L-(+)-阿拉伯糖 | 7296-56-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: L-(+)-阿拉伯糖
• 中文别名: L-(+)-树胶醛醣
• 英文名称: β-L-arabinopyranose
• 英文别名: L-arabinose；arabinose；β-L-arabinose；α-L-Arabinose；beta-L-Arabinopyranose；(2S,3R,4S,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 7296-56-2
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-KLVWXMOXSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-160°C
• 密度：
  1,585 g/cm3
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  500.0 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-阿拉伯糖 在 氢气 copper(II) sulfate 作用下， 生成 (3aS,6S,7R,7aR)-6-Benzyloxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of l -2-spirocyclopropyl-2-deoxyarabinose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80275-6
• 作为产物：
  描述：

  苄基-Β-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到L-(+)-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Removal ofO-Benzyl Protective Groups by Catalytic Transfer Hydrogenation

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31113

文献信息

• 13C CP MAS NMR and crystal structure of methyl glycopyranosides
  作者：Katarzyna Paradowska、Tomasz Gubica、Andrzej Temeriusz、Michał K. Cyrański、Iwona Wawer

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.015

  日期：2008.9

  The X-ray diffraction analysis, (13)C CP MAS NMR spectra and powder X-ray diffraction patterns were obtained for selected methyl glycosides: alpha- and beta-d-lyxopyranosides (1, 2), alpha- and beta-l-arabinopyranosides (3, 4), alpha- and beta-d-xylopyranosides (5, 6) and beta-d-ribopyranoside (7) and the results were confirmed by GIAO DFT calculations of shielding constants. In X-ray diffraction analysis

  对于选定的甲基糖苷，获得了X射线衍射分析，（13）CP CP MAS NMR光谱和粉末X射线衍射图：α-和β-d-lyxopyranosides（1、2），α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷（3、4），α-和β-d-吡喃吡喃糖苷（5、6）和β-d-核吡喃吡喃糖苷（7），其结果通过GIAO DFT计算屏蔽常数得到了证实。在1和2的X射线衍射分析中，由于异头效应，在1的分子中观察到所选键的特征缩短和延长，并且在1和2的晶格中观察到不同图案的氢键。另外，在1中观察到了另外一个具有环氧原子参与的分子内氢键。固态和溶液之间观察到的化学位移差异来自构象效应和各种分子间氢键的形成。源于分子间氢键的化学位移变化的幅度小于构象效应。此外，对4、5和7进行的粉末X射线衍射（PXRD）显示，7以两种多晶型物的混合物形式存在，其中之一可能由两个非等价分子组成。
• [EN] PREPARATION OF 2,5,6-TRIHYDROXY-3-HEXENOIC ACID AND 2,5-DIHYDROXY-3-PENTENOIC ACID AND ESTERS THEREOF FROM C6 AND C5 SUGARS<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDE 2,5,6-TRIHYDROXY-3-HEXÉNOÏQUE ET D'ACIDE 2,5-DIHYDROXY-3-PENTÉNOÏQUE ET DE LEURS ESTERS À PARTIR DE SUCRES EN C6 ET C5
  申请人：HALDOR TOPSOE AS

  公开号：WO2016203045A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Preparation of 2,5,6-trihydroxy-3-hexenoic acid and 2,5- dihydroxy-3-pentenoic acid and esters thereof from C6 and C5 sugarsin the presence of a Lewis Acid material, wherein the yield of the 2,5,6-trihydroxy-3-hexenoic acid or2,5- dihydroxy-3-pentenoic acidor esters thereof exceeds15 %.

  从C6和C5糖中，在路易斯酸材料的存在下，制备2,5,6-三羟基-3-己烯酸和2,5-二羟基-3-戊烯酸及其酯，其中2,5,6-三羟基-3-己烯酸或2,5-二羟基-3-戊烯酸或其酯的产率超过15%。
• An Improved Method for the Isolation of<scp>l</scp>-Arabinose and<scp>d</scp>-Galactose from Gum Arabic
  作者：Y. S. Li、X. H. Li、C. X. Tan

  DOI：10.1080/00304948.2013.798574

  日期：2013.7.4

  waste of disposal. Because of limitations such as large amounts of solvent needed, the use of ion exchange or chromatography inherent in these procedures to industrial-scale up, there is a compelling need to devise a new, practical and efficient preparation of 1 and 3 on a large scale, starting from natural and easily accessible sources. We now report the preparation of 1 and 3 from gum arabic by a procedure

  然后必须通过离子交换树脂 9-11 或柱色谱法进行分离。12,13 另一个描述了通过酶水解和用酵母选择性发酵阿拉伯木聚糖来制备 1 和 3 通过用特定酵母或细菌接种含有乳糖的溶液来制备。 15 这些方法产量低，效率低；此外，存在与多步骤程序相关的问题以及由于处置浪费而增加的生产成本。由于需要大量溶剂、使用这些程序中固有的离子交换或色谱法进行工业放大等限制，迫切需要设计一种新的、实用且有效的 1 和 3 的大规模制备方法，从自然且易于获取的来源开始。我们现在报告通过水解、过滤、蒸发、缩醛化、萃取、脱缩醛化和结晶组成的程序从阿拉伯树胶制备 1 和 3。这些操作很容易大规模地进行；使用的溶剂可以循环使用，并且在该过程中使用廉价的试剂。因此，我们的程序比柱方法便宜，并且可以
• Design and Synthesis of Biotin Analogues Reversibly Binding with Streptavidin
  作者：Tomohiro Yamamoto、Kiyoshi Aoki、Akira Sugiyama、Hirofumi Doi、Tatsuhiko Kodama、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/asia.201500120

  日期：2015.4

  Two new biotin analogues, biotin carbonate 5 and biotin carbamate 6, have been synthesized. These molecules were designed to reversibly bind with streptavidin by replacing the hydrogen‐bond donor NH group(s) of biotin’s cyclic urea moiety with oxygen. Biotin carbonate 5 was synthesized from L‐arabinose (7), which furnishes the desired stereochemistry at the 3,4‐cis‐dihydroxy groups, in 11 % overall

  已经合成了两种新的生物素类似物，碳酸生物素5和氨基甲酸酯6。通过将生物素的环状脲部分的氢键供体NH基团替换为氧，这些分子可与链霉亲和素可逆结合。碳酸生物素5是由L阿拉伯糖（7）合成的，它在3,4-顺式-二羟基基团上具有所需的立体化学，总产率为11％（十个步骤）。氨基甲酸酯类生物素6的合成是由L-半胱氨酸衍生的手性醛33完成的总收率11％（分7步）。水溶性生物素碳酸盐类似物的表面等离子共振分析46和生物素类似物氨基甲酸酯47表明ķ d结合链霉亲和这些化合物的值分别为6.7×10 -6 中号和1.7×10 -10 中号，分别。这些值显着大于生物素的值（K D = 10 -15  M），因此表明氮原子对于生物素与链霉亲和素之间的强结合的重要性。
• Mixed complexes of cobalt(III) with phenanthroline and galactose or arabinose
  作者：José Parada、Sergio Bunel、Exequiel Moraga、Carmen Ibarra、Nicholas D Gillitt、Clifford A Bunton

  DOI：10.1016/s0277-5387(01)00826-9

  日期：2001.7

  Abstract Mixed complexes of bis-phenanthroline cobalt(III) and α- d -galactose or β- d - or l -arabinose are identified in aqueous solution from their 1H NMR and circular dichroism (CD) spectra. Galactose forms only the Δ-complex, but d -arabinose gives preferentially Δ-, and l -arabinose preferentially Λ-complexes, consistent with structural optimization with PM3 (tm) parameters. The Λ-complex is

  摘要从1H NMR和圆二色性（CD）光谱中鉴定出双菲咯啉钴（III）与α-d-半乳糖或β-d-或1-阿拉伯糖的混合配合物。半乳糖仅形成Δ复合物，而d-阿拉伯糖优先生成Δ-和1-阿拉伯糖优先生成Λ-复合物，这与PM3（tm）参数的结构优化相一致。Λ复合物最初由β-d-阿拉伯糖形成，但Δ复合物在热力学上是优选的。吸收光谱和CD光谱的检查给出了钴（II​​I）构型的信息，并允许分配Co（III）和菲咯啉残基中的电子跃迁。

表征谱图