Methyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranosid | 23397-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: Methyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranosid
• 英文别名: (2S,3R,4S)-2-methoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 23397-74-2
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: QVNPTEPOWBEITR-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranosid 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of an Optically Activeα-Tetralone: A Key Intermediate to Natural Benanomicinone

  摘要：

  通过二甲基（2R,3S）-二羟基戊二酸酯从甲基α-d-木糖苷合成了一种具有光学活性的二羟基-α-四氢萘酮。该α-四氢萘酮是构建天然benanomicinone的关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.543
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-D-xylopyranoside 在 Dowex-50W-X₄ (H⁺ form) 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 Methyl-4-deoxy-β-L-threo-pentopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Identification and quantitation of the lesion accompanying base release in bleomycin-mediated DNA degradation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00164a049

文献信息

• Haque, Md. Ekramul; Kikuchi, Tohoru; Kanemitsu, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 1, p. 430 - 433
  作者：Haque, Md. Ekramul、Kikuchi, Tohoru、Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Kanemitsu, Kimihiro; Tsuda, Yoshisuke; Haque, Mohammed Ekramul, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 9, p. 3874 - 3879
  作者：Kanemitsu, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke、Haque, Mohammed Ekramul、Tsubono, Koji、Kikuchi, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• KANEMITSU, KIMIHIRO;TSUDA, YOSHISUKE;HAQUE, MOHAMMED EKRAMUL;TSUBONO, KOJ+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3874-3879
  作者：KANEMITSU, KIMIHIRO、TSUDA, YOSHISUKE、HAQUE, MOHAMMED EKRAMUL、TSUBONO, KOJ+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of an Optically Active<i>α</i>-Tetralone: A Key Intermediate to Natural Benanomicinone
  作者：Toshio Nishizuka、Sehei Hirosawa、Masaki Tsushima、Shinichi Kondo、Daishiro Ikeda

  DOI：10.1246/cl.1997.543

  日期：1997.6

  An optically active dihydroxy-α-tetralone was synthesized from methyl α-d-xylopyranoside via dimethyl (2R,3S)-dihydroxyglutarate. This α-tetralone is a key intermediate to construct the natural benanomicinone.

  通过二甲基（2R,3S）-二羟基戊二酸酯从甲基α-d-木糖苷合成了一种具有光学活性的二羟基-α-四氢萘酮。该α-四氢萘酮是构建天然benanomicinone的关键中间体。
• Identification and quantitation of the lesion accompanying base release in bleomycin-mediated DNA degradation
  作者：Lois E. Rabow、JoAnne Stubbe、John W. Kozarich

  DOI：10.1021/ja00164a049

  日期：1990.4