(2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-L-arabinopyranoside | 866003-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-2,3,5-trimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-8-ol
• CAS: 866003-73-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₇
• 分子量: 278.302
• InChiKey: ODRBJPIAJIDDHZ-NEJQNHLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-L-arabinopyranoside 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-4-keto-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  中间UDP-4-酮木糖与人UDP-木糖合酶的结合模式：模型酮糖的合成和STD NMR

  摘要：

  人UDP-木糖合酶（hUXS1）通过中间UDP-4-酮木糖（UDP-Xyl-4O）专门将UDP-葡萄糖醛酸转化为UDP-木糖。据报道，合成诸如甲基-4-酮-木糖（Me-Xyl-4O）之类的模型化合物，以研究其与hUXS1的结合模式。因此，所需羟基官能团的选择性氧化需要采用保护基化学。通过氘化磷酸钾缓冲液中存在的形式，通过1H和13C NMR光谱研究了没有酶的合成酮糖的溶液行为。在所有研究的酮糖中均观察到了酮-烯醇互变异构现象，而对于4-酮-木糖衍生物仅观察到了宝石二醇水合物形式。饱和转移差异（STD）NMR用于研究合成的酮-糖苷与野生型hUXS1的结合。产生的表位图与UDP-Xyl-4O的较早发表的分子建模研究相关。Me-Xyl-4O的STD NMR结果与中间UDP-Xyl-4O的模拟非常吻合，表明质子H3与酶的强相互作用，可能是由活性位点残基Ala79引起的。相反，与先前发表的UDP-糖苷的STD

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.001
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 混旋樟脑磺酸 作用下， 反应 147.0h， 生成 (2'R,3'R)-methyl-2,3-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  中间UDP-4-酮木糖与人UDP-木糖合酶的结合模式：模型酮糖的合成和STD NMR

  摘要：

  人UDP-木糖合酶（hUXS1）通过中间UDP-4-酮木糖（UDP-Xyl-4O）专门将UDP-葡萄糖醛酸转化为UDP-木糖。据报道，合成诸如甲基-4-酮-木糖（Me-Xyl-4O）之类的模型化合物，以研究其与hUXS1的结合模式。因此，所需羟基官能团的选择性氧化需要采用保护基化学。通过氘化磷酸钾缓冲液中存在的形式，通过1H和13C NMR光谱研究了没有酶的合成酮糖的溶液行为。在所有研究的酮糖中均观察到了酮-烯醇互变异构现象，而对于4-酮-木糖衍生物仅观察到了宝石二醇水合物形式。饱和转移差异（STD）NMR用于研究合成的酮-糖苷与野生型hUXS1的结合。产生的表位图与UDP-Xyl-4O的较早发表的分子建模研究相关。Me-Xyl-4O的STD NMR结果与中间UDP-Xyl-4O的模拟非常吻合，表明质子H3与酶的强相互作用，可能是由活性位点残基Ala79引起的。相反，与先前发表的UDP-糖苷的STD

  DOI：

  10.1016/j.carres.2016.11.001

文献信息

• Arabinose-Derived Ketones as Catalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Tony K. M. Shing、Gulice Y. C. Leung、To Luk

  DOI：10.1021/jo050928f

  日期：2005.9.1

  Readily available arabinose-derived ketones, containing a tunable butane-2,3-diacetal as the steric blocker, displayed increasing enantioselectivity (up to 90% ee) with the size of the acetal alkyl group in catalytic asymmetric epoxidation of trans-disubstituted and trisubstituted alkenes. The stereochemical communication between our ketone catalysts and the alkene substrates is mainly due to steric

  现成的阿拉伯糖衍生的酮，包含可调节的2,3-丁烷作为空间阻滞剂，在反式-二取代和三取代的催化不对称环氧化反应中，随着乙缩醛烷基大小的增加，对映选择性增加（最多90％ee）。烯烃。我们的酮催化剂与烯烃底物之间的立体化学连通主要是由于空间效应，而涉及底物和催化剂的苯基之间的π-π相互作用的电子效应在我们的系统中似乎不起作用。
• Binding pattern of intermediate UDP-4-keto-xylose to human UDP-xylose synthase: Synthesis and STD NMR of model keto-saccharides
  作者：Claudia Puchner、Thomas Eixelsberger、Bernd Nidetzky、Lothar Brecker

  DOI：10.1016/j.carres.2016.11.001

  日期：2017.1

  molecular modeling studies of UDP-Xyl-4O. STD NMR results of Me-Xyl-4O are in good agreement with simulations of the intermediate UDP-Xyl-4O indicating a strong interaction of proton H3 with the enzyme, potentially caused by active site residue Ala79. In contrast, pyranoside binding pattern studies of methyl uronic acids showed some differences compared to previously published STD NMR results of UDP-glycosides

  人UDP-木糖合酶（hUXS1）通过中间UDP-4-酮木糖（UDP-Xyl-4O）专门将UDP-葡萄糖醛酸转化为UDP-木糖。据报道，合成诸如甲基-4-酮-木糖（Me-Xyl-4O）之类的模型化合物，以研究其与hUXS1的结合模式。因此，所需羟基官能团的选择性氧化需要采用保护基化学。通过氘化磷酸钾缓冲液中存在的形式，通过1H和13C NMR光谱研究了没有酶的合成酮糖的溶液行为。在所有研究的酮糖中均观察到了酮-烯醇互变异构现象，而对于4-酮-木糖衍生物仅观察到了宝石二醇水合物形式。饱和转移差异（STD）NMR用于研究合成的酮-糖苷与野生型hUXS1的结合。产生的表位图与UDP-Xyl-4O的较早发表的分子建模研究相关。Me-Xyl-4O的STD NMR结果与中间UDP-Xyl-4O的模拟非常吻合，表明质子H3与酶的强相互作用，可能是由活性位点残基Ala79引起的。相反，与先前发表的UDP-糖苷的STD