(2R)-N-乙基苯丙氨酸 | 105806-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2R)-N-乙基苯丙氨酸
• 英文名称: (2R)-N-ethylphenylalanine
• 英文别名: N-ethyl-D-phenylalanine；(2R)-2-(ethylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 105806-84-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: ZHLKFJCNKZEBNG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-乙基苯丙氨酸 、 1,4-二氧六环 、 氯甲酸苄酯 在 mixture 、 diethyl ether-petroleum ether 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 sodium hydroxide 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-N-ethyl-D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  Peptide-aldehydes, process for the preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及新的肽醛及其制备方法，以及包含它们的药物组合物。根据本发明的一个特征，提供了新的肽醛衍生物，其对应于通式（I）##STR1## 其中R.sub.1代表氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2代表C.sub.1-6烷基，此外R.sub.1和R.sub.2与Xxxα-氨基酸的氨基团连接，Xxx代表D-苯丙氨酸残基或具有C.sub.1-4烷基的D-α-氨基酸基团，Pro代表L-脯氨酸残基，Yyy代表L-、D-或DL-精氨酸残基，A代表酸残基。本发明的新肽醛衍生物具有有价值的抗凝血活性。

  公开号：

  US04703036A1
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 palladium-carbon 、 乙醛 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2R)-N-乙基苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Peptide-aldehydes, process for the preparation thereof and

  摘要：

  本发明涉及新的肽醛类化合物以及其制备方法，此外还涉及含有这些化合物的药物组合物。根据本发明的一个特征，提供了符合通用公式(I)的新的肽醛类衍生物 其中R.sub.1代表氢或C.sub.1-6烷基，R.sub.2代表C.sub.1-6烷基，此外R.sub.1和R.sub.2连接到Xxx α-氨基酸的氨基团，Xxx代表D-苯丙氨酸残基或侧链含有C.sub.1-4烷基的D-α-氨基酸基团，Pro代表L-脯氨酸残基，Yyy代表L-、D-或DL-精氨酸残基，A代表酸残基。本发明的新的肽醛类衍生物具有有价值的抗凝血活性。

  公开号：

  US04703036A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of ?-N-Alkylamino Acidsvia Sultam-Directed ?Enolate? Hydroxyamination
  作者：Wolfgang Oppolzer、Pedro Cintas-Moreno、Osamu Tamura、Francis Cardinaux

  DOI：10.1002/hlca.19930760113

  日期：1993.2.10

  and sultams 1, were treated with aldehydes in the presence of NaBH3CN to give N-alkylhydroxylamines 5. N,O-Hydrogenolysis of 5 and saponification of 6 furnished (S)-N-alkylamino acids 7 in high optical purity. Similarly, (R)-N-alkylamino acids 12 were obtained from the antipodal acylsultams 8.

  在NaBH 3 CN的存在下，用醛处理容易从非手性酰氯2和阿马酸1中获得的结晶N-羟基氨基酸衍生物4，得到N-烷基羟胺5。Ñ，ø的-Hydrogenolysis 5和皂化6布置（小号） - ñ -烷基氨基酸7在高光学纯度。类似地，（R）-N-烷基氨基酸12从对映体酰基磺酰胺8获得。。
• Tripeptidyl-argininaldehyde, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel sowie N-(Monoalkyl)- und N,N-Di-(alkyl)-Xxx-L-prolin-Dipeptide
  申请人：RICHTER GEDEON VEGYESZETI GYAR R.T.

  公开号：EP0185390A2

  公开（公告）日：1986-06-25

  Gegenstand der Anmeldung sind Tripeptidyl-argininaldehyde der allgemeinen Formel worin R, für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom (en) steht, R2 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatom(en) bedeutet, Xxx einen Rest von D-Phenylalanin oder einen Rest einer D-a-Aminosäure, die in der Seitenkette einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatom(en) hat, darstellt, Pro für einen Rest von L-Prolin steht, Yyy einen Rest von L-, D- oder DL-Arginin bedeutet und A einen Acylrest darstellt, wobei R1 und R2 an die Aminogruppe des Restes der Aminosäure, für die Xxx stehen kann, gebunden ist. Gegenstand der Anmeldung sind auch ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel, insbesondere mit die Blutgerinnung hemmender Wirkung, sowie neue Zwischen-produkte darstellende N-(Monoalkyl)- und N, N-Di(alkyl)-Xxx-L-prolin-Dipeptide.

  该申请的主题是通式如下的三肽基-精氨酸醛酸 其中 R 代表氢原子或具有 1 至 6 个碳原子的烷基 碳原子的烷基、 R2 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基、 Xxx 代表 D-苯丙氨酸残基或 D-a-氨基酸残基。 Xxx 代表 D-苯丙氨酸的残基或 D-a-氨基酸的残基，其侧链中有 1 至 4 个碳原子的烷基。 至 4 个碳原子的烷基、 Pro 代表 L-脯氨酸的残基、 Yyy代表L-、D-或DL-精氨酸的残基，A代表酰基残基，其中R1和R2与Xxx可能代表的氨基酸残基的氨基键合。 本申请还涉及一种制备这些化合物和含有这些化合物（尤其是具有抗凝血作用）的药物的工艺，以及代表 N-（单烷基）- 和 N,N-二（烷基）-Xxx-L-脯氨酸二肽的新中间体。
• US4703036A
  申请人：——

  公开号：US4703036A

  公开（公告）日：1987-10-27
• US5486596A
  申请人：——

  公开号：US5486596A

  公开（公告）日：1996-01-23