2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖 | 22900-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
• 英文名称: (4R,5S)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triol
• 英文别名: (+)-2-deoxy-L-ribofuranose；2-deoxy-L-erythro-pentose；2-deoxy-L-ribopyranose；2-deoxy-L-ribose；L-2-deoxyribose；L-erythro-2-deoxy-pentose；(4R,5S)-oxane-2,4,5-triol
• CAS: 22900-10-3；35536-75-5；36792-85-5；113890-34-9；113890-37-2；133813-23-7
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: ZVQAVWAHRUNNPG-OVEKKEMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-[4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydro-2-furanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  C-Glycoside phosphoramidite building block for versatile functionalization of oligodeoxyribonucleotides

  摘要：

  从 "2-脱氧-D-核糖 "开始，通过六个步骤合成了一种手性非核苷磷酸酰胺结构单元 4。它以传统方式用于机器辅助寡核苷酸合成。寡核苷酸链组装完成后，硫酯键会被各种亲核剂（氢氧根离子、丙烷-1,3-二胺、胱胺素、组胺）裂解，从而产生在寡核苷酸链中间带有一个系基的寡核苷酸共轭物。

  DOI：

  10.1039/a703059b
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-脱氧-D-阿拉伯吡喃糖
  参考文献：
  名称：

  从l-阿拉伯糖高效合成2-deoxy-1-赤型戊糖（2-deoxy-1-核糖）

  摘要：

  以Barton型自由基脱氧反应为关键步骤，开发了一种从L-阿拉伯糖开始大规模合成2-deoxy-L-赤-戊糖（2-deoxy-L-核糖）的有效实用途径。 。原位制备自由基前体苯氧基硫代羰基酯，并通过向反应混合物中缓慢添加氢化三丁基锡来实现最有效的脱氧。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00329-9

文献信息

• 2-脱氧-L-核糖的制备方法
  申请人：何遂庆

  公开号：CN102153600B

  公开（公告）日：2016-09-14

  本发明涉及一种以L‑阿拉伯糖为原料制备2‑脱氧‑L‑核糖的方法，其由七个步骤组成，包括保护、基团活化、转化、脱保护和纯化步骤，合成反应条件普通，没有高温、高压、超真空，易控制，原料廉价易得，过程中有酸催化、有机碱催化、强酸性阳离子交换树脂、偶氮二异丁腈催化，用苯甲醛、苯甲酸还原，有机溶剂萃取，所用介质廉价易得，无毒，且收率高，成本低，适合工业化生产。
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• A Simple and Efficient Synthesis of 2-Deoxy-<scp>l</scp>-ribose from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose
  作者：Jiben Meng、Qi Ji、Meili Pang、Jie Han、Suihan Feng、Xiaotian Zhang、Yuxin Ma

  DOI：10.1055/s-2006-950401

  日期：2006.9

  An efficient synthesis of 2-deoxy-L-ribose was achieved without chromatography starting from its enantiomer 2-deoxy-D-ribose in more than 30% overall yield. An unexpected product, 2-deoxy-xylose, was obtained under slightly different reaction conditions and isolated with partial racemization. The structure of the scalemic 2-deoxy-xylose was confirmed by X-ray crystallography.

  2-脱氧-L-核糖的有效合成是从其对映异构体2-脱氧-D-核糖开始的，无需色谱法，总产率超过30%。在稍微不同的反应条件下获得了意想不到的产物 2-脱氧木糖，并通过部分外消旋化进行分离。比例尺 2-脱氧木糖的结构由 X 射线晶体学证实。
• <scp>l</scp>-2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy-3‘-fluoronucleosides:  Synthesis, Anti-HIV Activity, Chemical and Enzymatic Stability, and Mechanism of Resistance
  作者：Youhoon Chong、Giuseppe Gumina、Judy S. Mathew、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0300274

  日期：2003.7.1

  the L-3',3'-difluoro-2',3'-dideoxy nucleoside series, cytidine 16 and 5-fluorocytidine 18 analogues showed modest antiviral activity (EC(50) 11.5 and 8.8 microM, respectively) when evaluated against HIV-1 in human peripheral blood mononuclear (PBM) cells. In the 2',3'-unsaturated series, L-3'-fluoro-2',3'-didehydro-2',3'-dideoxycytidine 24 and 5-fluorocytidine 26 showed highly potent antiviral activity

  由于赋予了具有2'-氟取代基的包含2'，3'-不饱和糖部分的抗病毒核苷，提高了糖基键的稳定性，因此有必要研究氟原子在3'-位的影响。通过消除氟化氢，从其前体L-3′，3′-二氟-2′，3′-二脱氧核苷合成了各种嘧啶和嘌呤的L-3′-氟-2′，3′-不饱和核苷。在L-3'，3'-difluoro-2'，3'-dideoxy核苷系列中，当针对HIV进行评估时，胞苷16和5-氟胞苷18类似物显示适度的抗病毒活性（分别为EC（50）11.5和8.8 microM）。 -1在人外周血单核（PBM）细胞中。在2'，3'-不饱和序列中，L-3'-氟-2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胞苷24和5-氟胞苷26显示了很强的抗病毒活性（EC（50）0.089和0.018 microM，分别）没有明显的细胞毒性。鸟苷类似物48仅显示出少量的抗HIV活性，并具有一定的细胞毒性（分别在PBM，CEM和Vero细胞中的EC（50）38
• 化合物的合成方法
  申请人：广州丹康医药生物有限公司

  公开号：CN105439813B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明提供了新的抗炎化合物及其合成方法。具体的，提供了一种制备式2所示化合物的方法。该方法包括：使丙炔酸乙酯和溴化锂接触，以便生成式2所示化合物。利用该方法，能够有效制备式2所示化合物