L-精氨酸 | 74-79-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-精氨酸
• 中文别名: 鳥氨酸；胍基戊氨酸；L-蛋白氨基酸；(S)-2-氨基-5-胍基戊酸；2-氨基-5-胍基戊酸；L-(+)-精氨酸；精氨酸；L-2-氨基-胍基戊酸
• 英文名称: L-arginine
• 英文别名: arginine；Arg；L-Arg；(2S)-2-amino-5-(diaminomethylideneazaniumyl)pentanoate
• CAS: 74-79-3
• 化学式: C₆H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD00002635
• 分子量: 174.203
• InChiKey: ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  222 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  27.1 º (c=8, 6N HCl)
• 沸点：
  305.18°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2297 (rough estimate)
• 溶解度：
  H2O:100 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: ≤0.2λ: 280 nm Amax: ≤0.1
• LogP：
  -4.20
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Prisms containing 2 mol H2O from water; anhydrous monoclinic plates from 66% alcohol
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +26.9 deg @ 20 °C/C (c= 1.65 in 6.0 N hydrochloric acid)
• 解离常数：
  2.24 (at 0 °C)
• 碰撞截面：
  136.4 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  1. 精氨酸是在体内鸟氨酸循环中的一个中间代谢产物，它能促进尿素的生成和排泄，从而纠正氨中毒并解除肝昏迷。此外，精氨酸也是精子蛋白的主要成分，有助于提高精子的运动能量并促进其生成。 2. 精氨酸存在于烟叶中。 3. 精氨酸是精子蛋白的重要组成部分，在水中结晶时为二水物，于105ºC下失去结晶水；而在乙醇中结晶则形成无水物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

一些L-精氨酸的代谢发生在肠细胞中。在肠细胞中未代谢的L-精氨酸进入门静脉循环，然后被输送到肝脏，在那里，一部分氨基酸再次被代谢。

Some metabolism of L-arginine takes place in the enterocytes. L-arginine not metabolized in the enterocytes enters the portal circulation from whence it is transported to the liver, where again some portion of the amino acid is metabolized.

来源:DrugBank

代谢

L-精氨酸的氧化脱氨或转氨产物是α-酮-γ-胍戊酸；脱羧产物是阿格马汀。代谢途径和产物：精氨酸生成鸟氨酸+尿素；精氨酸生成瓜氨酸+氨；精氨酸+甘氨酸生成胍乙酸+鸟氨酸/来自表格/。

PRODUCT OF OXIDATIVE DEAMINATION OR TRANSAMINATION OF L-ARGININE IS ALPHA-KETO-GAMMA-GUANIDOVALERIC ACID; PRODUCT OF DECARBOXYLATION IS AGMATINE. PATHWAYS & PRODUCTS OF METABOLISM: ARGININE YIELDS ORNITHINE + UREA; ARGININE YIELDS CITRULLINE + NH3; ARGININE + GLYCINE YIELDS GUANIDOACETIC ACID + ORNITHINE /FROM TABLE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一些L-精氨酸的代谢发生在肠细胞中。在肠细胞中未代谢的L-精氨酸进入门静脉循环，然后被输送到肝脏，在那里，一部分氨基酸再次被代谢。

Some metabolism of L-arginine takes place in the enterocytes. L-arginine not metabolized in the enterocytes enters the portal circulation from whence it is transported to the liver, where again some portion of the amino acid is metabolized.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

补充L-精氨酸的许多作用，包括其可能的抗动脉粥样硬化作用，可能归因于它作为一氧化氮（NO）前体的角色。NO由身体所有组织产生，在心血管系统、免疫系统和神经系统中发挥非常重要的作用。NO通过一氧化氮合酶或合酶（NOS）从L-精氨酸形成，NO的作用主要通过3',5'-环状鸟苷酸或环状GMP介导。NO激活鸟苷酸环化酶，该酶催化从鸟苷三磷酸（GTP）合成环状GMP。环状GMP通过环状GMP磷酸二酯酶转化为鸟苷酸。NOS是一种含有血红素的酶，某些序列与细胞色素P-450还原酶相似。NOS存在几种同型物，其中两种是构成性的，一种可通过免疫刺激诱导。在血管内皮中发现的构成性NOS被指定为eNOS，而在大脑、脊髓和外周神经系统中存在的被指定为nNOS。由免疫性或炎症性刺激诱导的NOS形式被称为iNOS。iNOS可能在某些组织，如肺上皮细胞中构成性表达。所有的一氧化氮合酶都使用NADPH（还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸）和氧气（O2）作为共底物，以及辅因子FAD（黄素腺嘌呤二核苷酸）、FMN（黄素单核苷酸）、四氢生物蝶呤和血红素。有趣的是，抗坏血酸似乎通过增加细胞内四氢生物蝶呤来增强NOS活性。eNOS和nNOS在钙离子浓度增加时或在某些情况下响应钙离子非依赖性刺激（如剪应力）时合成NO。NOS的体外研究显示，该酶对L-精氨酸的Km值在微摩尔范围内。内皮细胞以及其他细胞和血浆中的L-精氨酸浓度在毫摩尔范围内。这意味着在生理条件下，NOS与其L-精氨酸底物饱和。换句话说，L-精氨酸不会限制该酶的速率，口服补充氨基酸导致的超生理水平的L-精氨酸似乎不会对NO产生有影响。反应似乎已达到最大水平。然而，体内研究表明，在特定条件下，例如高胆固醇血症，补充L-精氨酸可以增强内皮依赖性血管舒张和NO产生。

Many of supplemental L-arginine's activities, including its possible anti-atherogenic actions, may be accounted for by its role as the precursor to nitric oxide or NO. NO is produced by all tissues of the body and plays very important roles in the cardiovascular system, immune system and nervous system. NO is formed from L-arginine via the enzyme nitric oxide synthase or synthetase (NOS), and the effects of NO are mainly mediated by 3,'5' -cyclic guanylate or cyclic GMP. NO activates the enzyme guanylate cyclase, which catalyzes the synthesis of cyclic GMP from guanosine triphosphate or GTP. Cyclic GMP is converted to guanylic acid via the enzyme cyclic GMP phosphodiesterase. NOS is a heme-containing enzyme with some sequences similar to cytochrome P-450 reductase. Several isoforms of NOS exist, two of which are constitutive and one of which is inducible by immunological stimuli. The constitutive NOS found in the vascular endothelium is designated eNOS and that present in the brain, spinal cord and peripheral nervous system is designated nNOS. The form of NOS induced by immunological or inflammatory stimuli is known as iNOS. iNOS may be expressed constitutively in select tissues such as lung epithelium. All the nitric oxide synthases use NADPH (reduced nicotinamide adenine dinucleotide phosphate) and oxygen (O2) as cosubstrates, as well as the cofactors FAD (flavin adenine dinucleotide), FMN (flavin mononucleotide), tetrahydrobiopterin and heme. Interestingly, ascorbic acid appears to enhance NOS activity by increasing intracellular tetrahydrobiopterin. eNOS and nNOS synthesize NO in response to an increased concentration of calcium ions or in some cases in response to calcium-independent stimuli, such as shear stress. In vitro studies of NOS indicate that the Km of the enzyme for L-arginine is in the micromolar range. The concentration of L-arginine in endothelial cells, as well as in other cells, and in plasma is in the millimolar range. What this means is that, under physiological conditions, NOS is saturated with its L-arginine substrate. In other words, L-arginine would not be expected to be rate-limiting for the enzyme, and it would not appear that supraphysiological levels of L-arginine which could occur with oral supplementation of the amino acid^would make any difference with regard to NO production. The reaction would appear to have reached its maximum level. However, in vivo studies have demonstrated that, under certain conditions, e.g. hypercholesterolemia, supplemental L-arginine could enhance endothelial-dependent vasodilation and NO production.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 药物性肝损伤

化合物：L-精氨酸

Compound:l-arginine

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

DILI 注释：无 DILI（药物性肝损伤）担忧

DILI Annotation:No-DILI-Concern

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

标签部分：无匹配

Label Section:No match

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

毒理性

• 药物性肝损伤

参考文献：M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. 美国食品药品监督管理局批准的药物标签用于研究药物诱导的肝损伤，《药物发现今日》，16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank：按人类发展药物诱导肝损伤风险排名的最大参考药物清单。《药物发现今日》2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

References:M Chen, V Vijay, Q Shi, Z Liu, H Fang, W Tong. FDA-Approved Drug Labeling for the Study of Drug-Induced Liver Injury, Drug Discovery Today, 16(15-16):697-703, 2011. PMID:21624500 DOI:10.1016/j.drudis.2011.05.007 M Chen, A Suzuki, S Thakkar, K Yu, C Hu, W Tong. DILIrank: the largest reference drug list ranked by the risk for developing drug-induced liver injury in humans. Drug Discov Today 2016, 21(4): 648-653. PMID:26948801 DOI:10.1016/j.drudis.2016.02.015

来源:Drug Induced Liver Injury Rank (DILIrank) Dataset

吸收、分配和排泄

• 吸收

从小肠腔内被吸收进入肠细胞。吸收效率高，通过主动运输机制发生。

Absorbed from the lumen of the small intestine into the enterocytes. Absorption is efficient and occurs by an active transport mechanism.

来源:DrugBank

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  CF1934200
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装，在4℃以下的干燥处避光保存。

SDS

1.1 产品标识符
: L-Arginine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid
别名
: C6H14N4O2
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
成分 浓度
L-Arginine
-
化学文摘编号(CAS No.) 74-79-3
EC-编号 200-811-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
10.5 - 12 在 87 g/l 在 25 °C
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 222 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
87.1 g/l 在 20 °C - 完全溶解
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: CF1934200

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

必需氨基酸：L-精氨酸

L-精氨酸是蛋白质合成中的编码氨基酸，属于人体必需的八种氨基酸之一。它对人体具有多种功能，能够刺激胰岛素和人类生长激素等特定化学品的释放。此外，L-精氨酸还能帮助清除体内的氨并促进伤口愈合。在分解过程中产生的一氧化氮能扩张血管，增加血流量。

正常情况下，身体可以生产足够的L-精氨酸，但不足时可通过食用富含精氨酸的食物来补充。这些食物包括肉类、家禽、奶酪产品、鱼类等。富含精氨酸的食物还包括杏仁、核桃、干向日葵籽、黑巧克力、鹰嘴豆、甜瓜、花生、生扁豆、榛子、巴西果仁、红肉（适量）、腰果、三文鱼、开心果、黄豆及胡桃。

近年来，人们通过服用L-精氨酸保健品来治疗某些特定疾病，如充血性心脏衰竭和膀胱炎等。虽然它有许多好处，但也可能存在腹痛、腹泻、痛风和腹胀等潜在副作用。此外，它还可能增加疱疹爆发的严重程度，并增强降血压药的效果，导致低血压。

生产方法

L-精氨酸通常通过水解明胶或猪毛、猪血粉获得，然后从水解液中提取氨基酸盐酸盐并脱去盐酸而得成品。另一种方法是蛋白质(如明胶)水解物经离子交换树脂或氢氧化钡分离而得。此过程通常制成盐酸盐，但游离状态亦稳定。此外，也可通过以糖类为原料进行发酵法制得。

用途

L-精氨酸可用于生化研究、各类肝昏迷及病毒性肝病患者以及谷丙转氨酶异常者。作为一种营养增补剂和调味剂，它还用于氨基酸输液及综合氨基酸制剂。它也是维持婴幼儿生长发育必不可少的氨基酸，并作为鸟氨酸循环的中间代谢物。此外，静注L-精氨酸可刺激垂体释放生长激素，适用于垂体功能试验。

类别与安全性

L-精氨酸是属于有毒物品的一类，具有中毒毒性。腹腔注射大鼠LD50为3793毫克/公斤。它还具有可燃性，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾。因此，在储存和运输过程中应保持低温干燥环境，并使用干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水进行灭火。

以上信息仅供参考，请在专业指导下安全使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-精氨酸 在 ammonium metavanadate 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-胍基丁醛
  参考文献：
  名称：

  Dubey, Sunil; Pandey, Archna, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 2001, vol. 49, # 2, p. 183 - 191

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N'-硝基-L-精氨酸 在 苯基硫三甲基硅烷 、 pertrimethylsilylated Nafion 、 间甲酚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到L-精氨酸
  参考文献：
  名称：

  Polymer-supported acidolysis of protecting groups used in the synthesis of large peptides

  摘要：

  含有苄基和其他通常可被超酸（如HF）去除的保护基团的氨基酸和几种肽，溶解在三氟乙酸中，经过Nafion聚合物的独特酸解保护基团去除反应。

  DOI：

  10.1039/c39910000530
• 作为试剂：
  描述：

  靛红 、 4-(4-异丙基苯基)-3-丁烯-2-酮 在 L-精氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors

  摘要：

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。

  DOI：

  10.1039/c5ra00177c

文献信息

• CHIMERIC MELANOCORTIN LIGANDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180118789A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention provides compounds having the general formula I: and salts thereof, wherein the variables Pro, DPro, DPhe, Arg, Trp, X 1 , X 2 , X 3 and X 4 have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其盐，其中变量Pro、DPro、DPhe、Arg、Trp、X1、X2、X3和X4的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物以及使用这种化合物和组合物的方法。
• [EN] NOVEL HEPCIDIN MIMETICS AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX MIMÉTIQUES D'HEPCIDINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BAYER HEALTHCARE LLC

  公开号：WO2018128828A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to novel peptides acting as hepcidin mimetics, as well as analogues and derivatives thereof. The invention further relates to compositions comprising the peptides of the present invention, and to the use of the peptides in the prophylaxis and treatment of hepcidin-associated disorders, including prophylaxis and treatment of iron overload diseases such as hemochromatosis, iron-loading anemias such as thalassemia, and diseases being associated with ineffective or augmented erythropoiesis, as well as further related conditions and disorders described herein.

  本发明涉及作为赫普西定类似物的新型肽，以及其类似物和衍生物。该发明还涉及包含本发明肽的组合物，以及在预防和治疗赫普西定相关疾病中使用这些肽，包括预防和治疗铁过载疾病如血色病、铁负荷性贫血如地中海贫血，以及与效率低下或增强的红细胞生成相关的疾病，以及本文所述的进一步相关病症和疾病。
• Modified histidine containing amphipathic ultrashort antifungal peptide, His[2-p-(n-butyl)phenyl]-Trp-Arg-OMe exhibits potent anticryptococcal activity
  作者：Krishna K. Sharma、Ravikant Ravi、Indresh Kumar Maurya、Akshay Kapadia、Shabana I. Khan、Vinod Kumar、Kulbhushan Tikoo、Rahul Jain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113635

  日期：2021.11

  10 μg/mL. Peptide 14f act by nuclear fragmentation, membranes permeabilization, disruption and pore formations in the microbial cells as determined by the mechanistic studies employing Trp-quenching, CLSM, SEM, and HR-TEM. The amalgamation of short sequence, presence of appropriate aryl group on l-histidine, potent anticryptococcal activity, no cytotoxicity, and detailed mechanistic studies directed

  为了寻求基于超短肽的抗真菌剂，报道了一种新的结构类别 His(2-aryl)-Trp-Arg。在 His-Trp-Arg 支架上研究了结构变化，以证明电荷和亲脂性对生物活性的影响。组氨酸咪唑上芳基部分的存在和大小调节了整体两亲性特征和生物活性。肽对新型隐球菌的IC 50为 0.37–9.66 μg/mL 。肽14f [His(2- p- ( n-丁基)苯基)-Trp-Arg-OMe] 表现出 与两性霉素 B 相关的两倍效力 (IC 50 = 0.37 μg/mL, MIC = 0.63 μg/mL)任何高达 10 μg/mL 的细胞毒性作用。肽14f通过使用 Trp 淬灭、CLSM、SEM 和 HR-TEM 的机理研究确定的微生物细胞中的核碎裂、膜透化、破坏和孔形成起作用。短序列的合并、l-组氨酸上存在适当的芳基、有效的抗隐球菌活性、无细胞毒性以及旨在将14f鉴定为新的抗真菌结构先导物的详细机制研究。
• 微生物防除剤
  申请人：大阪ガスケミカル株式会社

  公开号：JP2017071563A

  公开（公告）日：2017-04-13

  【課題】防除効果に優れる微生物防除剤を提供すること。【解決手段】 本発明の微生物防除剤は、アルギニン、イソロイシンまたはトリプトファンの高級アルキルエステル、および、これらの塩からなる群から選択される少なくとも１種を含有する。【選択図】なし

  提供优秀的微生物防治剂以提高防治效果。
• Synthetic Approaches to a Challenging and Unusual Structure—An Amino-Pyrrolidine Guanine Core
  作者：Rafael Rippel、Luís Pinheiro、Mónica Lopes、Ana Lourenço、Luísa M. Ferreira、Paula S. Branco

  DOI：10.3390/molecules25040797

  日期：——

  The synthesis of an unreported 2-aminopyrrolidine-1-carboxamidine unit is here described for the first time. This unusual and promising structure was attained through the oxidative decarboxylation of amino acids using the pair of reagents, silver(I)/peroxydisulfate (Ag(I)/S2O82−) followed by intermolecular (in the case of l-proline derivative) and intramolecular trapping (in the case of acyl l-arginine)

  此处首次描述了未报告的 2-氨基吡咯烷-1-甲脒单元的合成。这种不寻常且有前途的结构是通过使用一对试剂银（I）/过二硫酸盐（Ag（I）/S2O82-），然后是分子间（在 l-脯氨酸衍生物的情况下）和分子内的试剂对氨基酸进行氧化脱羧而获得的N-亲核试剂捕获（在酰基 l-精氨酸的情况下）。l-脯氨酸方法在合成 2-氨基吡咯烷-1-甲脒衍生物方面具有更广泛的范围，而由 l-酰基精氨酸提供的分子内环化在应用时会产生更高的产率。前者允许首次合成 cernumidine，一种于 2011 年从 Solanum cernuum Vell 中分离的天然生物碱，作为其外消旋形式。

表征谱图