methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-pentopyranoside | 104011-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-pentopyranoside
• 英文别名: methyl β-L-3,4-dideoxyarabinopyranoside；trans-2-Methoxy-3-hydroxy-tetrahydro-pyran；cis-2-Methoxy-3-hydroxytetrahydropyran；(2S,3R)-2-methoxyoxan-3-ol
• CAS: 104011-38-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: YLRJHOZUCLPMAY-RITPCOANSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-pentopyranoside 在 水 、 氢气 作用下， 119.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(2R)-pentane-1,2,5-triol
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 139.84 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以88%的产率得到methyl 3,4-dideoxy-α-D-glycero-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂上糖类向手性多元醇的转化

  摘要：

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201803043

文献信息

• Haque, Ekramul Mohammed; Kikuchi, Tohru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1016 - 1029
  作者：Haque, Ekramul Mohammed、Kikuchi, Tohru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Hunter Roger, Michael Joseph P., Tomlinson Geoffrey D., Tetrahedron, 50 (1994) N 3, S 871-888
  作者：Hunter Roger, Michael Joseph P., Tomlinson Geoffrey D.

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Sugars into Chiral Polyols over a Heterogeneous Catalyst
  作者：Masazumi Tamura、Naoto Yuasa、Ji Cao、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/anie.201803043

  日期：2018.7.2

  regioselectively), is demonstrated. The method is based on the selective recognition of cis‐vicinal OH groups in sugars and leads to the one‐pot removal of the cis‐vicinal OH groups, without protection of OH groups (except the OH group of the hemiacetal group), over a heterogeneous CeO2‐supported ReOx and Pd (ReOx‐Pd/CeO2) catalyst by using H2 as a reducing agent.

  在保持固有的立体化学结构的同时，糖的转化是合乎需要的。然而，这样的转化需要具有OH基的保护和脱保护的多步合成。本文展示了一种新的方法，该方法可将糖衍生物选择性转化为手性结构单元和二醇合成子，同时保留固有构型（立体和区域选择性）。该方法基于对糖中顺式-邻位OH基团的选择性识别，并导致一锅除去顺式-邻位OH基团，而不保护OH基团（半缩醛基团的OH基团除外）。异种CeO 2支持的ReO x和Pd（ReO x‐ Pd / CeO2）使用H 2作为还原剂的催化剂。
• Mechanistic Study on Deoxydehydration and Hydrogenation of Methyl Glycosides to Dideoxy Sugars over a ReO<i>_x</i>–Pd/CeO₂Catalyst
  作者：Ji Cao、Masazumi Tamura、Ryu Hosaka、Akira Nakayama、Jun-ya Hasegawa、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1021/acscatal.0c02309

  日期：2020.10.16

  consecutive hydrogenation (DODH + HG) over a ReOx–Pd/CeO2 catalyst with gaseous H2. In the study, the reactivity of the methyl glycosides in DODH was clearly lower than that of simple cyclic vicinal diols, such as cis-1,2-cyclohexanediol and cis-1,2-cyclopentanediol, and the reactivity of the methyl glycosides was also different. Herein, we investigated the reactivity difference based on kinetic studies and

  我们发现具有顺式-邻位OH基团的未保护的甲基糖苷可以在具有气态H 2的ReO x -Pd / CeO 2催化剂上通过脱氧脱水和连续氢化（DODH + HG）转化为相应的甲基二脱氧糖苷。在该研究中，DODH中甲基糖苷的反应性明显低于简单的环状邻位二醇，例如顺式-1,2-环己二醇和顺式-1,2-环戊二醇和甲基糖苷的反应性也不同。本文中，我们基于动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算研究了反应性差异。动力学研究表明，甲基糖苷和简单二醇之间的反应性差异是由除顺式-邻位二醇之外的甲基糖苷的OH基团引起的，并且甲基糖苷之间的反应性差异将与取代基的构型有关与顺式邻位二醇相邻，而DODH的反应机理从底物浓度和H 2几乎相同的反应顺序来看，基本上是相似的所有基材的压力。吸附和过渡甲基α的状态-升-鼠李糖苷和甲基α-升（甲基α--fucopyranoside，它有一个大的反应速度差升-rhamnopyrano