2-羟基-3-膦酰氧基丙酸 | 820-11-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-3-膦酰氧基丙酸
• 中文别名: 3-磷甘油酸；3'-叠氮-2',3'-二脱氧-5-碘尿苷
• 英文名称: 3-phosphoglyceric acid
• 英文别名: β-phosphoglyceric acid；D-(-)-3-Phosphoglyceric acid；3‐phosphoglycerate；3-phosphoglicerate；3-phosphoglycerate；2-hydroxy-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 820-11-1
• 化学式: C₃H₇O₇P
• 分子量: 186.058
• InChiKey: OSJPPGNTCRNQQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  136.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

3-磷酸甘油酸是糖酵解和卡尔文循环中的一个代谢中间体，同时也参与肺泡巨噬细胞的表观遗传调控。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-3-膦酰氧基丙酸 生成 D-(-)-3-phosphoglyceric acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on DNA Cleavage by Cytotoxic Pyrrole Alkaloids Reveal the Distinctly Different Behavior of Roseophilin and Prodigiosin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1439-7633(20010903)2:9<706::aid-cbic706>3.0.co;2-j
• 作为产物：
  描述：

  DL-甘油醛-3-磷酸 在 gold(III) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-羟基-3-膦酰氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  在乙酸钠-乙酸缓冲液中，某些糖和糖磷酸盐对金（III）的反应性。

  摘要：

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和AuCl3（OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00181-6
• 作为试剂：
  描述：

  L-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-苏氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-天冬酰胺 、 L-天门冬氨酸 、 L-谷氨酰胺 、 L-精氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸 在 magnesium glutamate 、 亚精胺 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 2-羟基-3-膦酰氧基丙酸 、 potassium glutamate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 腺苷环磷酸酯 、 亚叶酸 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 辅酶 A 、 maltodextrin 、 tRNA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 capistruin
  参考文献：
  名称：

  评估套索肽形成和酶-底物耐受性的无细胞生物合成

  摘要：

  Lasso 肽是核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 天然产物，具有独特的类似套索的螺纹构象。由于锁定的三维结构，套索肽对热和蛋白水解降解异常稳定。一些套索肽已被证明可以结合人类细胞表面受体并表现出抗癌特性，而另一些则表现出抗菌或抗病毒活性。所有已知的 lasso 肽都是由细菌产生的，基因组挖掘研究表明，lasso 肽是一种相对普遍的 RiPP。然而，lasso 肽的发现、分离和表征受到缺乏有效生产系统的限制。在这项研究中，我们采用无细胞生物合成 (CFB) 策略来解决与套索肽生产相关的长期挑战。我们报告成功使用 CFB 形成一系列序列多样化的套索肽，其中包括已知的例子以及来自的新预测套索肽Thermobifida halotolerans。我们进一步证明了 CFB 在快速生成和表征多位点前体肽变体以评估生物合成途径的底物耐受性方面的效用。通过评估 1000 多个随机选择的变体，我们表明来自

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01452

文献信息

• Chemie von ?-Aminonitrilen. 13. Mitteilung. �ber die Bildung von 2-Oxoethyl-phosphaten (?Glycoladehyd-phosphaten?) ausrac-Oxirancarbonitril und anorganischem Phosphat und �ber (formale) Konstitutionelle Zusammenh�nge zwischen 2-Oxoethyl-phosphaten und Oligo (hexo- und pentopyranosyl)nucleotid-R�ckgraten
  作者：Stefan Pitsch、Esteban Pombo-Villar、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19940770815

  日期：1994.12.14

  α-Aminonitriles. Formation of 2-Oxoethyl Phosphates (“Glycolaldehyde Phosphates”) from rac-Oxiranecarbonitrile and on (Formal) Constitutional Relationships between 2-Oxoethyl Phosphates and Oligo(hexo- and pentopyranosyl)nucleotide Backbones

  α-氨基腈的化学。由外消旋-环氧乙烷甲腈形成2-氧代乙基磷酸酯（“乙二醇醛磷酸酯”）以及2-氧代乙基磷酸酯与寡聚（己基和戊基吡喃糖基）核苷酸骨架之间的（正式）构型关系
• Broad specificity of human phosphoglycerate kinase for antiviral nucleoside analogs
  作者：Sarah Gallois-Montbrun、Abdesslem Faraj、Edward Seclaman、Jean-Pierre Sommadossi、Dominique Deville-Bonne、Michel Véron

  DOI：10.1016/j.bcp.2004.06.012

  日期：2004.11

  the activation of L-nucleoside analogs, a new class of anticancer and antiviral agents. J Biol Chem 2003;278:36726-32]. In the present work, we extended the enzymatic study of human PGK specificity to purine and pyrimidine nucleotide derivatives in both D- and L-configuration. Human PGK demonstrated catalytic efficiencies in the 10(4)-10(5)M(-1)s(-1) range for purine ribo-, deoxyribo- and dideoxyribonucleotide

  抗病毒治疗中使用的核苷类似物需要磷酸化为三磷酸对应物，才能在其细胞靶标上具有活性。最近报道了人磷酸甘油酸激酶（hPGK）参与胞苷L-核苷酸衍生物的磷酸化的最后步骤[Krishnan PGE，Lam W，Dutschman GE，Grill SP，Cheng YC。3-磷酸​​甘油酸激酶（一种糖酵解酶）在新型抗癌和抗病毒药物L-核苷类似物的激活中具有新作用。生物化学杂志2003； 278：36726-32]。在目前的工作中，我们将人PGK特异性的酶学研究扩展到了D-和L-构型的嘌呤和嘧啶核苷酸衍生物。人类PGK对嘌呤核糖，脱氧核糖和双脱氧核糖核苷酸衍生物的催化效率在10（4）-10（5）M（-1）s（-1）范围内，在D或L配置中。相反，它与天然嘧啶D-核苷酸（少于10（3）M（-1）s（-1））的活性差。嘧啶L对映体是有希望的针对B型肝炎的治疗类似物，其底物是其D对映体的2-25倍。人类PG
• A fluorescent probe for estimation of adenosine diphosphate and monitoring of glucose metabolism
  作者：Arun Kumar、Parteek Prasher、Palwinder Singh

  DOI：10.1039/c3ob42505c

  日期：——

  An ADP selective fluorescent probe working in aqueous medium was identified and the change in fluorescence as a function of ADP concentration was standardized. Using this probe, all the steps of glycolysis coupled with ATP/ADP inter-conversion and oxidative breakdown of pyruvate in the mitochondria were monitored and the consumption/production of ATP/ADP at each step was quantified. The quantity of ADP present in the mitochondria, taken from different body parts of a pig, was also determined. It is hypothesized that an appropriate modification of the technique may provide a diagnostic tool for monitoring biochemical pathways as well as for quick estimation of ADP in the mitochondria and other cell organelles.

  确定了一种在水介质中起作用的 ADP 选择性荧光探针，并对荧光变化与 ADP 浓度的函数关系进行了标准化。利用这种探针，可以监测线粒体中与 ATP/ADP 相互转化和丙酮酸氧化分解有关的所有糖酵解步骤，并对每个步骤中 ATP/ADP 的消耗/产生进行量化。此外，还测定了从猪身体不同部位提取的线粒体中的 ADP 含量。据推测，对该技术进行适当改良，可为监测生化途径以及快速估算线粒体和其他细胞器中的 ADP 提供诊断工具。
• Plasma Markers of Endothelial Dysfunction in Chronic Obstructive Pulmonary Disease
  作者：Giuseppe Cella、Alessandra Sbarai、Gabriella Mazzaro、Barbara Vanzo、Silvia Romano、Debra Hoppensteadt、Jawed Fareed

  DOI：10.1177/107602960100700304

  日期：2001.7

  We studied some endothelial cell activity plasma markers, nitric oxide (NO), thrombomodulin (TM), selectins (sP-, sE-,sL-selectin:platelet-P, endothelium-E, leukocyte-L), and tissue factor pathway inhibitor (TFPI) in 14 patients with chronic obstructive pulmonary disease (COPD), matched with 20 normal controls, to evaluate their endothelial cell dysfunction. Both NO (patients: 23.42 ± 1.67 μg/mL; controls: 40.0 ± 3.38 μg/mL) and TM levels (patients: 5.46 ± 1.32 ng/mL; controls : 12.9 ± 0.51 ng/mL) were significantly decreased in COPD (p < 0.001). sP-selectin levels (patients: 79.42 ± 18.20 ng/mL, controls: 37.5 ± 2.84 mg/mL) were significantly higher (p < 0.02), whereas sL-selectin levels (patients: 584.9 ± 78.98 ng/mL, controls: 1054.02 ± 61.28 ng/mL) were significantly decreased in patients with COPD (p < 0.001). In contrast, no differences were seen in sE-selectin. Patients with COPD showed a significantly higher (p < 0.001) TFPI antigen plasma level (mean 112.28 ± 6.45 ng/mL; controls 77.68 ± 0.28 ng/mL) than controls. Our data support the concept of some form of endothelial cell dysfunction, and coagulation abnormalities are present in patients with COPD. However, because the endothelium seems to produce a defense mechanism, the potential usefulness of an antithrombotic therapy in these patients needs further investigation.

  我们研究了一些内皮细胞活性血浆标志物，包括一氧化氮（NO）、凝血调节因子（TM）、选择素（sP-、sE-、sL-选择素：血小板-P、内皮-E、白细胞-L）和组织因子通路抑制剂（TFPI）在14名慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者中的表现，与20名正常对照组进行匹配，以评估他们的内皮细胞功能障碍。COPD患者的NO（23.42±1.67μg/mL；对照组：40.0±3.38μg/mL）和TM水平（患者：5.46±1.32 ng/mL；对照组：12.9±0.51 ng/mL）均显著降低（p<0.001）。sP-选择素水平（患者：79.42±18.20 ng/mL，对照组：37.5±2.84 mg/mL）显著升高（p<0.02），而sL-选择素水平（患者：584.9±78.98 ng/mL，对照组：1054.02±61.28 ng/mL）在COPD患者中显著降低（p<0.001）。相反，sE-选择素没有差异。COPD患者显示出显著较高的TFPI抗原血浆水平（平均112.28±6.45 ng/mL；对照组77.68±0.28 ng/mL）（p<0.001）。我们的数据支持内皮细胞功能障碍和凝血异常在COPD患者中存在的概念。然而，由于内皮细胞似乎产生了一种防御机制，抗血栓治疗在这些患者中的潜在用途需要进一步研究。
• Prebiotic triose glycolysis promoted by co-catalytic proline and phosphate in neutral water
  作者：Álvaro F. Magalhães、Matthew W. Powner

  DOI：10.1039/d2cc05466c

  日期：——

  Proline and phosphate promote a near-quantitative aldol reaction between glycolaldehyde phosphate and formaldehyde at neutral pH in water. Our results demonstrate the important role of general acid-base catalysis in water and underscore the essential role that amino acid catalysis may have played in early evolution of life's core metabolic pathways.

  在中性 pH 值的水中，脯氨酸和磷酸盐促进乙醇醛磷酸盐和甲醛之间近乎定量的羟醛反应。我们的研究结果证明了一般酸碱催化在水中的重要作用，并强调了氨基酸催化可能在生命核心代谢途径的早期进化中发挥的重要作用。