D-(-)-3-phosphoglyceric acid | 820-11-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: D-(-)-3-phosphoglyceric acid
• 英文别名: 3-phosphoglycerate；3-phosphoglyceric acid；3-phospho-D-glycerate；3-phospho-D-glyceric acid；(2R)-2-hydroxy-3-phosphonooxypropanoic acid
• CAS: 820-11-1；3443-58-1
• 化学式: C₃H₇O₇P
• 分子量: 186.058
• InChiKey: OSJPPGNTCRNQQC-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.936±0.06 g/cm3(Predicted)
• 碰撞截面：
  139.4 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(-)-3-phosphoglyceric acid 生成 D-甘油酸
  参考文献：
  名称：

  Neuberg-Rabinowitsch; Lewy, 1935, vol. 1, p. 41

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖 在 磷酸 、 sodium fluoride 、 乙醛 作用下， 生成 D-(-)-3-phosphoglyceric acid
  参考文献：
  名称：

  Baba, Biochemische Zeitschrift, 1933, vol. 267, p. 452

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of novel bisphosphonates as inhibitors of phosphoglycerate kinase (3-PGK)
  作者：Neil A. Caplan、Christopher I. Pogson、David J. Hayes、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/a906507e

  日期：——

  A series of conformationally-restrained analogues of 1,3-bisphospho-D-glyceric acid (1,3-BPG) 1 has been synthesised for use as inhibitors of 3-PGK (E.C. 2.7.2.3). These compounds have non-scissile phosphonate linkages and also incorporate α-halogen substituents to make them isopolar and isosteric mimics of the natural substrate. A monocyclic aryl core between the two phosphoryl centres provides both

  合成了一系列1,3-双磷酸D-甘油酸（1,3-BPG）1的构象限制类似物以用作抑制剂3-PGK（EC 2.7.2.3）。这些化合物具有非断裂性的膦酸酯键，并且还掺入了α-卤素取代基，使它们成为天然底物的等极性和等规模拟物。单环芳基两个磷酰基中心之间的核提供了连接这些部分和基因座的刚性框架，以供进一步取代。这些化合物针对人类3-PGK进行了测试，发现具有良好的竞争性抑制剂。α-氟的膦酸将对酶的亲和力提高到亚微摩尔范围。IC 50数据与p K a 3和p K a 4值的相关性表明，磷酰基的酸度对蛋白质 捆绑。
• Preparation of phosphoenolpyruvate from D-(-)-3-phosphoglyceric acid for use in regeneration of ATP
  作者：Ethan S. Simon、Sven Grabowski、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00206a026

  日期：1989.11

  Description du protocole experimental permettant la synthese de phosphoenolpyruvate a partir d'acide phosphoglycerique

  磷酸烯醇丙酮酸磷酸甘油酯合成实验协议说明
• Insights into the Mechanism of the Antibiotic-Synthesizing Enzyme MoeO5 from Crystal Structures of Different Complexes
  作者：Feifei Ren、Tzu-Ping Ko、Xinxin Feng、Chun-Hsiang Huang、Hsiu-Chien Chan、Yumei Hu、Ke Wang、Yanhe Ma、Po-Huang Liang、Andrew H.-J. Wang、Eric Oldfield、Rey-Ting Guo

  DOI：10.1002/anie.201108002

  日期：2012.4.23

  Barrel‐shaped: The enzyme MoeO5 catalyzes the transfer of the C15 moiety of farnesyl pyrophosphate to the 2‐hydroxy group of 3‐phosphoglycerate to give 2‐(Z,E)‐farnesyl‐3‐phosphoglycerate (FPG; ligand in the center of the shown structure). X‐ray crystallographic structures showed that MoeO5 forms a triose‐phosphate‐isomerase barrel structure and binds FPG in a curved pocket, mainly as a result of its

  桶形：酶 MoeO5 催化法呢基焦磷酸的 C 15部分转移到 3-磷酸甘油酸的 2-羟基，得到 2-( Z , E )-法呢基-3-磷酸甘油酸酯（FPG；中心配体）所示结构）。X 射线晶体结构表明，MoeO5 形成丙糖-磷酸-异构酶桶状结构，并在弯曲的口袋中结合 FPG，主要是由于其长 λ3 环（图片中的洋红色）。
• Two Distinct Mechanisms for TIM Barrel Prenyltransferases in Bacteria
  作者：Emma H. Doud、Deborah L. Perlstein、Manuel Wolpert、David E. Cane、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja109578b

  日期：2011.2.9

  The reactions of two bacterial TIM barrel prenyltransferases (PTs), MoeO5 and PcrB, were explored. MoeO5, the enzyme responsible for the first step in moenomycin biosynthesis, catalyzes the transfer of farnesyl to 3-phosphoglyceric acid (3PG) to give a product containing a cis-allylic double bond. We show that this reaction involves isomerization to a nerolidyl pyrophosphate intermediate followed by

  研究了两种细菌 TIM 桶异戊二烯转移酶 (PT) MoeO5 和 PcrB 的反应。MoeO5 是莫诺霉素生物合成第一步的酶，它催化法呢基向 3-磷酸甘油酸 (3PG) 的转移，得到含有顺式烯丙基双键的产物。我们表明该反应涉及异构化为橙花酸焦磷酸中间体，然后在亲核试剂攻击之前进行键旋转。这种机制对于催化分子间偶联的异戊二烯转移酶来说是前所未有的。我们还表明 PcrB 将香叶基和香叶基香叶基转移到 1-磷酸甘油 (G1P)，使其成为第一个使用 G1P 作为底物的已知细菌酶。与 MoeO5 不同，PcrB 无需异构化即可催化异戊二烯转移，生成保留异戊二烯供体的反式烯丙基键的产物。
• Synthesis of Apoptolidinone
  作者：Julia Schuppan、Hermut Wehlan、Sonja Keiper、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2063::aid-anie2063>3.0.co;2-#

  日期：2001.6

  A CuI -mediated coupling of the northern and southern units and a ring-size selective macrolactonization are the key steps in the convergent, first total synthesis of apoptolidinone, the aglycon of the potential antitumor compound apoptolidin. (The wavey lines in the picture are the retrosynthetic disconnections.).

  Cu I介导的北部和南部单元的偶联以及环大小的选择性大环内酯化是会聚的，首先是全合成的细胞凋亡素，潜在的抗肿瘤化合物细胞凋亡素的糖苷配基的关键步骤。（图片中的波浪线是逆合成断裂。）