6-chloro-2-(3-hydroxypropynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 582304-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-(3-hydroxypropynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetoxy-5-[6-chloro-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)purin-9-yl]tetrahydrofuran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[6-chloro-2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 582304-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₉ClN₄O₈
• 分子量: 466.835
• InChiKey: LVRURAXPWVQFMK-BGIGGGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(3-hydroxypropynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到6-chloro-2-(3-fluoropropyn-1-yl)-9-(2,3,5,-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三-O-乙酰-6-氯-2-碘嘌呤核苷 、 2-丙炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到6-chloro-2-(3-hydroxypropynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  2-官能化嘌呤核苷的合成和生物活性。

  摘要：

  使用合成方法的新应用已经制备了在2位功能化的新型嘌呤核苷。将靶分子设计为该酶，肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）的潜在抑制剂（作为其单磷酸盐），并提供代表性的抑制数据。讨论了化合物的抗病毒数据。

  DOI：

  10.1081/ncn-120019498