L-(+)-arabinose | 5328-37-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-(+)-arabinose
• 英文别名: L-arabinopyranose；arabinose；(3R,4S,5S)-tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetraol；(3R,4S,5S)-oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 5328-37-0；87-72-9
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 150.131
• InChiKey: SRBFZHDQGSBBOR-HWQSCIPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(lit.)
• 比旋光度：
  104 º (C=6, IN WATER 23 ºC)
• 沸点：
  415.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.05λ: 280 nm Amax: ≤0.04
• LogP：
  -2.8 at 20℃
• 碰撞截面：
  141.86 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2940 00 00
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

L-阿拉伯糖是一种常用的食品添加剂，又称果胶糖、L-阿糖或L-阿戊糖。它在常温下为正交棱柱晶体，熔点为159.5℃，密度分别为α-D204 1.585和β-D420 1.625；旋光度[α]D20+105°（C=3，在水中）。L-阿拉伯糖极易溶于水，微溶于乙醇而不溶于乙醚。它可通过从牧豆树胶局部水解得到，或者通过将粉碎的玉米穗轴在4%的乙酸中处理2小时后分离、水洗和浓缩来制备。

阿拉伯糖由树胶经水解而得的一种五碳醛糖，在体内通常呈结合状态存在，并作为各种树胶、半纤维素和果胶物质等多糖和一些糖苷的组分。L-阿拉伯糖具有三种旋光异构体，主要为L型，是一种白色晶体，相对密度1.585，熔点在155.5～156.5℃之间。它溶于水和甘油而不溶于乙醇和乙醚。该物质主要用于医药领域，并可作为培养基的成分。除了从腺牧豆树胶或樱桃树胶水解制备外，还可以通过右旋葡萄糖酸钙与过氧化氢作用来获得。酵母不能发酵L-阿拉伯糖。

L-阿拉伯糖的制备

通过Sowden-Fischer反应可将L-阿拉伯糖转变为L-果糖。从植物木质素纤维中水解可以获得L-阿拉伯糖，某些木质素纤维中的含量可达10%以上；甜菜浆粕经过水解、蒸发和过滤也可结晶出少量的L-阿拉伯糖。

使用Sowden-Fischer反应过程，将L-阿拉伯糖转化为L-葡萄糖和L-甘露糖（4:6）混合物。在30～40℃温度下，在40%碱溶液中持续48小时异构化后，通过膜分离或色谱分离技术提取纯净的L-果糖。

新资源食品管理办法

根据2008年5月26日卫生部发布的第12号公告（卫生部关于批准嗜酸乳杆菌等7种新资源食品的公告），适用于各类食品（不包括婴幼儿食品）的新资源食品质量要求如下：

• 性状：白色结晶粉末
• L-阿拉伯糖含量：≥99.0%
• 水分：≤1.0%
• 灰分：≤0.1%
• 熔点：154-158℃
• 比旋光度[α]20D（C=5，H2O，24h）：+100～+104

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

L-阿拉伯糖作为食品添加剂，在配制香精时，各香料成分的最大允许使用量和最大允许残留量不得超过GB 2760中的规定。

生物活性

L-(+)-Arabinose (DL-Arabinose, Pectinose) 是一种用于鉴定、区分戊糖异构酶的底物。L-阿拉伯糖是天然存在的异构体，且作为植物多糖成分存在于大多数细菌中，这些细菌含有诱导型阿拉伯糖操纵子，编码一系列酶和转运蛋白，允许其用作微生物培养中的唯一碳源。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 盐酸 、 硫酸 、 三苯基膦 、 methyloxirane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl 2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2C<(Z)-methoxycarbonylmethylene>-β-L-erythro-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从阿拉伯糖中合成棒曲霉素的简明方法

  摘要：

  阿拉伯糖（5）转化为受保护的酮（7），然后维蒂希（Wittig）缩合为（9），酸催化环化（至10），然后脱水，由青霉菌产生了真菌代谢产物patulin（1）的简短合成信息和曲霉菌。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85235-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-2-[(1S,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethoxy]oxane-3,4,5-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到L-(+)-arabinose
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure synthesis of carbohydrates mediated by oxyselenenylation of 3,4-dihydro-2H-pyran

  摘要：

  利用(S,S)-羟基苯偶姻对3,4-二氢-2H-吡喃进行氧化碲化反应，并经过后续的立体选择性转化，合成了手性纯的L-和D-阿拉伯糖；通过采用相同的方法，从3,4-二氢-2H-吡喃出发，合成了二糖6-O-(β-D-阿拉伯呋喃糖基)-1,2∶3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳吡喃糖(13)。

  DOI：

  10.1039/a910166g
• 作为试剂：
  描述：

  L-arabinose 在 disodium pyrophoshate 、 L-(+)-arabinose 、 acid phosphatase from Shigella flexneri (class A₁ enzyme) 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 以3.0 mmol的产率得到O⁵-phosphono-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  细菌磷酸酶对碳水化合物和多种醇进行区域选择性磷酸化；探索弗氏志贺氏菌酶的底物特异性

  摘要：

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505072

文献信息

• Synthesis of a chlorogenin glycoside library using an orthogonal protecting group strategy
  作者：Ying-Hsin Wang、Hsien-Wei Yeh、Hsiao-Wen Wang、Chia-Chun Yu、Jih-Hwa Guh、Der-Zen Liu、Pi-Hui Liang

  DOI：10.1016/j.carres.2013.04.022

  日期：2013.6

  Naturally occurring spirostanol saponins bear a chacotriose, alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->4)]-beta-D-glucopyr anose residue as the oligosaccharide moiety which is believed to be important for biological activity. Herein the development of a concise, combinatorial method for the synthesis of two series of glycan variants at the 2' and/or 4' positions of chacotriose is

  天然存在的螺固醇皂苷带有低聚部分的三甘醇，α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[α-L-鼠李糖基-（1-> 4）]-β-D-葡萄糖吡喃糖残基。据信对于生物学活性是重要的。在本文中，描述了一种简明的组合方法的开发，该方法用于合成在chacotriose的2'和/或4'位置上的两个系列的聚糖变体，并研究了叶绿素在3-OH处的糖苷部分的结构-活性关系。发现这些化合物对白血病细胞系CCRF和HL-20的细胞毒性较弱，表明茶三糖部分对于抗癌活性很重要。
• A Generalized Procedure for the One-Pot Preparation of Glycosyl Azides and Thioglycosides Directly from Unprotected Reducing Sugars under Phase-Transfer Reaction Conditions
  作者：Rishi Kumar、Pallavi Tiwari、Prakas R. Maulik、Anup K. Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500646

  日期：2006.1

  Per-O-acetylated glycosyl azides and thioglycosides were prepared in excellent yield directly from unprotected reducing sugars through in situ generation of per-O-acetylated glycosyl bromides by a generalized one-pot procedure under phase-transfer conditions. Stereoselective products were formed with complete inversion at the anomeric centers of the glycosyl bromides to provide a general high-yielding

  过氧乙酰化糖基叠氮化物和硫代糖苷直接从未保护的还原糖通过通用的一锅法在相转移条件下原位生成过氧乙酰化糖基溴化物，以优异的收率制备。在糖基溴化物的异头中心完全反转形成立体选择性产物，为制备 1,2-反式糖基叠氮化物和硫代糖苷提供了一种通用的高产率方法。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA， 69451 德国魏因海姆，2006）
• Conversion of Hemicellulose Sugars Catalyzed by Formic Acid: Kinetics of the Dehydration of<scp>D</scp>-Xylose,<scp>L</scp>-Arabinose, and<scp>D</scp>-Glucose
  作者：Karla Dussan、Buana Girisuta、Marystela Lopes、James J. Leahy、Michael H. B. Hayes

  DOI：10.1002/cssc.201403328

  日期：2015.4.24

  Formosolv pulping and the Milox process use formic acid as the fractionating agent, which can be used as the catalyst for the valorisation of hemicellulose sugars to platform chemicals. The objective of this study was to investigate the reaction kinetics of major components in the hemicelluloses fraction of biomass, that is, D‐xylose, L‐arabinose and D‐glucose. The kinetics experiments for each sugar

  木质纤维素生物质的预处理会产生基于半纤维素的糖类液体流，可将其进一步转化为高价值的化学品。Formosolv制浆和Milox工艺使用甲酸作为分馏剂，可将其用作将半纤维素糖增价为平台化学品的催化剂。这项研究的目的是研究生物质的半纤维素部分中主要成分，即D-木糖，L-阿拉伯糖和D的反应动力学。-葡萄糖。每种糖的动力学实验是在130至170°C的温度下以各种甲酸浓度（10–64 wt％）进行的。讨论了这些动力学模型对每种糖对所需产物的选择性的影响。该模型用于预测溶液的反应动力学，该溶液类似于从生物质使用甲酸的分馏过程中获得的液流。
• Determination of the absolute configuration of monosaccharides by a colour change in a chiral cholesteric liquid crystal system
  作者：Tony D. James、Takaaki Harada、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/c39930000857

  日期：——

  Cholesterylboronic acid complexes of monosaccharides alter the colour of a composite chiral cholesteric liquid crystal membrane, the direction of the colour change is indicative of the absolute configuration of the monosaccharide.

  单糖的胆甾醇硼酸复合物改变复合手性胆甾型液晶膜的颜色，颜色变化的方向指示单糖的绝对构型。
• Pregnane glycosides from Sansevieria trifasciata
  作者：Yoshihiro Mimaki、Toshihiro Inoue、Minpei Kuroda、Yutaka Sashida

  DOI：10.1016/s0031-9422(96)00477-3

  日期：1997.1

  plant of Sansevieria trifasciata, one of the most common Agavaceae plants, has resulted in the isolation of four new pregnane glycosides. Their structures have been determined by spectroscopic analysis and acid- and alkaline-catalysed hydrolysis to be 1 beta,3 beta-dihydroxypregna-5,16-dien-20-one glycosides. This is believed to be the first report of the isolation of the pregnane glycosides from a plant

  Sansevieria trifasciata 是最常见的龙舌兰科植物之一，通过对整株植物的植物化学分析，分离出了四种新的孕烷苷。它们的结构已通过光谱分析和酸和碱催化水解确定为 1 beta,3 beta-dihydroxypregna-5,16-dien-20-one 苷。这被认为是从龙舌兰科植物中分离孕烷苷的第一份报告。