4-benzyloxycinnamic acid | 6272-45-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycinnamic acid
• 英文别名: 4-benzyloxy-cinnamic acid；4-Benzyloxy-zimtsaeure；2-Propenoic acid, 3-[4-(phenylmethoxy)phenyl]-；3-(4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 6272-45-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• mdl: MFCD00021778
• 分子量: 254.285
• InChiKey: HCMSDYVKYZIYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206-208°C
• 沸点：
  448.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycinnamic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以2.83 g的产率得到3-[4-(苄氧基)苯基]-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Centrolobine、engelheptanoxides A 和 C 及其类似物立体选择性全合成中的催化 δ-羟基炔酮重排

  摘要：

  通过无金属催化 δ-羟基炔酮重排为 2,3-二氢-4 H-吡喃-4-one 和非对映选择性氢化为所有合成-2，完成了中心叶绿素和恩格尔庚氧化物 A 和 C 的催化立体选择性全合成， 4,6-三取代吡喃策略。唯一需要的手性是由 Jacobsen 动力学拆分引入的，这进一步指导了非对映选择性氢化。也完成了engelheptanoxide A的第一次立体选择性合成。评估了制备的中心叶酸和恩格尔庚氧化物的类似物和衍生物对结核分枝杆菌H 37 Rv ATCC 27294 的抗结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132375
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基肉桂酸甲酯 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyloxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Decinine via an Oxidative Biaryl Coupling with Defined Axial Chirality

  摘要：

  The total synthesis of (+/-)-decinine has been achieved. The key steps in the synthesis involved the formation of lasubine II via a gold catalyzed annulation of 1-(but-3-yn-1-yl)piperidine and the formation of the 12-membered ring of decinine (1) with complementary atropselectivity via a VOF3-mediated oxidative biaryl coupling reaction.

  DOI：

  10.1021/ol3015573

文献信息

• Design and Synthesis of Novel 2-Phenylaminopyrimidine (PAP) Derivatives and Their Antiproliferative Effects in Human Chronic Myeloid Leukemia Cells
  作者：Sheng Chang、Shi-Liang Yin、Jian Wang、Yong-Kui Jing、Jin-Hua Dong

  DOI：10.3390/molecules14104166

  日期：——

  A series of novel 2-phenylaminopyrimidine (PAP) derivatives structurally related to STI-571 were designed and synthesized. The abilities of these compounds to inhibit proliferation were tested in human chronic myeloid leukemia K562 cells. (E)-3-(2-bromophenyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3-yl-pyrimidin-2-ylamino)phenyl]acrylamide(12d) was the most effective cell growth inhibitor and was 3-fold more potent than STI-571.

  设计并合成了一系列结构上与STI-571相关的新型2-苯胺嘧啶（PAP）衍生物。在人慢性髓性白血病K562细胞中测试了这些化合物抑制增殖的能力。（E）-3-（2-溴苯基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）苯基]丙烯酰胺（12d）是最有效的细胞生长抑制剂，其效力是STI-571的三倍。
• Cu(II)-Mediated Decarboxylative Trifluoromethylthiolation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Zhi-Fei Cheng、Ting-Ting Tao、Yi-Si Feng、Wei-Ke Tang、Jun Xu、Jian-Jun Dai、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02232

  日期：2018.1.5

  A tunable method for the direct trifluoromethylthiolation of α,β-unsaturated carboxylic acids was developed to afford trifluoromethylthiolated ketones or alkenes. The reaction proceeds smoothly under mild conditions and shows an excellent functional group tolerance.

  已开发出一种直接对α，β-不饱和羧酸进行三氟甲基硫醇化的可调谐方法，以提供三氟甲基硫醇化的酮或烯烃。该反应在温和条件下平稳进行，并显示出优异的官能团耐受性。
• Synthesis, cytotoxicity and molecular modelling studies of new phenylcinnamide derivatives as potent inhibitors of cholinesterases
  作者：Aamer Saeed、Parvez Ali Mahesar、Sumera Zaib、Muhammad Siraj Khan、Abdul Matin、Mohammad Shahid、Jamshed Iqbal

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.015

  日期：2014.5

  The present study reports the synthesis of cinnamide derivatives and their biological activity as inhibitors of both cholinesterases and anticancer agents. Controlled inhibition of brain acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE) may slow neurodegeneration in Alzheimer's diseases (AD). The anticholinesterase activity of phenylcinnamide derivatives was determined against Electric Eel

  本研究报告了肉桂酰胺衍生物的合成及其作为胆碱酯酶和抗癌剂抑制剂的生物活性。对大脑乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的受控抑制可能会减缓阿尔茨海默氏病（AD）中的神经变性。确定了苯基肉桂酰胺衍生物对Eel乙酰胆碱酯酶（EeAChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（hBChE）的抗胆碱酯酶活性，某些化合物似乎是EeAChE和hBChE的中等有效抑制剂。化合物3-（2-（苄氧基）苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3i）具有IC 50的最大抗EeAChE活性0.29±0.21μM，而3-（2-氯-6-硝基苯基）-N-（3,4,5-三甲氧基苯基）丙烯酰胺（3k）被证明是hBChE最有效的抑制剂，IC 50为1.18± 1.31μM 。为了更好地了解最具活性的化合物对胆碱酯酶的酶-抑制剂相互作用，对高分辨率晶体学结构进行了分子建模研究。还评估了合成化合物对癌细胞系（肺癌）的抗癌作
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Tao Wang、Fan Fei、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201511321

  日期：2016.3.1

  The first example of nickel‐catalyzed decarboxylative fluoroalkylation of α,β‐unsaturated carboxylic acids has been developed with commonly available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, mild reaction conditions, and excellent stereoselectivity. Mechanistic investigations indicate that a fluoroalkyl radical is involved

  用常见的氟代烷基卤化物开发了镍催化α，β-不饱和羧酸的脱羧氟代烷基化的第一个例子。这种新颖的转化证明了广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件和出色的立体选择性。机理研究表明，氟烷基参与了催化循环。
• [EN] NOVEL ANALOGS OF 3-O-ACETYL-11-KETO-beta-BOSWELLIC ACID<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE 3-O-ACETYL-11-CETO-20051229US6534086B1KRUMHAR KIM CARLETON [US]20030318AAUS6589516B1EYRE HEATHER [GB], et al20030708AASee references of EP 1765761A4SHARMA, PHYTOTHERAPHY RESEARCH, vol. 10, 1996, pages 107 - 112SHARMAPHYTOTHERAPHY RESEARCH199610107112SAILER, E. R. ET AL., BRITISH J. PHARMACOLOGY, vol. 117, 1996, pages 615 - 618SAILER, E. R. ET AL.BRITISH J. PHARMACOLOGY1996117615618SAILER, E. R. ET AL., EURO. J. BIOCHEM., vol. 256, 1998, pages 364 - 368SAILER, E. R. ET AL.EURO. J. BIOCHEM.1998256364368YONG S. PARK, PLANTA MEDICA, vol. 68, 2002, pages 397 - 401YONG S. PARKPLANTA MEDICA200268397401HOSTANSKA. K. ET AL., ANTICANCER RES., vol. 22, no. 5, 2002, pages 2853 - 62HOSTANSKA. K. ET AL.ANTICANCER RES.2002225285362SYROVETS, T. ET AL., MOL. PHARMACOL., vol. 58, no. I, 2000, pages 71 - 81SYROVETS, T. ET AL.MOL. PHARMACOL.200058I7181HONDA, T., J. MED CHEM., vol. 43, pages 1866 - 1877HONDA, T.J. MED CHEM.4318661877
  申请人：GOKARAJU GANGA RAJU

  公开号：WO2005123649A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  This invention relates to analogs of 3-0-Acetyl-11-Keto-b-Boswellic acid (AKBA) that exhibit 5-Lipoxigenase inhibitory properties. These compounds may be used in pharmaceutical compositions for therapeutic applications against a variety of inflammations and hypersensitivity-based human diseases including asthma, arthritis, bowel diseases such as ulcerative colitis and circulatory disorders such as shock and ischemia. These compounds also inhibited the growth of brine shrimp in cultures, which may be considered as a positive indication for cytotoxicity and antitumor activity.

  这项发明涉及3-0-乙酰基-11-酮-β-乳香酸（AKBA）的类似物，具有5-脂氧合酶抑制性质。这些化合物可用于制备药物组合物，用于治疗各种炎症和基于过敏的人类疾病，包括哮喘、关节炎、溃疡性结肠炎等肠道疾病以及休克和缺血等循环障碍。这些化合物还抑制了培养中虾子的生长，这可能被视为细胞毒性和抗肿瘤活性的积极指标。