甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 | 1825-00-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷
• 中文别名: beta-l-阿拉伯糖苷甲酯
• 英文名称: methyl β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: Methyl-β-L-arabinopyranosid；methyl β-L-arabinoside；Methyl-β-L-arabopyranosid；Methyl beta-L-arabinopyranoside；(2S,3R,4S,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 1825-00-9
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• mdl: MFCD00047547
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-AZGQCCRYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169°C
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44 g/cm3
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -0.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  29389090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Amberlyst 15 (H⁺ form) 、 Dowex 50w X₄ (H⁺ form) 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.75h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-Ribose.

  摘要：

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.866
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 55.08h， 生成 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Scope and limitations of carbohydrate hydrolysis for de novo glycan sequencing using a hydrogen peroxide/metallopeptide-based glycosidase mimetic
  作者：Tianyuan Peng、Zachary Wooke、Nicola L.B. Pohl

  DOI：10.1016/j.carres.2018.01.008

  日期：2018.3

  conditions from analyte to analyte, greatly limits its broad utility. Herein we report studies on a hydrogen peroxide/CuGGH metallopeptide-based glycosidase mimetic design for a more efficient and controllable carbohydrate hydrolysis. A library of methyl glycosides consisting of ten common monosaccharide substrates, along with oligosaccharide substrates, was screened with the artificial glycosidase for hydrolytic

  酸性水解通常用作将寡糖和多糖分解为单糖单元进行结构分析的第一步。酸水解虽然易于设置并适合质谱检测，但并非没有缺点。例如，环破坏副反应和降解产物，以及优化从分析物到分析物的条件的困难，极大地限制了其广泛的用途。在这里，我们报告基于过氧化氢/ CuGGH金属肽的糖苷酶模拟物设计的研究，以更有效和可控制地水解碳水化合物。用人工糖苷酶用机器人液体处理系统以高通量形式筛选了由十种常见单糖底物以及寡糖底物组成的甲基糖苷文库，以分析其水解活性。
• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl as a versatile protecting group for pentopyranosides
  作者：Richard Johnsson

  DOI：10.1016/j.carres.2012.03.016

  日期：2012.5

  The protecting group tetraisopropyldisiloxane-1,3-yl has been investigated for simultaneous protection of two hydroxyls on pentopyranosides. Methyl α-D-xylopyranoside is protected in excellent regioselectivity and high yield to form the 2,3-protected xylopyranoside whereas methyl β-D-xylopyranoside gives the 3,4-protected product also with excellent regioselectivity.

  为了同时保护戊吡喃糖苷上的两个羟基，已经研究了保护基四异丙基二硅氧烷-1，3-基。甲基α-D-吡喃吡喃糖苷以极好的区域选择性和高收率得到保护，形成2，3-保护的吡喃吡喃糖苷，而甲基β-D-吡喃的吡喃糖苷也提供3,4-保护的产物，具有优异的区域选择性。
• A SYNTHESIS OF 5,6-DIDEOXY-<scp>D</scp>-XYLOHEXOSE(5-DEOXY-5-<i>C</i>-METHYL-<scp>D</scp>-XYLOSE)
  作者：J. K. N. Jones、J. L. Thompson

  DOI：10.1139/v57-130

  日期：1957.9.1

  A synthesis of 5,6-dideoxy-D-xylohexose (I) from D-glucose is described. The action of sodium iodide in acetone on some toluene-p-sulphonyl esters of sugar derivatives is detailed.

  描述了从 D-葡萄糖合成 5,6-二脱氧-D-木己糖 (I)。详细介绍了丙酮中的碘化钠对某些糖衍生物的甲苯-对磺酰基酯的作用。