L-缬氨酸 | 72-18-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-缬氨酸
• 中文别名: L-2-氨基-3-甲基丁酸；異戊胺酸；L-穿心排草氨基；L-2-氨基异戊酸；2-氨基-3-甲基丁酸；缬氨酸
• 英文名称: L-valine
• 英文别名: valine；Val；L-Val；(2S)-2-amino-3-methylbutanoic acid；H-Val-OH；(S)-2-amino-3-methylbutanoic acid；(S)-(–)-valine；(S)-valine；V；(2S)-2-amino-3-methylbutanoate;hydron
• CAS: 72-18-4
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  295-300 °C (subl.) (lit.)
• 比旋光度：
  28 º (c=8, 6N HCl)
• 沸点：
  213.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23
• 溶解度：
  在水中的溶解度25 mg/mL
• 最大波长(λmax)：
  λ: 260 nm Amax: 0.15λ: 280 nm Amax: 0.1
• LogP：
  0.29
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Leaflets from water + alcohol
• 蒸汽压力：
  5.55X10-9 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: +22.9 deg at 23 °C/D (c = 0.8 in 20% HCl). Molecular rotation: + 33.1 deg at at sodium line (5N HCl); + 72.6 deg at sodium line (glacial acetic acid)
• 分解：
  When heated to decomposition, it emits toxic fumes of /nitric oxides/.
• 解离常数：
  pKa = 2.30
• 碰撞截面：
  134.28 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：

  存在于烤烟和白肋烟烟叶以及烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

肝脏的

Hepatic

来源:DrugBank

代谢

支链氨基酸（BCAA）——亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸——与大多数其他必需氨基酸的不同之处在于，最初负责它们分解的酶主要存在于肝外组织中。每一种氨基酸都会经历可逆的转氨作用，由支链氨基酸转移酶（BCAT）催化，并产生α-酮异己酸（KIC，来自亮氨酸）、α-酮-β-甲基戊酸（KMV，来自异亮氨酸）和α-酮异戊酸（KIV，来自缬氨酸）。这些酮酸然后经历不可逆的氧化脱羧作用，由支链酮酸脱氢酶（BCKAD）催化。后者是一个位于线粒体膜上的多酶系统。这些氧化反应的产物会进一步转化为乙酰辅酶A、丙酰辅酶A、乙酰乙酸和琥珀酰辅酶A；因此，BCAA是生酮和生糖的。

The branched-chain amino acids (BCAA) -- leucine, isoleucine, and valine -- differ from most other indispensable amino acids in that the enzymes initially responsible for their catabolism are found primarily in extrahepatic tissues. Each undergoes reversible transamination, catalyzed by a branched-chain aminotransferase (BCAT), and yields alpha-ketoisocaproate (KIC, from leucine), alpha-keto-beta-methylvalerate (KMV, from isoleucine), and alpha-ketoisovalerate (KIV, from valine). Each of these ketoacids then undergoes an irreversible, oxidative decarboxylation, catalyzed by a branchedchain ketoacid dehydrogenase (BCKAD). The latter is a multienzyme system located in mitochondrial membranes. The products of these oxidation reactions undergo further transformations to yield acetyl CoA, propionyl CoA, acetoacetate, and succinyl CoA; the BCAA are thus keto- and glucogenic.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

一旦氨基酸脱氨产物进入三羧酸循环（也称为柠檬酸循环或克雷布斯循环）或糖酵解途径，它们的碳骨架也可用于生物合成途径，特别是用于葡萄糖和脂肪的生成。氨基酸的碳骨架是形成葡萄糖还是脂肪取决于其进入这两个途径的点。如果它们作为乙酰辅酶A进入，那么只能形成脂肪或酮体。然而，其他氨基酸的碳骨架可以以这样的方式进入途径，即它们的碳可用于糖异生。这是将氨基酸经典营养描述为生酮或生糖（即能够产生酮体[或脂肪]或葡萄糖）的基础。一些氨基酸在降解时产生这两种产物，因此被认为是既生酮又生糖的。/氨基酸/

Once the amino acid deamination products enter the tricarboxylic acid (TCA) cycle (also known as the citric acid cycle or Krebs cycle) or the glycolytic pathway, their carbon skeletons are also available for use in biosynthetic pathways, particularly for glucose and fat. Whether glucose or fat is formed from the carbon skeleton of an amino acid depends on its point of entry into these two pathways. If they enter as acetyl-CoA, then only fat or ketone bodies can be formed. The carbon skeletons of other amino acids can, however, enter the pathways in such a way that their carbons can be used for gluconeogenesis. This is the basis for the classical nutritional description of amino acids as either ketogenic or glucogenic (ie, able to give rise to either ketones [or fat] or glucose). Some amino acids produce both products upon degradation and so are considered both ketogenic and glucogenic. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

... 对富含星形胶质细胞的原代培养（APC）在U-(13)C-缬氨酸的分解代谢过程中产生的(13)C标记代谢物进行了核磁共振（NMR）分析，并随后释放到培养介质中。所呈现的结果显示，APC（1）能够有效地处理培养介质中含有的缬氨酸；（2）能够将缬氨酸降解为三羧酸（TCA）循环成员琥珀酰辅酶A；并且（3）将缬氨酸的分解产物及其衍生物，如U-(13)C-2-氧异戊酸、U-(13)C-3-羟基异丁酸、U-(13)C-2-甲基丙二酸、[U-(13)C]异丁酸和[U-(13)C]丙酸，以及包括乳酸在内的几种TCA循环依赖性代谢物释放到细胞外环境中。

... An NMR analysis was performed to identify the (13)C-labeled metabolites that are generated by astroglia-rich primary cultures (APC) during catabolism of U-(13)C-valine and that are subsequently released into the incubation medium. The results presented show that APC (1) are potently disposing of the valine contained in the incubation medium; (2) are capable of degrading valine to the tricarboxylic acid (TCA) cycle member succinyl-CoA; and (3) release into the extracellular milieu valine catabolites and compounds generated from them such as U-(13)C-2-oxoisovalerate, U-(13)C-3-hydroxyisobutyrate, U-(13)C-2-methylmalonate, [U-(13)C]isobutyrate, and [U-(13)C]propionate as well as several TCA cycle-dependent metabolites including lactate.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

支链氨基酸（BCAAs）的代谢在培养的小脑星形胶质细胞中超滤系统中进行了研究，使用的是标记有(15)N的亮氨酸、异亮氨酸或缬氨酸。一些培养物暴露在谷氨酸脉冲（50微摩尔；每2分钟10秒；总共75分钟）下，以模拟谷氨酸能突触活动期间的条件。从(15)N-亮氨酸、(15)N-异亮氨酸或(15)N-缬氨酸到细胞内谷氨酸的(15)N掺入量约为40-50%，各个BCAAs之间的差异很小。有趣的是，当暴露在外源谷氨酸中时，来自(15)N-缬氨酸的谷氨酸中的标记(%)并没有减少，这与(15)N-亮氨酸或(15)N-异亮氨酸中的标记(%)显著减少形成了对比。这表明在重复暴露于谷氨酸期间，仅涉及缬氨酸的转氨作用被上调。可以推测，缬氨酸特别是作为神经元和星形胶质细胞区间转移的氨基酸，可能具有一个重要的功能，这个功能可能会在突触活动期间被上调。

... Metabolism of branched-chain amino acids (BCAAs) was investigated in cultured cerebellar astrocytes in a superfusion paradigm employing (15)N-labeled leucine, isoleucine, or valine. Some cultures were exposed to pulses of glutamate (50 uM; 10 sec every 2 min; 75 min in total) to mimic conditions during glutamatergic synaptic activity ... Incorporation of (15)N into intracellular glutamate from (15)N-leucine, (15)N-isoleucine, or (15)N-valine amounted to about 40-50% and differed only slightly among the individual BCAAs. Interestingly, label (%) in glutamate from (15)N-valine was not decreased upon exposure to exogenous glutamate, which was in contrast to a marked decrease in labeling (%) from (15)N-leucine or (15)N-isoleucine. This suggests an up-regulation of transamination involving only valine during repetitive exposure to glutamate. It is suggested that valine in particular might have an important function as an amino acid translocated between neuronal and astrocytic compartments, a function that might be up-regulated during synaptic activity.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

适用于缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸。
这一组必需氨基酸被确定为支链氨基酸，即BCAAs。由于这种碳原子排列人类无法制造，这些氨基酸是饮食中的基本要素。这三种化合物的分解起始于肌肉，并产生NADH和FADH2，这些可以用于生成ATP。这三种氨基酸的分解在前两个步骤中使用相同的酶。每种情况的第一步是使用单一BCAA转氨酶进行转氨，以α-酮戊二酸作为氨基受体。结果，产生了三种不同的α-酮酸，并使用共同的支链α-酮酸脱氢酶进行氧化，产生了三种不同的辅酶A衍生物。随后，代谢途径发生分歧，产生了许多中间产物。
缬氨酸的主要产物是丙酰辅酶A，是琥珀酰辅酶A的糖原前体。异亮氨酸的分解以乙酰辅酶A和丙酰辅酶A的产生结束；因此，异亮氨酸既是糖原性的也是酮原性的。亮氨酸产生乙酰辅酶A和乙酰乙酰辅酶A，因此被归类为严格的酮原性。
存在一些与BCAAs错误分解相关的遗传疾病。最常见的缺陷是在支链α-酮酸脱氢酶中。由于这三种氨基酸只有一个脱氢酶酶，所有三种α-酮酸都会积累并从尿液中排出。这种疾病被称为枫糖尿症，因为受影响的个体的尿液具有特征性的气味。这些情况下的智力迟钝是严重的。不幸的是，由于这些是必需氨基酸，它们不能在饮食中大量限制；最终，受影响个体的寿命短暂，发育异常。主要的神经系统问题是由于中枢神经系统中髓鞘形成不良。

(Applies to Valine, Leucine and Isoleucine) <br/>This group of essential amino acids are identified as the branched-chain amino acids, BCAAs. Because this arrangement of carbon atoms cannot be made by humans, these amino acids are an essential element in the diet. The catabolism of all three compounds initiates in muscle and yields NADH and FADH2 which can be utilized for ATP generation. The catabolism of all three of these amino acids uses the same enzymes in the first two steps. The first step in each case is a transamination using a single BCAA aminotransferase, with a-ketoglutarate as amine acceptor. As a result, three different a-keto acids are produced and are oxidized using a common branched-chain a-keto acid dehydrogenase, yielding the three different CoA derivatives. Subsequently the metabolic pathways diverge, producing many intermediates. <br/>The principal product from valine is propionylCoA, the glucogenic precursor of succinyl-CoA. Isoleucine catabolism terminates with production of acetylCoA and propionylCoA; thus isoleucine is both glucogenic and ketogenic. Leucine gives rise to acetylCoA and acetoacetylCoA, and is thus classified as strictly ketogenic. <br/>There are a number of genetic diseases associated with faulty catabolism of the BCAAs. The most common defect is in the branched-chain a-keto acid dehydrogenase. Since there is only one dehydrogenase enzyme for all three amino acids, all three a-keto acids accumulate and are excreted in the urine. The disease is known as Maple syrup urine disease because of the characteristic odor of the urine in afflicted individuals. Mental retardation in these cases is extensive. Unfortunately, since these are essential amino acids, they cannot be heavily restricted in the diet; ultimately, the life of afflicted individuals is short and development is abnormal The main neurological problems are due to poor formation of myelin in the CNS.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

从小肠通过一个钠依赖性的主动运输过程被吸收。

Absorbed from the small intestine by a sodium-dependent active-transport process.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

低血糖的症状。

Symptoms of hypoglycemia.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 相互作用

高亮氨酸的饮食水平抑制了喂食低蛋白饮食的大鼠的生长，而这种生长抑制可以通过补充异亮氨酸和缬氨酸来预防。

... High dietary levels of leucine suppressed the growth of rats fed a low protein diet, and the growth suppression could be prevented by supplementation with isoleucine and valine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

• 吸收

从小肠通过一个钠依赖性的主动运输过程被吸收。

Absorbed from the small intestine by a sodium-dependent active-transport process.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

血液和组织中的支链氨基酸（BCAA）浓度会受到多种疾病和异常生理状态的影响，包括糖尿病、肝功能不全、饥饿、蛋白质-卡路里营养不良、酗酒和肥胖。这些情况有时会导致血浆中BCAA池的剧烈变化。/氨基酸/

Blood and tissue concentrations of branched chain amino acids (BCAA) are altered by several disease and abnormal physiological states, including diabetes mellitus, liver dysfunction, starvation, protein-calorie malnutrition, alcoholism, and obesity. These and other conditions sometimes produce drastic alterations in plasma pools of BCAA. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

尽管溶解在体液中的游离氨基酸仅占身体氨基酸总质量的很小一部分，但它们对身体蛋白质的营养和代谢控制非常重要。尽管血浆部分最容易取样，但大多数氨基酸在组织细胞内池中的浓度更高。通常，大的中性氨基酸，如亮氨酸和苯丙氨酸，基本上与血浆处于平衡状态。其他一些氨基酸，尤其是谷氨酰胺、谷氨酸和甘氨酸，在细胞内池中的浓度是血浆中的10到50倍。饮食变化或病理状态可能导致血浆和组织池中单个游离氨基酸浓度发生显著变化。

Although the free amino acids dissolved in the body fluids are only a very small proportion of the body's total mass of amino acids, they are very important for the nutritional and metabolic control of the body's proteins. ... Although the plasma compartment is most easily sampled, the concentration of most amino acids is higher in tissue intracellular pools. Typically, large neutral amino acids, such as leucine and phenylalanine, are essentially in equilibrium with the plasma. Others, notably glutamine, glutamic acid, and glycine, are 10- to 50-fold more concentrated in the intracellular pool. Dietary variations or pathological conditions can result in substantial changes in the concentrations of the individual free amino acids in both the plasma and tissue pools.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

摄入后，蛋白质在胃中被胃酸变性，同时被胃蛋白酶分解成更小的肽。这种酶在进食时由于胃酸增加而激活。然后，蛋白质和肽进入小肠，在那里肽键被多种酶水解。这些特定于肽键的酶来自胰腺，包括胰蛋白酶、胰凝乳蛋白酶、弹性蛋白酶和羧肽酶。产生的自由氨基酸和短肽混合物随后通过多种载体系统被转运到粘膜细胞中，这些载体系统专门用于特定的氨基酸和二肽和三肽，每种载体系统对肽底物的范围有限。吸收的肽在细胞内水解后，自由氨基酸通过粘膜细胞中的其他特定载体系统分泌到门静脉血液中，或者在细胞内进一步代谢。吸收的氨基酸进入肝脏，其中一部分被摄取和使用；其余的通过进入全身循环，被外周组织利用。/氨基酸/

After ingestion, proteins are denatured by the acid in the stomach, where they are also cleaved into smaller peptides by the enzyme pepsin, which is activated by the increase in stomach acidity that occurs on feeding. The proteins and peptides then pass into the small intestine, where the peptide bonds are hydrolyzed by a variety of enzymes. These bond-specific enzymes originate in the pancreas and include trypsin, chymotrypsins, elastase, and carboxypeptidases. The resultant mixture of free amino acids and small peptides is then transported into the mucosal cells by a number of carrier systems for specific amino acids and for di- and tri-peptides, each specific for a limited range of peptide substrates. After intracellular hydrolysis of the absorbed peptides, the free amino acids are then secreted into the portal blood by other specific carrier systems in the mucosal cell or are further metabolized within the cell itself. Absorbed amino acids pass into the liver, where a portion of the amino acids are taken up and used; the remainder pass through into the systemic circulation and are utilized by the peripheral tissues. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

蛋白质分泌到肠道中，即使在无蛋白饲料条件下也会继续，并且粪便中氮的丢失（即以细菌形式在粪便中丢失的氮）可能占到氮的强制性损失（即必需的氮损失）的25%。在这种情况下，作为蛋白水解酶的组成部分和脱落的粘膜细胞分泌到肠道的氨基酸是维持肠道细菌生物量的唯一氨基酸来源。... 完整氨基酸的其它丢失途径是通过尿液以及通过皮肤和毛发损失。与上述损失相比，这些损失较小，但尽管如此，在疾病状态下对需求估计的影响可能很大。/氨基酸/

Protein secretion into the intestine continues even under conditions of protein-free feeding, and fecal nitrogen losses (ie, nitrogen lost as bacteria in the feces) may account for 25 percent of the obligatory loss of nitrogen. Under this dietary circumstance, the amino acids secreted into the intestine as components of proteolytic enzymes and from sloughed mucosal cells are the only sources of amino acids for the maintenance of the intestinal bacterial biomass. ... Other routes of loss of intact amino acids are via the urine and through skin and hair loss. These losses are small by comparison with those described above, but nonetheless may have a significant impact on estimates of requirements, especially in disease states. /Amino acids/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YV9361000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  本品应密封、置于阴凉干燥处并避免光照保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: L-缬氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(S)-α-Aminoisovaleric acid
L-2-Amino-3-methylbutanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (S)-α-Aminoisovaleric acid
别名
L-2-Amino-3-methylbutanoic acid
: C5H11NO2
分子式
: 117.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
已发现左旋亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸能促进膀胱癌发生,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
295 - 300 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 5,390 mg/kg
备注: 行为的：肌肉收缩或痉挛 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难 营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
已发现左旋亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸能促进膀胱癌发生,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YV9361000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

理化性质

L-缬氨酸又称2-氨基-3-甲基丁酸，化学式C5H11NO2。它是一种白色单斜晶系晶体或结晶性粉末，使用乙醇水溶液重洁净时可获得无色板状或鳞片状结晶。无臭，味苦。L-缬氨酸在水中溶解度为8.85%，而在乙醇、乙醚和丙酮中几乎不溶。其熔点（分解点）为315℃，等电点为5.96，[α]D25^+ = 28.3（C=1-2 g/ml，在5 mol/L HCl中）。

化学性质

L-缬氨酸可溶于水，在25°C时的溶解度为8.85%。其在乙醇、乙醚和丙酮中的溶解性极低，熔点为315℃，等电点为5.96，旋光度为[α]D25^+ = 28.3（C=1-2 g/ml，在5 mol/L HCl中）。

用途

L-缬氨酸是一种人体必需氨基酸，广泛应用于生化研究、组织培养基的制备以及氨基酸类药物。它也是营养增补剂的重要组成部分，可用于氨基酸输液和综合氨基酸制剂的配制，并治疗肝功能衰竭及中枢神经系统功能紊乱。

作为食品添加剂时，在米制糕饼中添加1g/kg L-缬氨酸可赋予产品芝麻香风味；在面包中使用亦能改善其口感。此外，L-缬氨酸还是三种支链氨基酸之一，属于必需氨基酸，成人男子每日的需要量约为10mg/（kg·d）。

生产方法 合成法

L-缬氨酸的主要生产方法有蛋白质水解法、化学合成法、酶法和生物发酵法。由于生物发酵法原料易得、成本低廉且易于大规模生产，几乎所有厂家都采用此法生产L-缬氨酸。

化学合成法

1. 由异丁醛与氨生成氨基异丁醇，再与氰化氢反应生成氨基异丁腈，随后水解成L-缬氨酸。
2. 以异丁醛为原料，通过斯特克（Steyer）反应与氨及氢氰酸作用生成α氨基异丁腈，然后进行水解得到DL-缬氨酸，并使用拆分剂得L-缬氨酸。此外，也可由异丁醛与氰化钠和氯化铵直接合成氨基异丁腈，再经过水解过程获得所需的产物。
3. 通过异丁醛、氰化钠及碳酸铵合成己内酰脲后进行水解步骤，得到的得率大约为49%。

发酵法

使用产谷氨酸微球菌（Micrococcus glutamicus.Paracolabacterum coliforme）、产氨短杆菌（Brevibacterium ammoniagenes）、大肠杆菌（Escherichia coli）和产气气杆菌（Aerobacter aerogenes），在含有葡萄糖、尿素及无机盐的培养基中生成L-型缬氨酸，且无需进行旋光拆分。

酰化酶处理法

通过以乙酰-DL-缬氨酸为原料，在弱碱性条件下用酰化酶精制而得。

毒性和使用限量

LD50值为5390 mg/kg（大鼠，腹腔注射），可安全用于食品。其在食品中占总蛋白质重量的7.4%为FDA许可的最大使用限量。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.0h， 以66%的产率得到异丁酸
  参考文献：
  名称：

  肽中色氨酸向天冬氨酸的转化

  摘要：

  色氨酸侧链通过原位生成的钌（VIII）以高收率转化为天冬氨酸。根据四氢咔唑向己二酸，缬氨酸向异丁酸，苯丙氨酸向苯乙酸的转化，提出了多步降解顺序。

  DOI：

  10.1039/c39870001085
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰-N-缬氨酸 生成 L-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  Kameda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 767

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基苯亚磺酰胺 、 4-甲氧基苄醇 在 iron(III) chloride 、 阻聚剂701 、 L-缬氨酸 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (±)-N-(4-methoxybenzylidene)-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  通过醇与亚磺酰胺或磺酰胺的氧化级联反应，Fe(III)/l-缬氨酸催化一锅法合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺

  摘要：

  发现了一种有效的 Fe(III)、l-缬氨酸和 4-OH-TEMPO 催化体系，用于醇的氧化，然后在一个锅中与亚磺酰胺或磺酰胺缩合，合成 N-亚磺酰基-和 N-磺酰亚胺化合物。条件温和。这种转变适用于各种底物，显示出高官能团耐受性，并以良好到优异的产率提供相应的产品。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609320

文献信息

• Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
  作者：Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.200490021

  日期：2004.1

  New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.

  新的手性单环和双环β -sultams，为药物合成有价值积木，已经从L-丙氨酸，L-缬氨酸，L-亮氨酸，L-异亮氨酸，L-PHE，L-的Cys，L-丝氨酸，L制备-Thr和D-青霉胺，方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团，然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质，衍生物和反应。
• Fmoc-Amox, A Suitable Reagent for the Introduction of Fmoc
  作者：Ashish Kumar、Anamika Sharma、Elvira Haimov、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00199

  日期：2017.10.20

  Synthesis of most peptides is achieved using solid-phase peptide synthesis employing the Fmoc/tert-butyl strategy. However, the introduction of Fmoc in N-unprotected amino acids seems to be challenging due to the formation of dipeptides and sometimes tripeptides as impurities and β-alanyl impurities when Fmoc-OSu is used as well. Herein, we report an efficient and successful method using Fmoc-Amox

  使用Fmoc /叔丁基策略的固相肽合成可以实现大多数肽的合成。但是，由于在使用Fmoc-OSu时会形成二肽，有时还会形成三肽作为杂质和β-丙氨酸杂质，因此在N-未保护的氨基酸中引入Fmoc似乎具有挑战性。在本文中，我们报告了一种有效且成功的方法，该方法使用Fmoc-Amox（一种基于肟的衍生物）来合成Fmoc-甘氨酸，而没有任何副反应的痕迹。Fmoc-Amox价格便宜，而且反应后可轻松去除Amox，从而提供纯净的Fmoc-Gly-OH，不含任何有害杂质或污染物，主要是二肽或Amox本身，分别由高效液相色谱和NMR显示。
• 5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups
  作者：Peter Henklein、Hans-Ulrich Heyne、Wolf-Rainer Halatsch、Hartmut Niedrich

  DOI：10.1055/s-1987-27873

  日期：——

  The synthesis of activated carbonates, based on a new carbonochloridate derived from N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide, is reported. These activated carbonic esters are excellent reagents for the introduction of all currently used urethane protecting groups.

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。
• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。

表征谱图