6-chloro-2-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine | 56489-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-chloro-2-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2-Phenyl-6-chloro-9β-(ribofuranosyl)purine；1-(6-chloro-2-phenyl-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-ribofuranose；6-chlor-2-pheyl-nepralin；(2R,3R,4S,5R)-2-(6-chloro-2-phenylpurin-9-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 56489-65-7
• 化学式: C₁₆H₁₅ClN₄O₄
• 分子量: 362.772
• InChiKey: BVRSOVLJZOHMMV-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到2-Phenylnebularine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-6-chloro-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 copper(I) oxide 、 氨 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-chloro-2-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Method for the Synthesis of 2-Phenyl- and 2-Heteroarylpurine Nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31039

文献信息

• Cytostatic 6-Arylpurine Nucleosides IV. Synthesis of 2-Substituted 6-Phenylpurine Ribonucleosides
  作者：Michal Hocek、Antonín Holý、Hana Dvořáková

  DOI：10.1135/cccc20020325

  日期：——

  A series of 2-X-substituted-6-phenyl-9-(β-D-ribofuranosyl)purines (X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃and Ph) was prepared by halo-deaminations of protected 2-amino-6-phenylpurine ribonucleoside, by regioselective Suzuki-Miyaura reactions of 2,6-dihalopurines with phenylboronic acid or by cross-coupling reactions of the corresponding 2-halo-6-phenylpurines followed by deprotection. None of the title nucleosides exhibited any considerable cytostatic activity.

  一系列2-X-取代-6-苯基-9-(β-D-核糖呋喃)嘌呤化合物(X = Cl, Br, I, CH₃, CF₃和Ph) 通过保护的2-氨基-6-苯基嘌呤核苷酸的卤代脱氨化反应、2,6-二卤代嘌呤与苯基硼酸的区域选择性Suzuki-Miyaura反应或相应的2-卤代-6-苯基嘌呤的交叉偶联反应后脱保护而制备。所有的核苷酸都没有表现出任何明显的细胞毒素活性。
• Synthetic transformations of transient purinyl radicals: formation of mono- and diarylated and heteroarylated nucleosides
  作者：Vasu Nair、David A. Young

  DOI：10.1021/jo00197a003

  日期：1984.11