(L)-β-methylribopyranose | 65137-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (L)-β-methylribopyranose
• 英文别名: Methyl-β-L-ribopyranosid；Methyl-β-D-ribopyranosid；(2S,3S,4S,5S)-2-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 65137-86-2
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: ZBDGHWFPLXXWRD-BXKVDMCESA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  314.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (L)-β-methylribopyranose 在 Dowex 50w X₄ (H⁺ form) 、 水 作用下， 反应 17.0h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-Ribose.

  摘要：

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.866
• 作为产物：
  描述：

  甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 Amberlyst 15 (H⁺ form) 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (L)-β-methylribopyranose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-Ribose.

  摘要：

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.866

文献信息

• SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20210188890A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.
• A Practical Synthesis of L-Ribose.
  作者：Masao Akagi、Daichi Omae、Yoshinori Tamura、Tetsujiro Ueda、Tetsuya Kumashiro、Hidehito Urata

  DOI：10.1248/cpb.50.866

  日期：——

  L-Ribose was synthesized by a simple four-step method with overall yield of 76.3% from a protected L-arabinose derivative, which is a compatible intermediate for the synthesis of L-deoxyribose. The key step of this strategy is the Swern oxidation and subsequent stereoselective reduction accompanied by inversion of the 2-hydroxy group of protected L-arabinose.

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。