capistruin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: capistruin
• 英文别名: N(1)Gly-Thr-Pro-Gly-Phe-Gln-Thr-Pro-Asp(1)-Ala-Arg-Val-Ile-Ser-Arg-Phe-Gly-Phe-Asn-OH；(2S)-4-amino-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,10S,13S,19S,22S,25S,31S)-22-(3-amino-3-oxopropyl)-25-benzyl-3,19-bis[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,12,18,21,24,27,30-nonaoxo-1,4,7,11,17,20,23,26,29-nonazatricyclo[29.3.0.013,17]tetratriacontane-10-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-5-carbamimidamidopentanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₉₃H₁₃₇N₂₇O₂₆
• 分子量: 2049.28
• InChiKey: ZNPJXHMFEPVUBX-YXJQKHQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.7
• 重原子数：
  146
• 可旋转键数：
  48
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  843
• 氢给体数：
  29
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 、 L-缬氨酸 、 L-丝氨酸 、 L-苏氨酸 、 L-异亮氨酸 、 L-天冬酰胺 、 L-天门冬氨酸 、 L-谷氨酰胺 、 L-精氨酸 、 L-苯丙氨酸 、 聚甘氨酸 、 L-脯氨酸 在 magnesium glutamate 、 亚精胺 、 1,4-dithio-D,L-threitol 、 2-羟基-3-膦酰氧基丙酸 、 potassium glutamate 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 、 腺苷环磷酸酯 、 亚叶酸 、 胞苷-5’-三磷酸 、 尿苷-5'-三磷酸 、 5’-三磷酸腺苷 、 Guanosine 5'-triphosphate 、 辅酶 A 、 maltodextrin 、 tRNA 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 capistruin
  参考文献：
  名称：

  评估套索肽形成和酶-底物耐受性的无细胞生物合成

  摘要：

  Lasso 肽是核糖体合成和翻译后修饰肽 (RiPP) 天然产物，具有独特的类似套索的螺纹构象。由于锁定的三维结构，套索肽对热和蛋白水解降解异常稳定。一些套索肽已被证明可以结合人类细胞表面受体并表现出抗癌特性，而另一些则表现出抗菌或抗病毒活性。所有已知的 lasso 肽都是由细菌产生的，基因组挖掘研究表明，lasso 肽是一种相对普遍的 RiPP。然而，lasso 肽的发现、分离和表征受到缺乏有效生产系统的限制。在这项研究中，我们采用无细胞生物合成 (CFB) 策略来解决与套索肽生产相关的长期挑战。我们报告成功使用 CFB 形成一系列序列多样化的套索肽，其中包括已知的例子以及来自的新预测套索肽Thermobifida halotolerans。我们进一步证明了 CFB 在快速生成和表征多位点前体肽变体以评估生物合成途径的底物耐受性方面的效用。通过评估 1000 多个随机选择的变体，我们表明来自

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01452