemical entities should ideally target novel mechanisms of action in order to tackle drug resistance in Mycobacterium tuberculosis. In this work, hydroxycinnamic acid and acetamidophenol skeleta were employed for assessing the effects of constitutional isomerism on in vitro anti-TB activity. The whole cell evaluation of minimum inhibitory concentration values of different substituted cinnamic acids and acetamidophenols showed that the free ortho hydroxyl group conferred both potency and selectivity. Both 2-coumaric acid and 2-acetamidophenol showed minimum inhibitory concentration below 150 μM against M. tuberculosis H37Rv and selectivity index higher than 30.

  在抗结核疗法管线的初始发现阶段，需要有选择性的化学发现。这些化学实体最好能针对新的作用机制，以解决结核分枝杆菌的耐药性问题。本研究采用羟基肉桂酸和乙酰氨基苯酚骨架来评估构型异构体对体外抗结核活性的影响。对不同取代的肉桂酸和乙酰氨基苯酚的最小抑制浓度值进行的全细胞评估表明，游离的正交羟基具有效力和选择性。2-oumaric acid 和 2-acetamidophenol 对结核杆菌 H37Rv 的最小抑制浓度均低于 150 μM，选择性指数高于 30。
• Carboxylic acid esters of zosteric acid for prevention of biofouling
  申请人：Elder Todd Stewart

  公开号：US20070128151A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Carboxylic acid ester derivatives of zosteric acid are effective in preventing biofouling and are readily formulated into coatings or films. Coating or film compositions of the esters, and methods for their application, are provided which reduce the dissolution of the esters into water or loss to the environment. The Zosteric acid esters of the invention appear to function by preventing adhesion of an organism to a surface rather than by acute toxic activity rendering said compositions more environmentally acceptable.

  Zosteric酸的羧酸酯衍生物在防止生物污垢方面非常有效，并且很容易制成涂层或薄膜。本发明提供了酯的涂层或薄膜组合物以及其应用方法，其减少了酯在水中的溶解或对环境的损失。本发明的Zosteric酸酯似乎通过防止生物附着在表面上而不是通过急性毒性活性来发挥作用，从而使这些组合物更具环境可接受性。
• [EN] BIOLOGICAL PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF ARYL SULFATES<br/>[FR] PROCÉDÉS BIOLOGIQUES DE PRODUCTION DE SULFATES D'ARYLE
  申请人：UNIV DANMARKS TEKNISKE

  公开号：WO2016026976A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The present invention generally relates to the field of biotechnology as it applies to the production of aryl sulfates using polypeptides or recombinant cells comprising said polypeptides. More particularly, the present invention pertains to polypeptides having aryl sulfotransferase activity, recombinant host cells expressing same and processes for the production of aryl sulfates employing these polypeptides or recombinant host cells.

  本发明通常涉及生物技术领域，因其应用于使用多肽或包含该多肽的重组细胞生产芳基硫酸盐。更具体地，本发明涉及具有芳基硫酸转移酶活性的多肽，表达同样多肽的重组宿主细胞以及利用这些多肽或重组宿主细胞生产芳基硫酸盐的过程。
• Synthesis and purification of zosteric acid
  申请人：The University of Tennessee Research Corporation

  公开号：US05990336A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The synthesis and purification of zosteric acid is described. The specification describes methods for preparing p-coumaric acid, for preparing zosteric acid, and purifying zosteric acid. Zosteric acid is prepared from p-coumaric acid. Zosteric acid, however, need not be prepared by any particular method to be purified by a method of the invention. All three methods may be used in combination to prepare and purify zosteric acid.

  本文描述了Zosteric酸的合成和纯化方法。该规范描述了制备对香豆酸、制备Zosteric酸和纯化Zosteric酸的方法。Zosteric酸是从对香豆酸制备而来的。但是，不需要通过特定的方法制备Zosteric酸，就可以使用本发明的方法对其进行纯化。所有三种方法都可以结合使用来制备和纯化Zosteric酸。