methyl β-L-arabinopyranoside 3-benzyl ether | 100662-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl β-L-arabinopyranoside 3-benzyl ether
• 英文别名: methyl 3-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside；methyl-3-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside；nethyl 3-O-benzyl-β-L-arabinopyranoside；(2S,3R,4S,5S)-2-methoxy-4-phenylmethoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 100662-89-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: ITZSRSZNDOKQCV-RNJOBUHISA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (exo-Ph)-3,4-O-benzylidene-β-L-arabinopyranoside 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到methyl β-L-arabinopyranoside 3-benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  Catalytic-transfer hydrogenolysis of benzylidene acetals with palladium-carbon and ammonium formate or hydrazine hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90044-2

文献信息

• Tin-Mediated Regioselective Benzylation and Allylation of Polyols: Applicability of a Catalytic Approach Under Solvent-Free Conditions
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1021/jo402399n

  日期：2014.1.3

  The first catalytic version of the stannylene-mediated benzylation and allylation of polyols is reported. The methodology is based on a simple solvent-free protocol that significantly advances, in terms of both experimental ease and synthetic scope, the applicability of tin-promoted selective protections. The described approach is indeed endowed with a very large number of advantages over routine protocols:

  报道了由亚苯乙烯介导的多元醇的苄基化和烯丙基化的第一个催化形式。该方法基于简单的无溶剂方案，在实验简便性和合成范围方面，都大大提高了锡促进的选择性保护的适用性。与常规方案相比，所描述的方法确实具有许多优点：使用低催化负载量的廉价Bu 2SnO是避免使用溶剂的一步法工艺，是在空气中进行反应的最低要求的实验程序，缩短了反应时间，简化了后处理工艺，目标范围广，在许多情况下，收率均优于常规协议。另外，无催化溶剂的方法将亚锡烷基化学的范围扩展到了空前的应用领域，以还原糖和合成高苄基化的结构单元，而这些过程可以通过更苛刻的程序来获得。从概念的角度来看，所描述的结果表明，无溶剂条件可以帮助开发催化方法，否则该方法在溶液中无效。
• Regioselective Alkylation of Carbohydrate Derivatives Catalyzed by a Diarylborinic Acid Derivative
  作者：Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ol200990e

  日期：2011.6.17

  Regioselective, catalyst-controlled monoalkylations of cis-vicinal diol motifs in carbohydrate derivatives, using a diphenylborinic ester precatalyst, are described. Selective installation of benzyl, naphthylmethyl, 4-bromobenzyl and benzyloxymethyl protective groups at a single secondary hydroxy group of ten representative carbohydrate derivatives illustrates the scope of this method. This new mode

  描述了使用二苯基硼酸酯预催化剂的区域选择性的，催化剂控制的碳水化合物衍生物中顺式-邻位二醇基序的单烷基化。在十种代表性碳水化合物衍生物的单个仲羟基上选择性安装苄基，萘基甲基，4-溴苄基和苄氧基甲基保护基说明了该方法的范围。这种新的催化反应方式代表了一种操作简便的方法，可在不使用化学计量数量的有机锡试剂的情况下获得有用的单烷基化结构单元。
• Benzoxaborole Catalyst for Site-Selective Modification of Polyols
  作者：Shuhei Kusano、Shoto Miyamoto、Aki Matsuoka、Yuji Yamada、Ryuta Ishikawa、Osamu Hayashida

  DOI：10.1002/ejoc.201901749

  日期：2020.3.22

  Novel benzoxaborole derivatives were designed as efficient catalysts for the highly site‐selective and protecting‐group‐free modification of polyols, such as carbohydrate. Additionally, the benzoxaborole catalyst could tolerate diverse modifications of polyols, including acylation, sulfonylation, alkylation, and glycosylation.

  新型苯并氧杂硼杂环戊烷衍生物被设计为多元醇（例如碳水化合物）的高度位点选择性和无保护基团修饰的有效催化剂。另外，苯并氧杂硼烷催化剂可耐受多元醇的多种改性，包括酰化，磺酰化，烷基化和糖基化。
• Haque, Mohammed Ekramul; Kikuchi, Tohru; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 6, p. 2243 - 2255
  作者：Haque, Mohammed Ekramul、Kikuchi, Tohru、Yoshimoto, Kimihiro、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic-transfer hydrogenolysis of benzylidene acetals with palladium-carbon and ammonium formate or hydrazine hydrate
  作者：Tadeusz Bieg、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90044-2

  日期：1986.10