(E)-4-Hydroxyzimtsaeurehydrazid | 90557-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-Hydroxyzimtsaeurehydrazid
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)acryloylhydrazide；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)acrylohydrazide；p-Hydroxycinnamoylhydrazid；trans-3-(4-hydroxyphenyl)acrylohydrazide；p-Hydroxycinnamic acid hydrazide；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 90557-60-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD01696287
• 分子量: 178.191
• InChiKey: CRSGPFJTSAVQLO-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-Hydroxyzimtsaeurehydrazid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 六氯乙烷 、 氧气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (E,E)-3,6-Bis<2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl>-1,2,4,5-tetrazin
  参考文献：
  名称：

  3,6-Bis(2-arylethenyl)-1,2,4,5-tetrazine - Synthese, Fl�ssigkristallinit�t und Photochemie

  摘要：

  The (E,E)-3,6-Bis(2-arylethenyl)-1,2,4,5-tetrazines 8 were prepared in a synthetic sequence starting with aromatic aldehydes 1 and cinnamic acids 2, respectively (Scheme 1). The rod-like conjugated molecules represent calamitic mesogens as well as extended chromophores. Hence, we investigated the formation of liquid crystals, achieved by the introduction of long flexible side chains, and the photochemical behaviour that is characterized by the fragmentation of the central ring (Scheme 3).

  DOI：

  10.1002/prac.199533701137
• 作为产物：
  描述：

  4-香豆酸 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-4-Hydroxyzimtsaeurehydrazid
  参考文献：
  名称：

  Piperine–Chlorogenic Acid Hybrid Inhibits the Proliferation of the SK-MEL-147 Melanoma Cells by Modulating Mitotic Kinases

  摘要：

  黑色素瘤被认为是皮肤癌中最具侵略性的形式，表现出高转移潜力和持续的高死亡率，尽管引入了免疫疗法和靶向治疗，但仍然很重要识别黑色素瘤的新药物候选者。设计混合分子，将不同的药效团片段组合在同一支架中，是获得新的多靶点和更有效的抗癌药物的有趣策略。我们设计了九种带有胡椒碱和绿原酸药效团的混合化合物，并评估它们对黑色素瘤细胞的抗肿瘤潜力，这些细胞具有不同的突变谱系SK-MEL-147、CHL-1和WM1366。我们确定了名为PQM-277（3a）的化合物是最具细胞毒性的化合物，通过改变调控G2/M转换和有丝分裂起始的基因的表达，抑制有丝分裂进程，并促进细胞在前中期和中期的积累。化合物3a下调了FOXM1、CCNB1、CDK1、AURKA、AURKB和PLK1，上调了CDKN1A。分子对接显示，3a可以与CUL1-RBX1复合物相互作用，这种活性对于触发FOXM1转录激活以及G2/M基因表达至关重要。此外，化合物3a通过增加BAX/BCL2比例有效诱导细胞凋亡。我们的研究结果表明，3a是一个重要的抗肿瘤候选原型，并支持进一步研究以评估其在黑色素瘤治疗中的潜力，尤其是对于BRAF/MEK抑制剂难治性病例。

  DOI：

  10.3390/ph16020145

文献信息

• [EN] METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA<br/>[FR] PROCÉDÉS DE RÉDUCTION DE LA VIRULENCE DE BACTÉRIES
  申请人：UWM RES FOUNDATION INC

  公开号：WO2011103189A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一个GacS/GacA型系统、一个HrpX/HrpY型系统、一个T3SS型系统和一个Rsm型系统，该方法包括将细菌与本文描述的化合物的有效量接触。
• Identification of Novel Functionalized Carbohydrazonamides Designed as Chagas Disease Drug Candidates
  作者：Mayara S.S. do Nascimento、Vitória R.F. Câmara、Juliana S. da Costa、Juliana M.C. Barbosa、Alessandra S.M. Lins、Kelly Salomão、Solange L. de Castro、Samir A. Carvalho、Edson F. da Silva、Carlos A.M. Fraga

  DOI：10.2174/1573406415666190627103013

  日期：2020.9.7

  worldwide to discover novel drug candidates for the treatment of Chagas disease, the nitroimidazole drug benznidazol remains the only therapeutic alternative in the control of this disease. However, this drug presents reduced efficacy in the chronic form of the disease and limited safety after long periods of administration, making it necessary to search for new, more potent and safe prototypes. Objective:

  背景：尽管在全球范围内已经进行了许多研究努力，以发现用于治疗南美锥虫病的新型药物，但硝基咪唑药物苯并尼达唑仍然是控制该病的唯一治疗选择。但是，这种药物在慢性疾病中的疗效下降，长期服用后安全性受到限制，因此有必要寻找新的，更有效和安全的原型。 目的：我们在本文中描述了新型功能化糖肼酰胺（2-10）的合成和针对克氏锥虫的锥虫病形式的锥虫杀灭作用。 方法：通过分子杂交技术在两种强效抗T蛋白之间的应用，设计了这些化合物。Cruzi原型，硝基咪唑衍生物megazol（1）和肉桂基N-酰基hydr衍生物（14）在体外的功效是苯硝唑的两倍。 结果：最具活性的化合物是（Z）-N'-（（E）-3-（4-硝基苯基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼（6）（ IC50 = 9.50μM）和（Z）-N'-（（（E）-3-（4-羟基苯甲基）-丙烯酰基）-1-甲基-5-硝基-1H-咪唑-2-碳酰肼酰胺（8）
• Cinnamoyl-N-Acylhydrazone-Donepezil Hybrids: Synthesis and Evaluation of Novel Multifunctional Ligands Against Neurodegenerative Diseases
  作者：Cindy Juliet Cristancho Ortiz、Caio Miranda Damasio、Letizia Pruccoli、Nathália Fonseca Nadur、Luciana Luiza de Azevedo、Isabella Alvim Guedes、Laurent Emmanuel Dardenne、Arthur Eugen Kümmerle、Andrea Tarozzi、Claudio Viegas

  DOI：10.1007/s11064-020-03148-2

  日期：2020.12

  Abstract A new series of ten multifunctional Cinnamoyl-N-acylhydrazone-donepezil hybrids was synthesized and evaluated as multifunctional ligands against neurodegenerative diseases. The molecular hybridization approach was based on the combination of 1-benzyl-4-piperidine fragment from the anti-Alzheimer AChE inhibitor donepezil (1) and the cinnamoyl subunit from curcumin (2), a natural product with

  摘要 合成了一系列新的十个多功能肉桂酸-N-酰基ep-多奈哌齐杂种，并将其评价为对抗神经变性疾病的多功能配体。分子杂交方法基于抗阿尔茨海默氏病AChE抑制剂多奈哌齐（1）的1-苄基-4-哌啶片段和姜黄素（2）的肉桂酰亚基的组合，姜黄素是具有显着抗氧化剂，神经保护和抗衰老作用的天然产物。N-酰基hydr片段作为间隔子亚基，具有炎性特性。化合物4a和4d对AChE表现出中等抑制作用，IC 50值分别为13.04和9.1 µM。另外，复合图4a和4d显示了与在分子对接研究中观察到的多奈哌齐相似的预测结合模式。另一方面，化合物4a和4c表现出显着的自由基清除活性，对DPPH测试显示出最佳效果，并且还表现出显着的保护性神经元细胞活力，其暴露于t-BuOOH和针对6-OHDA的损伤可防止帕金森氏病的氧化应激疾病。类似地，化合物4c能够防止ROS形成，间接的抗氧化剂活性增加了细胞内GSH水平，并且具有抵
• METHODS OF REDUCING VIRULENCE IN BACTERIA
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US20120322769A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统中的一种，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。
• Methods of reducing virulence in bacteria
  申请人：Yang Ching-Hong

  公开号：US09260382B2

  公开（公告）日：2016-02-16

  A method of reducing virulence in a bacterium comprising at least one of a GacS/GacA-type system, a HrpX/HrpY-type system, a T3SS-type system, and a Rsm-type system, the method comprising contacting the bacterium with an effective amount of a compound described herein.

  一种减少细菌毒力的方法，包括至少一种GacS/GacA型系统、HrpX/HrpY型系统、T3SS型系统和Rsm型系统之一，该方法包括将细菌与本文所述化合物的有效量接触。