DL-甘油醛-3-磷酸 | 591-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: DL-甘油醛-3-磷酸
• 英文名称: DL-glyceraldehyde 3-phosphate
• 英文别名: glyceraldehyde 3-phosphate；3-Phosphoglyceraldehyde；(2-hydroxy-3-oxopropyl) dihydrogen phosphate
• CAS: 591-59-3
• 化学式: C₃H₇O₆P
• mdl: MFCD00057581
• 分子量: 170.059
• InChiKey: LXJXRIRHZLFYRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.721±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  水：50mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 1760 8/PG 2
• 包装等级：
  II
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，干燥环境

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 3-磷酸甘油醛
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防措施
P264 操作后彻底清洗皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
事故响应
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤（或头发）沾染：立即脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/淋浴。
P304 + P340 如误吸入：将受害人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适的休息姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼叫解毒中心或医生。
P321 具体治疗（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内装物/容器送到批准的废物处理厂处理。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.2 混合物
: C3H7O6P
分子式
: 170.06 g/mol
分子量
组分 分类 浓度或浓度范围
DL-Glyceraldehyde 3-phosphate
化学文摘登记号(CA 591-59-3 Skin Corr. 1B; Eye Dam. 1; <= 100 %
S No.) 209-721-7 H314
如需在本章节中提及的H类告知和R类描述的全部文字说明,请见第16章节.

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止，进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾，耐醇泡沫，干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如有必要，佩戴自给式呼吸器进行消防作业。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护装备。 避免吸入蒸气、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气或雾滴。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度 -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
职业接触限值
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前及工作结束时洗手。
个体防护装备
眼面防护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
飞溅保护
材料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸气密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 正辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 黏度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
严重眼睛损伤/眼刺激
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
呼吸或皮肤过敏
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
生殖细胞致突变性
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危害
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
食入 吞咽可能有害。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料 (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
12.5 PBT和vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其他不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: 1760 国际海运危规: 1760 国际空运危规: 1760
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, N.O.S. (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
国际空运危规: Corrosive liquid, n.o.s. (DL-Glyceraldehyde 3-phosphate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 特殊防范措施
无数据资料

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模块 16. 其他信息
第3节提及的危险代码和风险代码的文字说明
Eye Dam. 严重眼睛损伤
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
Skin Corr. 皮肤腐蚀
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

DL-甘油醛-3-磷酸是几种代谢途径（包括糖酵解和糖异生）中的中间体。它能够有效抑制大肠杆菌生长，并且是一种酰基转移酶的竞争性抑制剂。

体外研究

DL-甘油醛-3-磷酸是类半胱氨酸和阴离子天冬氨酸转氨酶同工酶（从鼠肝中纯化）的时间依赖性抑制剂。该物质作为一种甘油-3-磷酸的类似物，通过sn-甘油-3-磷酸转运系统进入细胞，并具有杀菌作用。同时，它也是sn-甘油-3-磷酸转运的抑制剂。

体内研究

在体内实验中，向大肠杆菌培养物中添加DL-甘油醛-3-磷酸可同等程度地抑制磷脂酰乙醇胺和磷脂酰甘油的积累。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-甘油醛-3-磷酸 在 potassium dichromate 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Kalyan Kali Sen; Mahapatra, Ambikesh; Sanyal, Ankan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 4, p. 332 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘油磷酸酯 在 potassium dichromate 、 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 DL-甘油醛-3-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Gupta, Kalyan Kali Sen; Mahapatra, Ambikesh; Sanyal, Ankan, Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1994, vol. 33, # 4, p. 332 - 334

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  胞苷 在 3-phosphoglycerate phosphokinase EC 2.7.2.3 、 uridine/cytidine kinase Potassium dihydrogen phosphate-18O4 、 DL-甘油醛-3-磷酸 、 glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase EC 1.2.1.12 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  [1-14C-N-乙酰基，P18O2]胞苷单磷酸神经氨酸的酶促合成

  摘要：

  描述了一种酶促合成 [1-14C-N-乙酰基，P18O2] 胞苷单磷酸神经氨酸 (CMP-NeuAc) 的方法。[1-14C-N-乙酰基，P18O2]CMP-NeuAc 合成的核心是 [γ-P18O3]ATP 的酶促制备，用于与尿苷激酶和胞苷反应以提供 5'-[P18O3]CMP。[1-14C-N-乙酰基，P18O2]CMP-NeuAc 同位素异构体然后由涉及核苷单磷酸激酶、丙酮酸激酶和 CMP-NeuAc 合成酶的反应合成。分离的反应产率为35%。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.889

文献信息

• Simultaneous Quantification of Metabolites Involved in Central Carbon and Energy Metabolism Using Reversed-Phase Liquid Chromatography−Mass Spectrometry and in Vitro ¹³C Labeling
  作者：Wen-Chu Yang、Miroslav Sedlak、Fred E. Regnier、Nathan Mosier、Nancy Ho、Jiri Adamec

  DOI：10.1021/ac801693c

  日期：2008.12.15

  Comprehensive analysis of intracellular metabolites is a critical component of elucidating cellular processes. Although the resolution and flexibility of reversed-phase liquid chromatography−mass spectrometry (RPLC−MS) makes it one of the most powerful analytical tools for metabolite analysis, the structural diversity of even the simplest metabolome provides a formidable analytical challenge. Here we describe a robust RPLC−MS method for identification and quantification of a diverse group of metabolites ranging from sugars, phosphosugars, and carboxylic acids to phosphocarboxylics acids, nucleotides, and coenzymes. This method is based on in vitro derivatization with a 13C-labeled tag that allows internal standard based quantification and enables separation of structural isomer pairs like glucose 6-phosphate and fructose 6-phosphate in a single chromatographic run. Calibration curves for individual metabolites showed linearity ranging over more than 2 orders of magnitude with correlation coefficients of R2 > 0.9975. The detection limits at a signal-to-noise ratio of 3 were below 1.0 μM (20 pmol) for most compounds. Thirty common metabolites involved in glycolysis, the pentose phosphate pathway, and tricarboxylic acid cycle were identified and quantified from yeast lysate with a relative standard deviation of less than 10%.

  详细分析细胞内代谢物是阐明细胞过程的关键组成部分。尽管反相液相色谱-质谱联用（RPLC-MS）的分辨率和灵活性使其成为代谢物分析中最强大的分析工具之一，但即使是简单的代谢组，其结构的多样性也带来了巨大的分析挑战。本文描述了一种稳健的RPLC-MS方法，用于鉴定和定量一系列广泛的代谢物，包括糖类、磷酸糖、羧酸、磷酸羧酸、核苷酸和辅酶。该方法基于使用13C标记标签的体外衍生化，允许基于内标的定量，并能在单次色谱运行中分离结构异构体对，如葡萄糖6-磷酸和果糖6-磷酸。单个代谢物的校准曲线显示线性范围超过两个数量级，相关系数R² > 0.9975。大多数化合物的信噪比为3的检测限低于1.0 μM（20 pmol）。从酵母裂解液中鉴定和定量了涉及糖酵解、戊糖磷酸途径和三羧酸循环的30种常见代谢物，相对标准偏差小于10%。
• Analysis of Selected Sugars and Sugar Phosphates in Mouse Heart Tissue by Reductive Amination and Liquid Chromatography-Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：Jun Han、Vera Tschernutter、Juncong Yang、Tobias Eckle、Christoph H. Borchers

  DOI：10.1021/ac400769g

  日期：2013.6.18

  isotope distribution patterns of C3 to C6 free and phosphorylated reducing sugars in heart tissues from 13C-labeled wild type and knockout mice. In conclusion, the preanalytical derivatization-LC/ESI-MS method has resulted in selective determination of free and phosphorylated reducing sugars without the interferences from their nonreducing structural isomers in mouse heart tissue, with analytical sensitivities

  对组织和细胞中的糖类和糖磷酸盐进行灵敏可靠的分析对于许多生物和细胞工程研究至关重要。然而，通过液相色谱/电喷雾电离质谱 (LC/ESI-MS) 成功分析生物样品中的这些内源性化合物通常很困难，因为它们在反相 LC、复杂的生物基质和ESI 中的电离抑制。由于体内存在多种结构异构体，这种情况进一​​步复杂化。这项工作描述了使用 3-氨基-9-乙基咔唑的还原胺化的组合，使用五氟苯基核壳超高性能 (UP) LC 柱和甲基膦酸作为有效的尾部清除试剂，以改进色谱分离的新 LC 方法。这种新方法用于对小鼠心脏组织中的主要游离和磷酸化还原糖进行选择性检测和准确定量。检测到的化合物中，甘油醛、核糖、葡萄糖、3-磷酸甘油醛、5-磷酸核糖、6-磷酸葡萄糖和6-磷酸甘露糖通过UPLC/多反应监测（MRM）实现准确定量-MS，分析准确度从 87.4% 到 109.4% 不等，CVs ≤8.5% (n = 6）。为了证明同位素解析代谢谱，我们使用
• Prebiotic synthesis of aminooxazoline-5′-phosphates in water by oxidative phosphorylation
  作者：C. Fernández-García、N. M. Grefenstette、M. W. Powner

  DOI：10.1039/c7cc02183f

  日期：——

  the leading candidate for the first biopolymer of life. Aminooxazolines have recently emerged as key prebiotic ribonucleotide precursors, and here we develop a novel strategy for aminooxazoline-5′-phosphate synthesis in water from prebiotic feedstocks. Oxidation of acrolein delivers glycidaldehyde (90%), which directs a regioselective phosphorylation in water and specifically affords 5′-phosphorylated

  RNA对于地球上的所有生命都是必不可少的，并且是生命中第一种生物聚合物的主要候选物质。氨基恶唑啉最近已成为关键的益生元核糖核苷酸前体，在这里，我们开发了一种从益生元原料水中合成氨基恶唑啉-5'-磷酸的新策略。丙烯醛的氧化产生了缩水甘油醛（90％），它指导着水中的区域选择性磷酸化，并特别以高达36％的产率提供了5'-磷酸化的核苷酸前体。我们还证明了蛋白氨基酸（Met，Glu，Gln）和核苷酸合成之间的世代联系。
• Reactivity of some sugars and sugar phosphates towards gold(III) in sodium acetate–acetic acid buffer medium
  作者：Kalyan Kali Sen Gupta、Biswajit Pal、Bilkis Ara Begum

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00181-6

  日期：2001.1

  The kinetics of the oxidation of some aldoses and aldose phosphates have been studied spectrophotometrically in sodium acetate-acetic acid buffer medium at different temperatures. The reactions are first order with respect to [Au(III)] and [substrate]. Both H+ and Cl- ions retard the reaction. The reactions appear to involve different gold(III) species, viz. AuCl4-, AuCl3(OH2) and AuCl3(OH)- . The

  已经在不同温度下在乙酸钠-乙酸缓冲液中分光光度法研究了某些醛糖和醛糖磷酸的氧化动力学。对于[Au（III）]和[底物]，反应是一阶的。H +和Cl-离子均会延迟反应。反应似乎涉及不同的金（III）物种，即。AuCl4-，AuCl3（OH2）和AuCl3（OH）-。根据自由基和Au（II）可能的中间形成来解释结果。醛糖与金（III）的反应顺序为：三糖>蔗糖>戊糖>己糖。磷酸糖与金（III）的反应速度比母糖快，但葡萄糖-1-磷酸的反应速度比葡萄糖慢。已经提出了导致产物形成的初步反应机理。
• Diisopropylethylamine/hexafluoroisopropanol-mediated ion-pairing ultra-high-performance liquid chromatography/mass spectrometry for phosphate and carboxylate metabolite analysis: utility for studying cellular metabolism
  作者：Lili Guo、Andrew J. Worth、Clementina Mesaros、Nathaniel W. Snyder、Jerry D. Glickson、Ian A. Blair

  DOI：10.1002/rcm.7667

  日期：2016.8.30

  acid-containing metabolites was developed. Diisopropylethylamine (DIPEA) was used as an IP reagent in combination with reversed-phase liquid chromatography (RP-LC) and a triple quadrupole mass spectrometer using selected reaction monitoring (SRM) and negative electrospray ionization (NESI). An additional reagent, hexafluoroisopropanol (HFIP), which has been previously used to improve sensitivity of nucleotide

  理性分析低分子量极性代谢物的质谱（MS）分析可能具有挑战性，因为异构体的色谱分离度差且电离效率不足。这些代谢物包括关键代谢途径（如糖酵解，磷酸戊糖途径和克雷布斯循环）的中间体。因此，对生物流体或细胞培养模型中这些代谢物的敏感，特异和全面的定量分析，可以洞察扰动的新陈代谢起作用的多种疾病状态。方法建立了离子对反相超高效液相色谱（IP-RP-UHPLC）/ MS方法，以分离和分析与生化相关的含磷酸盐和羧酸的代谢物。二异丙基乙胺（DIPEA）用作IP试剂，结合反相液相色谱（RP-LC）和三重四极杆质谱仪，使用选定的反应监测（SRM）和负电喷雾电离（NESI）。以前已使用附加试剂六氟异丙醇（HFIP）来提高通过UHPLC / MS进行核苷酸分析的灵敏度，以提高灵敏度。结果当与IP碱一起添加时，HFIP与乙酸相比，对某些分析物（包括1,6-6-磷酸二氢果糖，磷酸烯醇丙酮酸和6-磷酸葡萄糖酸）的IP-RP-UHPLC