(R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸 | 118460-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸
• 英文名称: (R)-2-azido-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: (alphaR)-alpha-Azidobenzenepropanoic acid；(2R)-2-azido-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 118460-00-7
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: DIFYSVZHVRAXAV-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-Azido-3-phenylpropionsaeure-methylester	103999-80-0	C10H11N3O2	205.216
  (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸甲酯	(R)-2-azido-3-phenylpropionic acid methyl ester	124790-74-5	C10H11N3O2	205.216
  D-苯丙氨酸	D-(R)-phenylalanine	673-06-3	C9H11NO2	165.192

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  D-苯丙氨酸	D-(R)-phenylalanine	673-06-3	C9H11NO2	165.192

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Evans, David A.; Britton, Thomas C.; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 10, p. 4011 - 4030

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.25h， 以70%的产率得到(R)-2-叠氮基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  具有凝血酶抑制活性的Spumigin类似物文库的合成和评估。

  摘要：

  Spumigins是源自蓝藻结节藻（Nodularia spumigena）的海洋天然产物，其模仿d-Phe-Pro-Arg序列的结构，对于结合丝氨酸蛋白酶凝血酶和Xa因子的活性位点至关重要。spumigins的生物学评估表明，具有（2S，4S）-4-甲基脯氨酸中心核的spumigins代表了潜在的潜在铅化合物，用于开发新型结构类型的直接凝血酶抑制剂。在这里，我们代表了以吲哚环或l-脯氨酸为核心的spumigins类似物聚焦库的合成和凝血酶抑制活性。新型化合物对spumigins的结构和生物学效应显示出更多见解。发现活性最高的类似物是含有具有低微摩尔凝血酶抑制活性的1-脯氨酸中心核心的衍生物。

  DOI：

  10.3390/md16110413

文献信息

• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LThDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的ThDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LThDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• Asymmetric halogenation of chiral imide enolates. A general approach to the synthesis of enantiomerically pure α-amino acids.
  作者：David A Evans、Jon A Ellman、Roberta L Dorow

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95305-x

  日期：1987.1

  The chiral N-acyl oxazolidones 2, as the derived dibutyl boron enolates, have been demonstrated to undergo diastereoselective bromination and subsequent azide displacement to give the α-azido carboximides 4a (5 cases). These adducts may be hydrolyzed under mild conditions to the enantiomerically pure α-azido carboxylic acids 5a.

  已证明手性N-酰基恶唑烷酮2（作为衍生的二丁基硼烯醇化物）经历非对映选择性溴化和随后的叠氮化物置换，得到α-叠氮羧酰亚胺4a（5例）。这些加合物可以在温和条件下水解成对映体纯的α-叠氮基羧酸5a。
• Triazolopeptides: chirospecific synthesis and cis/trans prolyl ratios of structural isomers
  作者：Andreas Paul、Holger Bittermann、Peter Gmeiner

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.007

  日期：2006.9

  As cis/trans prolyl isomerization plays a crucial role in various biological processes, peptide mimics capable of modifying the cis/trans Xaa-Pro ratio are of particular interest. A practical approach toward proline derived triazolopeptides employing [3+2] azide–alkyne cycloadditions as the key reaction step and the analysis of their cis/trans prolyl ratios are reported. Structural investigations indicated

  由于顺式/反式脯氨酸的异构化在各种生物学过程中都起着至关重要的作用，因此能够修饰顺式/反式Xaa-Pro比率的肽模拟物尤为重要。报道了一种使用[3 + 2]叠氮化物-炔烃环加成作为关键反应步骤的脯氨酸衍生的三唑类肽的实用方法，并分析了其顺式/反式脯氨酰基比率。结构研究表明顺式百分比和构象稳定性对分子内氢键作用的可调节性。
• Diversity-oriented synthesis of macrocyclic peptidomimetics
  作者：Albert Isidro-Llobet、Tiffanie Murillo、Paula Bello、Agostino Cilibrizzi、James T. Hodgkinson、Warren R. J. D. Galloway、Andreas Bender、Martin Welch、David R. Spring

  DOI：10.1073/pnas.1015267108

  日期：2011.4.26

  Structurally diverse libraries of novel small molecules represent important sources of biologically active agents. In this paper we report the development of a diversity-oriented synthesis strategy for the generation of diverse small molecules based around a common macrocyclic peptidomimetic framework, containing structural motifs present in many naturally occurring bioactive compounds. Macrocyclic peptidomimetics are largely underrepresented in current small-molecule screening collections owing primarily to synthetic intractability; thus novel molecules based around these structures represent targets of significant interest, both from a biological and a synthetic perspective. In a proof-of-concept study, the synthesis of a library of 14 such compounds was achieved. Analysis of chemical space coverage confirmed that the compound structures indeed occupy underrepresented areas of chemistry in screening collections. Crucial to the success of this approach was the development of novel methodologies for the macrocyclic ring closure of chiral α-azido acids and for the synthesis of diketopiperazines using solid-supported N methylmorpholine. Owing to their robust and flexible natures, it is envisaged that both new methodologies will prove to be valuable in a wider synthetic context.

  结构多样的新型小分子库代表了重要的生物活性物质来源。本文报告了一种以共同的大环肽类模拟框架为基础的多样化合成策略的开发，该框架包含许多天然存在的生物活性化合物中存在的结构基元。大环肽类模拟物在当前小分子筛选库中主要由于合成难度而大多数情况下被低估；因此，基于这些结构的新型分子代表了在生物学和合成角度上具有重要意义的目标。在一个概念验证研究中，成功合成了一个包含14种这类化合物的库。化学空间覆盖分析证实，这些化合物的结构确实占据了化学筛选库中未充分代表的领域。这种方法成功的关键在于开发了用于手性α-叠氮酸的大环闭合和使用固相支持的二酮二肽合成的新方法。由于它们的稳健和灵活性，预计这两种新方法在更广泛的合成背景下将被证明是有价值的。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。