6-chloro-2-cyclopropyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 582304-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-cyclopropyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-Diacetyloxy-5-(6-chloro-2-cyclopropylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582304-92-5
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₄O₇
• 分子量: 452.851
• InChiKey: AIEDQVYZNFCWIA-QEPJRFBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-cyclopropyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到6-chloro-2-cyclopropyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 、 3-溴丙炔 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 sodium hydroxide 、 tris(triphenylphosphano)palladium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以47%的产率得到6-chloro-2-cyclopropyl-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498