甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷 | 91-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷
• 中文别名: 甲基α-L-阿拉伯吡喃糖苷-d3；甲基 ALPHA-L-阿拉伯吡喃糖苷
• 英文名称: methyl β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: 1-O-methyl-β-D-arabinopyranoside；1-O-methyl-β-L-arabinopyranoside；methyl α-L-arabinopyranoside；methyl-β-L-arabinopyranoside；methyl α-L-arabinoside；(2R,3R,4S,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 91-09-8；612-05-5；1825-00-9；2500-78-9；3867-83-2；3945-28-6；5328-63-2；6206-67-3；6207-01-8；6207-03-0；7404-24-2；14703-09-4；17289-61-1；18449-76-8；33509-64-7；36793-06-3；41897-31-8；41897-32-9；41897-33-0；41897-34-1；41897-37-4；41897-38-5；41897-39-6；53448-52-5；65137-86-2；89615-04-3；89615-05-4；131233-91-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-UNTFVMJOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >107°C (dec.)
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷 在 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 甲基 alpha-L-阿拉伯吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• Characterization of methyl glycosides at the pico- to nano-gram level
  作者：Jerzy Golik、Hung-Wen Liu、Michael Dinovi、Jun Furukawa、Koji Nakanishi

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88042-2

  日期：1983.7

  Abstract We describe a general method that permits characterization of 100-pg to 1-ng quantities of sugars. Thus, oligosaccharides are subjected to methanolysis, followed by per- p -bromobenzoylation or pernaphthoylation, and the methyl glycoside peresters are separated by high-pressure liquid chromatography. The method is also applicable to amino and acetamido sugars. If required, the separated sugar

  摘要我们描述了一种通用的方法，该方法可以表征100 pg至1 ng量的糖。因此，将寡糖进行甲醇分解，然后进行对-溴苯甲酰化或萘甲酰化，并通过高压液相色谱法分离甲基糖苷过酸酯。该方法也适用于氨基糖和乙酰氨基糖。如果需要，可以通过溴苯甲酸酯的特征准M +峰和激子分裂的圆二色性（cd）曲线的极值明确标识分离的糖衍生物。此外，由于聚苯甲酸酯的cd极值可从组分二苯甲酸酯单元的极值中预测出来，因此cd数据可得出有关吡喃葡萄糖的-OH，-NH 2和-NHAc基团未知空间分布的信息。该方法的应用已通过绿色戊糖C进行了证明，
• Regioselective Monoacetylation of Methyl Pyranosides of Pentoses and 6‐Deoxyhexoses by Acetic Anhydride in the Presence of MoCl₅
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1080/00397910600591565

  日期：2006.6.1

  Abstract Convenient regioselective syntheses of 3‐acetates of methyl pyranosides of α‐L‐rhamnose, α‐ and β‐L‐arabinose, α‐D‐fucose, α‐D‐lyxose, and β‐D‐ribose with good yields have been attained using MoCl5 as catalyst. Methyl β‐L‐rhamnopyranoside under this conditions gave 2‐acetate.

  摘要 α-L-鼠李糖、α-和β-L-阿拉伯糖、α-D-岩藻糖、α-D-来苏糖和β-D-核糖的甲基吡喃糖苷的3-乙酸酯的方便区域选择性合成已获得良好的产率。以 MoCl5 为催化剂。在此条件下甲基β-L-吡喃鼠李糖苷生成2-乙酸酯。
• Ring distortion in pyranosides caused by per-O-sulfation
  作者：Alexey G. Gerbst、Vadim B. Krylov、Dmitry A. Argunov、Arsenii S. Solovev、Andrey S. Dmitrenok、Alexander S. Shashkov、Nikolay E. Nifantiev

  DOI：10.1016/j.carres.2016.10.011

  日期：2016.12

  Distortion of the ring conformation in beta-gluco- and beta-xylopyranosides upon their per-O-sulfation was observed. In the case of glucose, a conformation intermediate between 3,OB and 3S1 was found, while complete 4C1-->1C4 inversion was detected in xylopyranoside. The conformational changes were evidenced experimentally by measuring intra-ring 1H-1H coupling constants and nuclear Overhauser effect

  观察到β-葡萄糖基和β-吡喃吡喃糖苷的过-O-硫酸化后环构象变形。在葡萄糖的情况下，发现在3，OB和3S1之间的构象中间体，而在吡喃吡喃糖苷中检测到完全的4C1→> 1C4转化。通过测量环内1H-1H偶联常数和核Overhauser效应（NOE），实验证明了构象变化，并从头算得到了进一步的证实。
• Regioselective methylation of methyl glycopyranosides with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and of boric acid
  作者：Evgeny V. Evtushenko

  DOI：10.1016/s0008-6215(99)00044-0

  日期：1999.3

  Abstract Partial methylation of the methyl pyranosides of a number of pentoses, hexoses, 6-deoxyhexoses, methyl uronates and their methyl ethers with diazomethane in the presence of transition-metal chlorides and boric acid was studied. It was found for methyl glycosides of pentoses and 6-deoxyhexoses that tin(II), antimony(III), and titanium(IV) chlorides as well as boric acid promoted substitution

  摘要研究了在过渡金属氯化物和硼酸存在下，许多戊糖，己糖，6-脱氧己糖，尿酸甲酯及其甲基醚的甲基吡喃糖苷与重氮甲烷的部分甲基化。发现戊糖和6-脱氧己糖的甲基糖苷中锡（II），锑（III）和钛（IV）氯化物以及硼酸主要促进OH-3的取代，但被铈（III）和锌的取代（II）观察到盐主要取代了OH-2。在所有情况下，甲基β-1-鼠李糖吡喃糖苷的甲基化表现出较高的OH-2反应性。在氯化锡（II），锑（III）和铈（III）的存在下，己糖甲基糖苷的甲基化反应主要产生了3-甲基醚。不参与进一步络合的3-甲基醚 积聚高达50-80％的反应混合物（95％至100％的单甲醚馏分）。建议用于许多糖的方便的甲基醚的合成。