methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside | 38088-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside；Methyl 3,4-O-Isopropyliden-β-L-arabinopyranosid；(3aS,6R,7R,7aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 38088-60-7
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: KHWJEUGTHXRSES-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 甲基-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and1H NMR and13C spectroscopy of L-arabinopyranosyl biosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952871
• 作为产物：
  描述：

  L-阿拉伯糖 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Medicinal Foodstuffs. XVI. Sugar Beet. (3). Absolute Stereostructures of Betavulgarosides II and IV, Hypoglycemic Saponins Having a Unique Substituent, from the Roots of Beta vulgaris L.

  摘要：

  通过将已知皂苷 momordin I 与 betavulgaroside II 和 IV 进行化学关联，确定了从甜菜（藜科）根部分离出的具有对葡萄糖负荷大鼠的降血糖活性的含有二氧六环型取代基的 betavulgaroside II 和含有缩酮型取代基的 betavulgaroside IV 的绝对立体结构。在这些化学关联中，momordin I 的 α-L-阿拉伯糖苷部分被转化为 betavulgaroside II 的二氧六环型取代基或 betavulgaroside IV 的缩酮型取代基。此外，从 momordin I 合成了 betavulgaroside IV 的 2'-非对映异构体，并从 L- 和 D-阿拉伯糖合成了四种缩酮型取代基类似物。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1717

文献信息

• N.M.R.-spectral studies of 2-linked glycosides: 2-O-glycosylation shifts of 2-O-glycosylated α- and β-l-arabinopyranosides
  作者：Kenji Mizutani、Akiyo Hayashi、Ryoji Kasai、Osamu Tanaka、Naoko Yoshida、Terumi Nakajima

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85376-8

  日期：1984.3

  observed for the 2- O -glycosylated α- l -arabinopyranoside moiety, indicating an increase in the contribution of the 1 C 4 conformation of the glycosylated α- l -arabinopyranoside in these cases. On the other hand, no remarkable variation in the signals of C-3, -4, and -5, or in the 3 J H1,H2 and 1 J C1,H1 values, was found for 2- O -α- l -rhamnosylation, except for 4-epihederagenin-3-yl 2- O -α- l -rhamnopyranosyl-α-

  摘要有时观察到2- O-β-d-glycopyranosyl（或-β-d -xylopyranosyl）的C-1（异头碳原子）和C-2（糖基氧基化碳原子）信号的异常糖基化位移值-β-d-吡喃葡萄糖苷，而在这些情况下未观察到其他糖碳信号的显着位移。由于2-O-糖基和1-O-糖苷基（或-糖）基团之间强烈的空间相互作用，这可以用糖基键的方向变化来解释。合成了各种2-O-糖基化的α-和β-1-阿拉伯吡喃糖苷。在α-1-α-吡喃果糖苷的情况下，2-O-β-d-葡糖基化，-β-d-木糖基化和-α-1-α-阿拉伯糖基化的过程导致了C-3的意想不到的高场移动，- 4和-5信号，以及C-1和-2共振的位移。此外，还观察到2-O-糖基化的α-1-α-吡喃吡喃糖苷部分的3 J H1，H2和1 J C1，H1的值发生了显着变化，表明其1 C 4构象的贡献增加。在这些情况下，糖基化的α-1-阿拉伯吡喃糖苷。另一方面
• Absolute Stereostructures of Betavulgarosides III and IV, Inhibitors of Glucose Absorption, from the Roots of Beta vulgaris L.(Sugar Beet).
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Masahiro INADUKI、Kazuhiro HIRANO、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.561

  日期：——

  The absolute stereostructures of betavulgarosides III and IV, which were isolated from the roots of Beta vulgaris L. (sugar beet) and exhibited inhibitory activity on glucose absorption, were determined by the chemical correlation of betavulgaroside IV with a known saponin momordin I, which included the conversion from the α-L-arabinopyranosyl moiety of momordin I to the acidic acetal-type substituent of betavulgarosides III and IV via the α-L-ribopyranosyl derivative. Furthermore, four acidic acetal-type substituent analogues were synthesized from L- and D-arabinose.

  从甜菜（Beta vulgaris L.）的根部分离得到了具有抑制葡萄糖吸收活性的β甜菜苷III和IV，并通过β甜菜苷IV与已知的皂苷momordin I的化学相关性确定了它们的绝对立体结构。这一过程包括将momordin I中的α-L-阿拉伯呋喃糖基部分转化为β甜菜苷III和IV中的酸性缩醛型取代基，即α-L-核呋喃糖衍生物。此外，还从L-和D-阿拉伯糖合成了四种酸性缩醛型取代基类似物。
• A Synthesis of Conduramine B and a 'Condurithiol', useful Molecules for Studying the Inhibition of β-Xylosidases
  作者：Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/c97166

  日期：——

  Conduramine B and a ‘condurithiol’, namely (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol and (1R,2S,3R,6R)-6-sulfanylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol, have been prepared by the thermal rearrangement of an acetimidate and a dithiocarbonate, respectively. Both the amine and the thiol are putative inhibitors of β-xylosidases and, in order to mimic the natural substrate more closely, an N- and an S-pseudo-disaccharide have been prepared.

  康杜拉明 B 和一种 "康杜硫醇"，即 (1S,2S,3R,6R)-6-aminocyclohex-4-ene-1,2,3-triol 和 (1R,2S,3R,6R)-6-sulfanylcyclohex-4-ene-1,2,3-triol, 的热重排制备而成。 二硫代碳酸酯进行热重排而制备的。胺和硫醇都是推定的 为了更接近地模拟天然底物 为了更接近天然底物，一种 N 为了更接近天然底物，我们制备了一种 N-和一种 S-伪二糖。
• Iodine/Toluenesulfonic Acid: A Novel Catalyst for Isopropylidenation in Carbohydrate Chemistry
  作者：Guilong Zhao、Yan Zhang、Jianwu Wang

  DOI：10.1135/cccc20071214

  日期：——

  A novel catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates, a mixture of toluenesulfonic acid and iodine, was developed.

  一种新型催化剂用于对碳水化合物进行O-异丙基化，该催化剂是甲苯磺酸和碘的混合物。
• Conformational equilibria of methyl α-<scp>L</scp>-arabinopyranosides in solution
  作者：Rosa Lanzetta、Michelangelo Parrilli、Carmine Garzillo、Andrea di Matteo、Giuseppe del Re

  DOI：10.1039/p29960000505

  日期：——

  except in the case of 2-substituted derivatives in CDCl3. The experimental data and a theoretical analysis aimed at explaining them in terms of intramolecular and stereoelectronic solvent effects are presented. It appears that certain electrostatic interactions and the anomeric effect, which favour 1C4 in conformational equilibria are particularly important in 2-substituted derivatives provided no

  对CDCl 3中的甲基α- L-阿拉伯吡喃糖苷，吡啶和二恶烷进行的NMR实验研究表明，除了CDCl 3中有2个取代的衍生物外，构象异构体之间的平衡也朝着4 C 1构象异构体转移。提出了实验数据和旨在从分子内和立体电子溶剂效应方面解释它们的理论分析。看来，某些静电相互作用和端基异构作用有利于1 C 4。如果不破坏分子内H-桥，则构象平衡中的构象平衡在2-取代的衍生物中特别重要。这解释了实验结果，并进一步阐明了决定溶液中构象平衡的效应之间的相互作用。