N-乙酰-D-苯丙氨酸 | 10172-89-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-乙酰-D-苯丙氨酸
• 中文别名: N-乙酰基-D-苯丙氨酸；N_乙酰-D-苯丙氨酸
• 英文名称: (R)-N-acetylphenylalanin
• 英文别名: (R)-N-acetylphenylalanine；N-(acetyl)phenylalanine；N-acetyl-D-phenylalanine；(R)-2-acetamido-3-phenylpropionic acid；(2R)-2-acetamido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 10172-89-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CBQJSKKFNMDLON-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  167°C
• 沸点：
  453.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：

  遵循规格进行使用和储存，则不会导致分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于-0℃的干燥环境中。

SDS

N-乙酰-D-苯丙氨酸

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Acetyl-D-phenylalanine

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-乙酰-D-苯丙氨酸
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 10172-89-1
俗名： Ac-D-Phe-OH
分子式： C11H13NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
N-乙酰-D-苯丙氨酸

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
167°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
N-乙酰-D-苯丙氨酸

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
N-乙酰-D-苯丙氨酸

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：该物质用作手性化工原料和医药中间体，特别用于合成治疗2型糖尿病的首选药物那格列。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-D-苯丙氨酸 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Characterization ofD-Aminoacylase fromAlcaligenes denitrificansDA181

  摘要：

  由阿尔卡利根斯脱氮菌DA181生产的D-氨基酸酰化酶是一种新型氨基酸酰化酶，具有高立体特异性和特定活性。该酶的分子量和等电点分别为58,000和4.4。该酶对N-乙酰-D-蛋氨酸的表观Km和kcat值估计为0.48 h^-1和6.24 × 10^4 min^-1。最适温度为45°C。在存在0.2 mg/ml牛血清白蛋白的情况下，该酶在55°C下稳定保持1小时。该酶在pH范围为6.0至11.0内稳定，最适pH为7.5。该酶每摩尔含有约2.1个锌原子。EDTA的孵育会抑制酶活性。EDTA的抑制作用可被Co2+完全逆转，Zn2+部分逆转。

  DOI：

  10.1271/bbb.56.1392
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-乙酰-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical resolution of alkyl esters of DL-phenylalanine

  摘要：

  用N-酰基-D-苯丙氨酸处理DL-苯丙氨酯，形成相应的L-苯丙氨酯和N-酰基-D-苯丙氨酸的不溶性盐。通过在DL-苯丙氨酯或L-苯丙氨酸的烷基酯的存在下重新结晶纯化盐。分离、纯化的盐被分解以获得所需的L-苯丙氨酯，这是制备人工甜味剂的重要原料。

  公开号：

  US03983162A1
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁酸 、 3,5-双(三氟甲基)碘苯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 sodium phosphate dibasic dodecahydrate 、 N-乙酰-Β-丙氨酸 、 N-乙酰-D-苯丙氨酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 反应 48.5h， 生成 cis-ethyl 2-(4-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 、 trans-ethyl 2-(4-(3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)-4-methyl-6-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362

文献信息

• Aziridine-Mediated Ligation and Site-Specific Modification of Unprotected Peptides
  作者：Frank Brock Dyer、Chung-Min Park、Ryan Joseph、Philip Garner

  DOI：10.1021/ja207133t

  日期：2011.12.21

  ligation site. The aziridine-mediated peptide ligation concept is exemplified using H(2)O as the nucleophile, producing a Xaa-Thr linkage (where Xaa can be an epimerizable and hindered amino acid). The overall process is compatible with a variety of unprotected amino acid functionality, most notably the N-terminal and Lys side chain amines.

  报道了通过未保护的肽硫代酸和 NH 氮丙啶-2-羰基肽的 Cu(II) 促进偶联合成含氮丙啶肽。所得 N-酰化氮丙啶-2-羰基肽的独特反应性促进了它们随后的区域选择性和立体选择性亲核开环，以产生在连接位点被特异性修饰的未保护肽。氮丙啶介导的肽连接概念以 H(2)O 作为亲核试剂为例，产生 Xaa-Thr 连接（其中 Xaa 可以是差向异构和受阻氨基酸）。整个过程与各种未受保护的氨基酸官能团兼容，最显着的是 N 端和 Lys 侧链胺。
• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• A Fragment-Based Method to Discover Irreversible Covalent Inhibitors of Cysteine Proteases
  作者：Stefan G. Kathman、Ziyang Xu、Alexander V. Statsyuk

  DOI：10.1021/jm500345q

  日期：2014.6.12

  reported which irreversibly tethers drug-like fragments to catalytic cysteines. We attached an electrophile to 100 fragments without significant alterations in the reactivity of the electrophile. A mass spectrometry assay discovered three nonpeptidic inhibitors of the cysteine protease papain. The identified compounds display the characteristics of irreversible inhibitors. The irreversible tethering system

  报道了一种新的基于片段的药物发现方法，该方法不可逆地将类药物片段束缚在催化半胱氨酸上。我们将亲电试剂连接到 100 个片段上，而亲电试剂的反应性没有显着改变。质谱分析发现了半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶的三种非肽抑制剂。鉴定出的化合物显示出不可逆抑制剂的特征。不可逆的束缚系统也显示出特异性：三种鉴定出的木瓜蛋白酶抑制剂不与 UbcH7、USP08 或带有 GST 标签的人类鼻病毒 3C 蛋白酶共价反应。
• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• Regio‐ and Stereoselective Chan‐Lam‐Evans Enol Esterification of Carboxylic Acids with Alkenylboroxines
  作者：Luuk Steemers、Linda Wijsman、Jan H. van Maarseveen

  DOI：10.1002/adsc.201800914

  日期：2018.11.5

  Efficient and scalable Cu(II)‐mediated enol esterification methodology of carboxylic acids from alkenyl boroxines and boronic acids is presented. The reaction shows a wide scope in aliphatic and aromatic carboxylic acids in combination with several alkenyl boroxines. In the case of 2‐substituted alkenyl boroxines the double bond configuration was fully retained in the enol ester product. Also N‐hydroxyimides

  提出了一种高效，可扩展的Cu（II）介导的烯基环硼氧烷和硼酸羧酸的烯醇酯化方法。该反应在脂肪族和芳香族羧酸与几种烯基环硼氧烷化合物的组合中显示出广泛的范围。对于2取代的烯基硼氧烷，双键构型完全保留在烯醇酯产品中。N-羟基酰亚胺和酰亚胺也可以在相应的酰氧基乙烯基烯醇醚和乙烯基酰胺中转化。最后，除甲硫氨酸外，所有其他19种规范氨基酸都显示出它们的相容性，从而以立体选择性方式生成烯醇酯。

表征谱图