N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(1,2,3-triazol-1-yl)adenine | 918867-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(1,2,3-triazol-1-yl)adenine
• 英文别名: N-Methyl-2-(1H-1,2,3-triazol-1-yl)adenosine；(2R,3S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-(methylamino)-2-(triazol-1-yl)purin-9-yl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 918867-99-9
• 化学式: C₁₃H₁₆N₈O₄
• 分子量: 348.321
• InChiKey: PNHKSKYNPUEAHA-WOUKDFQISA-N

物化性质

• 沸点：
  808.8±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate sodium azide 、 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 N⁶-methyl-9-(β-D-ribofuranosyl)-2-(1,2,3-triazol-1-yl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2-Triazole-Substituted Adenosines:  A New Class of Selective A₃ Adenosine Receptor Agonists, Partial Agonists, and Antagonists

  摘要：

  “点击化学”被用来合成两类2-(1,2,3-三氮唑基)腺苷衍生物(1-14)。测定其在人A1、A2A和A3腺苷受体上的结合亲和力及其在A3腺苷受体上的相对效能。一些三氮唑-1-基衍生物显示出低纳摩尔级的A3受体亲和力、高水平的A3/A2A选择性比值以及中等到高的A3/A1比值。1,2,3-三氮唑-4-基衍生物的A3受体亲和力通常较低。在腺嘌呤C2位的位阻较大基团往往降低相对A3受体效能。因此，几个5'-OH衍生物似乎成为选择性A3受体拮抗剂，即化合物10，与A1受体相比具有260倍的结合选择性，并在A3受体模型中显示出特征的结合模式。相应的5'-乙基脲酰胺衍生物通常显示出较高的A3受体亲和力，并表现为空气满拮抗剂，即化合物17，具有910倍的A3/A1选择性。因此，N6-取代的2-(1,2,3-三氮唑基)-腺苷衍生物构成了一类基于核苷的高效且高选择性的A3受体拮抗剂、部分激动剂和激动剂的新颖化合物。

  DOI：

  10.1021/jm0608208