2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)adenine | 906670-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: 2-[4-(2-Hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-N-methyladenosine；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-[4-(2-hydroxyethyl)triazol-1-yl]-6-(methylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 906670-54-0
• 化学式: C₁₅H₂₀N₈O₅
• 分子量: 392.374
• InChiKey: RGZBLPAPIUQVMH-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  857.1±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  177
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate sodium azide 、 sodium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 2-[4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazol-1-yl]-N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-Triazole-Substituted Adenosines:  A New Class of Selective A₃ Adenosine Receptor Agonists, Partial Agonists, and Antagonists

  摘要：

  “点击化学”被用来合成两类2-(1,2,3-三氮唑基)腺苷衍生物(1-14)。测定其在人A1、A2A和A3腺苷受体上的结合亲和力及其在A3腺苷受体上的相对效能。一些三氮唑-1-基衍生物显示出低纳摩尔级的A3受体亲和力、高水平的A3/A2A选择性比值以及中等到高的A3/A1比值。1,2,3-三氮唑-4-基衍生物的A3受体亲和力通常较低。在腺嘌呤C2位的位阻较大基团往往降低相对A3受体效能。因此，几个5'-OH衍生物似乎成为选择性A3受体拮抗剂，即化合物10，与A1受体相比具有260倍的结合选择性，并在A3受体模型中显示出特征的结合模式。相应的5'-乙基脲酰胺衍生物通常显示出较高的A3受体亲和力，并表现为空气满拮抗剂，即化合物17，具有910倍的A3/A1选择性。因此，N6-取代的2-(1,2,3-三氮唑基)-腺苷衍生物构成了一类基于核苷的高效且高选择性的A3受体拮抗剂、部分激动剂和激动剂的新颖化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0608208