6-chloro-2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 582304-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[6-chloro-2-(3-fluoroprop-1-ynyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[6-chloro-2-(3-fluoroprop-1-ynyl)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 582304-95-8
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₄O₄
• 分子量: 342.714
• InChiKey: QPXSNGQSQRWRKK-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 adenosine deaminase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)hypoxanthine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氨 、 三乙胺 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-chloro-2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498