2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide | 51830-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-acetyl-l-arabinopyranosyl bromide；[(3S,4S,5R)-4,5-diacetyloxy-6-bromooxan-3-yl] acetate
• CAS: 51830-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₅BrO₇
• 分子量: 339.14
• InChiKey: AVNRQUICFRHQDY-GKDVJIACSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide 在 potassium thioacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67 %的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-L-arabinopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种潜在的毛发生长刺激剂香花苷的全合成：一种通过一锅 S- 和 O-糖苷键形成的简便合成方法

  摘要：

  首次全合成花斑苷 ( 1 )，对人毛囊真皮乳头细胞表现出强大的增殖活性，从邻氨基苯甲酸开始，经过七个步骤实现了克级总产率 43% ( 11 )。该合成策略采用一锅法，涉及通过亲核取代反应和烯醇-葡萄糖基化形成硫代葡萄糖苷键，以构建1的S- , O-双锁链苷结构。此外，一锅反应对d-葡萄糖以外的几种糖供体表现出广泛的底物适应性，从而以约 84% 的产率提供S , O-双糖苷中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00815
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-L-arabinopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-arabinopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Caudatin 3β-O-新糖苷类及其类似物作为潜在抗癌剂的合成及生物学评价

  摘要：

  为研究C 21 -甾体苷对人癌细胞系的构效关系（SAR），探索更多潜在的抗癌药物，合成了一系列3β -O-尾苷及其类似物的新苷类。结果显示，大多数过乙酰化 3β-O-单糖苷对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT-116、HeLa 和 HepG2）表现出中度至显着的抗增殖活性。其中，3β-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-glucopyranosyl)-caudatin ( 2 k ) 对HepG2细胞的抗增殖活性最高，IC 50值为3.11 μM。机械研究表明，化合物2k以剂量依赖性方式诱导细胞凋亡和细胞周期停滞在 S 期。总体而言，这些目前的研究结果表明，糖基化是一种有前途的支架，可以提高天然存在的 C 21 -甾体糖苷配基的抗癌活性，而化合物2k代表了一种值得进一步研究的潜在抗癌剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116581

文献信息

• One-pot synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, S and glycosyl bromides
  作者：Chunlai Feng、Jin Wang、Qiujie Tang、Zijian Zhong、Shusen Qiao、Xingyu Liu、Can Chen、Aihua Zhou

  DOI：10.1016/j.carres.2018.10.005

  日期：2019.1

  Glycosyl phenylthiosulfonates are reagents which are valuable for the S-glycosylation decoration of organic compounds and proteins. Here, one-pot multiple-component synthesis of glycosyl phenylthiosulfonates from sulfinate, sulfur powder and glycosyl bromides is reported. The reactions afford glycosyl phenylthiosulfonates in good yields under mild conditions. Further application and exploration of

  糖基苯基硫代磺酸盐是对于有机化合物和蛋白质的S-糖基化修饰有价值的试剂。在此，报道了由亚磺酸盐，硫粉和糖基溴化物一锅多组分合成糖基苯基硫代磺酸盐。该反应在温和条件下以高收率得到糖基苯基硫代磺酸盐。在我们小组中，糖基苯基硫代磺酸盐的进一步应用和探索仍在进行中。
• Synthesis of xylal‐ and arabinal‐based crown ethers and their application as asymmetric phase transfer catalysts
  作者：Tamás Nemcsok、Zsolt Rapi、Péter Bagi、György Keglevich、Péter Bakó

  DOI：10.1002/chir.23149

  日期：2020.1

  from l‐ and d‐xylose, and l‐ and d‐arabinose, respectively. These monosaccharide‐based chiral macrocycles were tested as phase transfer catalysts in a few asymmetric reactions. The xylal‐based crown compounds proved to be efficient catalysts in a few liquid‐liquid phase reactions. The epoxidation of trans‐chalcone and the Darzens condensation of α‐chloroacetophenone with benzaldehyde took place with

  基于arabinal新xylal-和单氮杂-15-冠醚5合成从开始升-和ð木糖，和升和- d分别-arabinose。这些基于单糖的手性大环化合物在一些不对称反应中作为相转移催化剂进行了测试。在一些液相-液相反应中，基于木糖的冠状化合物被证明是有效的催化剂。反式的环氧化α-氯苯乙酮与苯甲醛的查尔酮和达岑（Darzens）缩合反应具有完全非对映选择性，分别高达ee的77％和ee的58％。发现查尔酮和α-氯乙酰苯的芳香环中的取代基对对映选择性有影响。最高的ee值来自4-氯查尔酮的环氧化（81％ee）和2-萘基类似物的反应（96％ee），而4-苯基-α-氯乙酰苯与苯甲醛的Darzens缩合反应，检测到的最大ee为91％。冠环中单糖单元的构型影响合成的环氧酮的绝对构型。
• Synthesis ofα-Hederin,δ-Hederin, and Related Triterpenoid Saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1002/ejoc.200300723

  日期：2004.4

  osyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)hederagenin, 3), and three related triterpenoid saponins is described as part of a study of the structure−activity relationships between triterpenoid saponins and hemolytic activity. 4-Methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside (11) was synthesized first and then used to prepare the different arabinose acceptors. Glycosylation between the acceptors

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Glycosides and Salts Thereof
  申请人：Kuszmann Janos

  公开号：US20080249165A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention relates to new polysulfated glycosides of formula (I), the salts thereof formed with alkali metals or alkaline-earth metals, as well as the pharmaceutical compositions containing these compounds as active ingredients. Furthermore the invention provides a method of preventing, treating or alleviating the symptoms of acute and chronic inflammatory disorders of the airways of mammals—including asthma and asthma-related pathologies.

  该发明涉及公式（I）的新多硫酸基糖苷，以及与碱金属或碱土金属形成的盐，以及含有这些化合物作为活性成分的药物组合物。此外，该发明提供了一种预防、治疗或缓解哺乳动物呼吸道急性和慢性炎症性疾病症状的方法，包括哮喘和与哮喘相关的病理学。
• Design, synthesis and biological evaluation of carbohydrate-based sulphonamide derivatives as topical antiglaucoma agents through selective inhibition of carbonic anhydrase II
  作者：Zhuang Hou、Chuanchao Li、Yichuang Liu、Miao Zhang、Yitong Wang、Zhanfang Fan、Chun Guo、Bin Lin、Yang Liu

  DOI：10.1080/14756366.2019.1705293

  日期：2020.1.1

  A series of new carbohydrate-based sulphonamide derivatives were designed, synthesised by employing the so-call 'sugar-tail' approach. The compounds were evaluated in vitro against a panel of CAs. Compared to their parent compound p-sulfamoylbenzoic acid, these compounds showed nearly 100-fold improvement in their binding affinities against hCA II in vitro. All of compounds showed great water solubility

  设计了一系列新的基于碳水化合物的磺酰胺衍生物，通过使用所谓的“糖尾”方法合成。针对一组CA对化合物进行了体外评估。与它们的母体化合物对氨磺酰基苯甲酸相比，这些化合物在体外对hCA II的结合亲和力提高了近100倍。所有化合物均显示出良好的水溶性，并且其化合物水溶液的pH值为7.0。与使用相对较高酸性的多唑胺制剂（pH 5.5）相比，使用局部青光眼药物时，此类特性有利于使它们对眼睛的刺激性大大降低。值得注意的是，化合物7d，7 g，当直接以1％的溶液形式施用到眼中时，7 h证明比青霉酰胺更好地降低了青光眼动物的眼内压（IOP）。通过MTT测定法以所测试的浓度观察到对人角膜上皮细胞的低细胞毒性。