methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 6960-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinoside；methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinose；methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-β-L-arabinopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-β-L-arabinopyranosid)；Methyl 3,4-isopropylidene-β-L-arabino-pyranoside；Methyl 3,4-isopropylidene-beta-L-arabinopyranoside；(3aS,6S,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 6960-39-0
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KHWJEUGTHXRSES-YWIQKCBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Dowex 50w X₄ (H⁺ form) 、 水 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-Ribose.

  摘要：

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.866
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的果糖对烯烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00145-5

文献信息

• Monocyclic L-Nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：ICN Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06130326A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula ##STR1## Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般公式为##STR1##。这些化合物的实施形式被认为在治疗各种疾病方面是有用的，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望在调节细胞因子模式方面发挥作用，包括调节Th1和Th2反应。
• Hafnium Triflate as a Highly Potent Catalyst for Regio- and Chemoselective­ Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Shan-Shan Gong、Qi Sun、Xiu-An Zheng、Rui Kong、Hua-Shan Huang、Jing-Ying Wei、Ji-Zong Chen

  DOI：10.1055/s-0037-1610307

  日期：2019.2

  3° alkyl and aryl tert-butyldimethylsilyl (TBS) ethers are significantly different, ranging from 0.05 mol% to 3 mol%, regioselective deprotection of TBS could be easily implemented. Moreover, chemoselective cleavage of different silyl ethers or removal of TBS in the presence of most hydroxyl protecting groups was also accomplished. NMR analyses of silyl products from TBS deprotection indicated that Hf(OTf)4-catalyzed

  摘要 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此外，还实现了在大多数羟基保护基存在下，不同甲硅烷基醚的化学选择性裂解或TBS的去除。来自TBS脱保护的甲硅烷基产物的NMR分析表明，取决于所使用的溶剂，Hf（OTf）4催化的甲硅烷基化可能通过不同的机理进行。 作为IVB族过渡金属路易斯酸，三氟甲磺酸[[Hf（OTf）4 ]在脱甲硅烷基化反应中表现出极高的效能。由于1°，2°，3°烷基和芳基叔丁基二甲基甲硅烷基（TBS）醚的脱保护所需的Hf（OTf）4的量显着不同，范围为0.05 mol％至3 mol％，因此TBS的区域选择性脱保护可以轻松实现。此
• Synthesis and hydrogenolysis of the methylene, ethylidene, isopropylidene, and diastereoisomeric 1-phenylethylidene acetals of β-l-arabino- and α-l-rhamnopyranoside derivatives
  作者：András Lipták、Zoltán Szurmai、V.Anna Oláh、János Harangi、Lajos Szabó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85218-6

  日期：1985.4

  diastereoisomers of 1-phenylethylidene acetals (acetophenone acetals) of methyl and benzyl β- l -arabinopyranoside and α- l -rhamnopyranoside were prepared. Acetal-exchange reactions gave only the endo -phenyl isomers; their 2- O - and 4- O -acetyl derivatives were isomerised into the exo -phenyl compounds. 1 H-N.m.r. data were used to determine the absolute configuration at the acetal carbon atom in these compounds

  摘要分别制备了甲基和苄基β-1-L-阿拉伯吡喃糖苷和α-1-R-鼠李糖吡喃糖苷的1-苯基亚乙基缩醛（苯乙酮缩醛）的非对映异构体。缩醛交换反应仅产生内-苯基异构体。它们的2-O-和4-O-乙酰基衍生物被异构化为外苯基化合物。1 HN.mr数据用于确定这些化合物中乙缩醛碳原子的绝对构型。与内苯基异构体相比，外苯基异构体的甲基质子在较低的场共振。各种亚甲基，亚乙基和异亚丙基衍生物的氢解反应得到轴向醚。苯乙酮衍生物的内-苯基异构体还产生了两种非对映异构形式的轴向1-苯基乙基醚。
• A Green and Sustainable Route to Carbohydrate Vinyl Ethers for Accessing Bioinspired Materials with a Unique Microspherical Morphology
  作者：Konstantin S. Rodygin、Irina Werner、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201701489

  日期：2018.1.10

  and biologically compatible. A green procedure has been developed for the vinylation of carbohydrates by using readily available calcium carbide. Various carbohydrates were utilized as starting materials, resulting in mono‐, di‐, and tetravinyl ethers in high to excellent yields (81–92 %). The synthesized biobased vinyl ethers were utilized as monomers in free radical and cationic polymerizations. A

  从可再生资源合成化学物质和材料是现代科学的主要目标之一。碳水化合物代表了极好的可再生天然原料，具有生态友好性，廉价和生物相容性。通过使用现成的电石，已经开发了一种绿色方法，用于碳水化合物的乙烯基化。各种碳水化合物被用作原料，以高到极好的收率（81–92％）产生单，二和四乙烯基醚。合成的生物基乙烯基醚被用作自由基和阳离子聚合反应的单体。在合成材料中实现了光滑表面和固有微隔室的独特组合。制备了两种类型的生物基材料，其中包括微球和聚合物中的固有中空隔室。
• Applicability of the Mosher MPTA-Ester Methodology to Monosaccharides
  作者：Matteo Adinolfi、Cristina De Castro、Alfonso Iadonisi、Rosa Lanzetta、Antonio Molinaro

  DOI：10.1080/07328309808007469

  日期：1998.8.1

  the exciton chiral coupling method to two fragments obtained by NaIO4, oxidation of the polysaccharide chain. The absolute configuration of a chiral secondary alcohol can be defined by Mosher's method.3 It analyzes the signs of the differences between the chemical shifts of the protons vicinal to the chiral Center in the (S)- and (R)-α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MPTA) esters obtained from

  石竹糖1是一种新型的12碳4 C支链单糖，是假单胞菌拟细菌的脂多糖组分中发现的多糖链的组成部分。1通过将激子手性偶联方法应用于NaIO4得到的两个片段，阐明了其绝对立体化学。多糖链的氧化。手性仲醇的绝对构型可以通过Mosher方法进行定义。3它分析了在（S）-和（R）-α-甲氧基-中邻位质子向手性中心化学位移之间差异的征兆。由该化合物获得的α-三氟甲基苯乙酸酯（MPTA）酯。但是，当将Mosher酯方法应用于石竹纤维双双亚丙基衍生物2时，无法给出完全可靠的结果。实际上，